REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA.

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN.

UNIVERSIDAD POLITÉCNICA TERRITORIAL DEL ZULIA.
MUNICIPIO CABIMAS-ESTADO ZULIA

Química
Orgánica
PROFESOR: ESTUDIANTE:
GEMAR ROMERO JOSE DANIEL PIRELA.
C.I: 29.999.962.
PROCESOS QUIMICOS.
SECCIÓN: 10.

ÍNDICE

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 INTRODUCCIÓN:

pág. 2
 La Química es una ciencia experimental que estudia la materia, su
composición, sus características, las transformaciones naturales y artificiales que
pueden experimentar y las leyes que rigen estos cambios. Esta, se encuentra
dividida en una serie de ramas como por ejemplo la química inorgánica, la
petroquímica, la farmacología, la química orgánica, entre otras.
La Química Orgánica es “Aquella que estudia los compuestos del carbono,
en cuanto a su composición, estructura, propiedades, obtención, transformaciones
y usos”. En 1806 Jons Jacöb Berzelius Introduce el concepto de química orgánica.
No obstante, no es hasta 1828 cuando el científico alemán Friedrich Wöhler
experimentó en laboratorios con el cianato de amonio y descubrió que podía
convertirse en urea, una sustancia orgánica, a través de procesos químicos.
Mediante estos experimentos se comprobó que la materia orgánica podía ser
sintetizada en un laboratorio, sin estar ligada a la vida. Posteriormente, en el año
1861, el químico alemán Friedrich August Kekule definió la química orgánica como
la química de los compuestos de carbono, siendo pionero en ponerlo en el centro
de esta rama científica
En términos generales, el elevado número y complejidad de estos
compuestos se debe a las características del enlace del carbono, que puede
unirse hasta con cuatro átomos más. El carbono puede formar enlaces estables
con muchos átomos distintos de la tabla periódica y, además, puede formar
diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La Química Orgánica, junto
con la Bioquímica, es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos
que tienen lugar en los organismos vivos.
Actualmente, uno de los sectores industriales de crecimiento más rápido en
una economía desarrollada es la industria química y, dentro de ésta, destaca la
Industria Química Orgánica (IQO), la característica más llamativa es su gran
diversidad. Esta diversidad se debe a varios aspectos, entre los que destacan: El
tipo y finalidad de sus productos: desde abonos hasta perfumes; a la capacidad de
producción: desde millones de toneladas de etileno hasta pocas decenas de
kilogramos de algunos fármacos; a la extensa variedad de estructuras químicas
que se sintetizan industrialmente; y a los procesos de síntesis desarrollados para
fabricar dichas estructuras químicas.

DEFINICIÓN DE HIDROCARBUROS PARAFINICOS:

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 Los hidrocarburos parafínicos, también conocidos como hidrocarburos
saturados o alcanos son los hidrocarburos más simples, no tienen grupo funcional
y las uniones entre átomos de carbono son enlaces simples, son muy importantes
porque en su estudio podemos entender el comportamiento del esqueleto de los
compuestos orgánicos y constituye una de las fuentes de energía más importante
del petróleo y sus derivados.
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples,
pueden presentar cadena lineal, ramificada o cíclica. Cuando los compuestos
presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se
enlazan los átomos en la molécula se les denomina isómeros constitucionales o
estructurales.

NOMENCLATURA DE ALCANOS: LINEAL ARBORESCENTE

Las “reglas de la IUPAC” (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada),
que sistematizan la nomenclatura de los compuestos orgánicos, se basan en los
nombres dados a los alcanos. Alcanos no ramificados: cadena lineal de átomos de
carbono.
El número de átomos de carbono de la cadena se indica con los prefijos:
Nº DE PREFIJO
CARBONO
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hep-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-

Seguido de la Terminación: “ano”

Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono
separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos
se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al
número de veces que se repita el sustituyente.

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Ejemplo:
ESTRUCTURA NOMBRE
1 carbono
Metano

2 carbonos Etano

3 Carbonos
Propano

4 carbonos
Butano

Nonano

9 Carbonos

Cuando se trata de sustituyentes de reemplaza la terminación “ano” por “il”

Nº DE PREFIJO
CARBONO
1 Metil
2 Etil
3 Propil
4 Butil
5 Pentil
6 Hexil
7 Heptil
8 Octil
9 Nonil
10 Decil

Y si se repite más de un sustituyente en la cadena se utilizan los siguientes

prefijos para indicar la cantidad. Cabe resaltar que deben ser nombrados por

pág. 5
orden alfabético. Y el primer Carbono es el más cercano a un sustituyente. La
cadena principal debe ser la más larga con mayor número de Carbonos.
Nº DE PREFIJO
SUSTITUYENTE
S
2 Di
3 Tri
4 Tetra
5 Penta
6 Hexa
7 Hepta
8 Octa
9 Nona
10 Deca

Cabe resaltar que existen sustituyentes especiales como son

ESTRUCTURA NOMBRE DEL SUSTITUYENTE
ESPECIAL

Isopropil

Terbutil

Secbutil

Isobutil

Ejemplo:

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 ESTRUCTURA DE LA CADENA NOMBRE POR NOMENCLATURA
IUPAC

2,2-dimetil-Butano

Posee dos sustituyentes metilo.

2-metil-Pentano

5-etil-2-metil-Heptano

2,5-dimetil-3-etil-Heptano

También puede haber elementos como

sustituyentes
1-Cloro-Butano

4,7-dietil-5-isobutil-Decano

5-etil-5-terbutil-Nonano

HIDROCARBUROS OLEFINICOS
Los hidrocarburos olefinicos, también conocidos como alifáticos o alquenos
son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos
de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para

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reaccionar con halógenos y producir óleos. Estos son compuestos generalmente
incoloros no polares, algo similares a los alcanos, pero más reactivos. Los
primeros miembros de la serie son gases o líquidos a temperatura ambiente. El
alqueno más simple, el etileno (C2H4) (o "eteno" en la nomenclatura IUPAC) es el
compuesto orgánico producido a mayor escala industrialmente. La fórmula general
de un alqueno de cadena abierta con un solo doble enlace es CnH2n. Por cada
doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en
esta fórmula.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más
larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño,
colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles,
numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más
cercano al enlace doble.
2. Los sustituyentes se escriben de acuerdo con el orden alfabético con su
respectivo localizador químico.
3. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número
de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion,
seguido del nombre de acuerdo con el número de átomos de carbono
reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.
4. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de
cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe
la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de
cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así
sucesivamente.

Recomendaciones Recomendaciones
Fórmula
IUPAC-1979 IUPAC-1993

localizador - prefijo de prefijo de número

número átomos C átomos C - localizador -
(acabado en -eno) eno

1-penteno pent-1-eno

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 2-buteno but-2-eno

3-hepteno hept-3-eno

1,3-butadieno buta-1,3-dieno

1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno

3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno

3-isopropil-4-isobutil-1- 3-isopropil-4-isobutil-
deceno dec-1-eno

4-metil-2-hexeno 4-metil-hex-2-eno

HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS:
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más
simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres
pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

pág. 9
 La elevada energía del enlace triple les confiere metaestabilidad, ya que
cuentan con distintos estados de equilibrio y tienden, ante acciones externas, a
evolucionar hacia un estado de un fuerte equilibrio.
Los alquinos suelen participar de reacciones químicas de adición, como la
hidratación, la halogenación y la hidrogenación. Estos hidrocarburos, por otra
parte, tienen menos densidad que el agua, una sustancia en la que no son
solubles. Otra característica física de los alquinos indica que, cuando se
incrementa el peso molecular, también se incrementan los puntos de ebullición y
de fusión y la densidad.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las
siguientes reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el
mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene
cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número
de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el
extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo posible.
ESTRUCTURA DEL ALQUINO NOMBRE

1-etino

1-Propino

2-Butino

5-bromo-4-isobutil-3-Butino

2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal

será la que contenga el mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto
se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los
localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque
sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace
tiene preferencia sobre el triple enlace.

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 ESTRUCTURA DEL ALQUINO NOMBRE
1-Penten-3-ino

3,3-dimetil- 1-penten-4-ino

6-metil-3-propil-1-hept-4-ino

3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la

cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono.
ESTRUCTURA DEL ALQUINO NOMBRE

4-vinil-1-hepten-5-ino

4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual
número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor
número de enlaces dobles:
ESTRUCTURA DEL ALQUINO NOMBRE

5-etinil-1,3,6-heptatrieno

PROPIEDADES FÍSICAS, QUÍMICAS DE LOS ALCANOS, ALQUENOS Y

ALQUINOS.

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PROPIEDADES FÍSICAS QUÍMICAS ESTRUCTURA

ALCANOS Los alcanos son Las propiedades químicas

insolubles en el agua y de los alcanos se deben a
fácilmente que los enlaces dentro de
combustibles. Las los alcanos son
propiedades físicas relativamente fuertes y
más importantes es apolares, lo que hace que
que tienen puntos de los alcanos sean insolubles
fusión y ebullición en el agua y fácilmente
bajos. combustibles.
Las propiedades
físicas más
importantes es que
tienen puntos de
fusión y ebullición
bajos.

Son insolubles en Se caracterizan por una

agua, pero solubles en elevada reactividad química
éter, cloroformo o respecto a los alcanos y sus
benceno. Son menos reacciones mayoritarias son
ALQUENOS densos que el agua. de adición.
Presentan cierta
polaridad molecular o
ninguna dependiendo
de la geometría de
cada molécula
alrededor del doble
enlace

Son compuestos que Los alquinos se disuelven

presentan una en disolventes orgánicos,
polaridad baja, siendo tienen una ligera solubilidad
ALQUINOS insolubles en agua y en disolventes polares y son
solubles en insolubles en agua. En
disolventes orgánicos comparación con los
de baja polaridad, alcanos y alquenos, los
tales como el alquinos tienen puntos de
tetracloruro de ebullición ligeramente más
carbono, benceno y altos.
éter etílico.

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 REACCIONES QUIMICAS EN LAQUE PARTICIPAN LOS ALCANOS,
ALQUENOS Y ALQUINOS

REACCIONES
ALCANOS PIRÓLISIS COMBUSTION HALOGENACION
Descomposición química de Ocurre cuando hay una Es la reacción más típica de los
materia orgánica y todo tipo de oxidación de elevada alcanos y los cicloalcanos, en la
materiales, causada por el temperatura, mediante esta cual un átomo de hidrógeno se
calentamiento a altas reacción se libera CO2 y sustituye por un átomo halógeno
temperaturas en ausencia de agua. La reacción es para formar un haluro de alquilo
oxígeno. exotérmica y se usa para (R-X), donde X es principalmente
liberar energía.. Cl y Br y un haluro de hidrógeno.
OXIDACION HIDROGENACION POLIMERIZACION
Se oxidan frente a oxidantes La adición de hidrogeno al El alqueno puede adicionarse con
energéticos, dando lugar a una doble enlace de los alcanos otras moléculas del mismo
serie de productos dependiendo se realiza en presencia de alqueno dando lugar a un
de las condiciones en las que se un catalizador. Y su polímero.
produce la oxidación y del tipo resultado es la obtención
de alqueno que se oxida. de un alcano.
ALQUENO
ADICION DE AGUA ADICION DE ADICION DE HALUROS DE
S
HALOGENOS HIDRÓGENO
Los alquenos con pequeños Los halógenos se fijan con La adición de haluros de
números de carbonos son facilidad al doble enlace, hidrógeno es una de las
capaces de adicionar agua, por lo que son reacciones de adición electrófilas
dando lugar a un alcohol. comúnmente empleados más fáciles porque utiliza el
Esta reacción es fundamental en para detectar la presencia electrófilo más simple: el protón.
obtención del alcohol etílico. de los mismos. Al añadir Los haluros de hidrógeno
bromo en tetracloruro de proporcionan tanto un electrófilo
carbono a un alqueno, se (protón) como un nucleófilo
decolorara inmediatamente (haluro)
debido a la formación del
derivado halogenado.

ADICIONES ELECTROFÍLICA HALOGENACION

La adición de HX a alquinos terminales La adición de X2 a los alquinos es análoga a la
ocurre de manera Markovnikov en la que el adición de X2 a los alquenos. La molécula halógena
ALQUINOS haluro se une al carbono más sustituido. se polariza por la aproximación del alquino
Los electrones pi reaccionan con el nucleofílico. Los electrones pi del alquino
hidrógeno y se une al carbono terminal. El reaccionan con el bromo para formar un enlace
bromuro reacciona con el carbocatión carbono-bromo y un ion halonio cíclico con haluro
intermedio resultante para formar el haluro como grupo saliente. La formación del ion halonio
de vinilo cíclico requiere la antiadición del haluro nucleofílico
para producir un dihaluro alqueno vecina

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 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos químicos que
contienen uno o más anillos con electrones pi deslocalizados alrededor de ellos. A
diferencia de los compuestos que exhiben aromaticidad, los compuestos alifáticos
carecen de esta deslocalización.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno
no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los
hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y
pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos
básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de
hidrocarburos alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3. por condensación de los anillos de benceno.
USOS: La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales
usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química
de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma
de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la
gasolina.

EL BENCENO:
El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo
claro cuando está a temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como
solvente en la industria química y en la industria farmacéutica, como producto
inicial e intermedio en la síntesis de numerosas sustancias químicas, y en la
gasolina.

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 ESTRUCTURA DE KEKULÉ DEL BENCENO:
El benceno es C 6H 6. Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes. La
teoría estructural requiere que haya cuatro enlaces para cada carbono

REGLAS DE NOMENCLATURA Y FORMULACION PARA BENCENOS

MONOSUSTITUIDOS Y DISUSTITUIDOS.
REGLAS DE NOMENCLATURA
BENCENOS Regla 1. En bencenos
MONOSUSTITUIDOS monosustituidos, se
nombra primero el
radical y se termina en
la palabra benceno.

Regla 2. En bencenos
disustituidos se indica
la posición de los
radicales mediante los
prefijos orto- (o-), meta
(m-) y para (p-). También
pueden emplearse los
localizadores 1,2-, 1,3- y
1,4-.
Regla 3. En bencenos
con más de dos
sustituyentes, se
numera el anillo de
modo que los
sustituyentes tomen los
menores localizadores.
Si varias numeraciones
dan los mismos

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 localizadores se da
preferencia al orden
alfabético

Se emplean los
prefijos orto (1,2-),
BENCENOS meta (1,3-) y para
DISUSTITUIDOS (1,4-) para indicar la
posición de los
sustituyentes en el
anillo.
Algunos derivados [5] Benzaldehído
monosustituidos del
benceno tienen [6] Ácido benzoico
nombres comunes
ampliamente
aceptados

En bencenos o-Diclorobenceno
disustituidos se (1,2-Diclorobenceno) p-metilnitrobenceno
(p-nitrotolueno)
emplean los prefijos
orto (benceno 1,2-
disustituido), meta
(benceno 1,3-
disustituido) y para
(benceno 1,4-
disustituido) para m-Bromoclorobenceno
indicar la posición de (1-bromo-3-clorobenceno)
los sustituyentes en el
anillo.

pág. 16
 COMPUESTOS BENCÉNICOS COMUNES
Benzaldehído Ácido Benzoico Estireno Acetofenona Anisol

Fenol Anilina Benzofenona Tolueno Naftaleno

Etilbenceno Bifenilo Nitrobenceno Paracetamol Ácido pícrico

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 CONCLUSION
Se puede concluir que los compuestos orgánicos tienen gran importancia
en el desempeño de la vida diaria e industrial, ya que se encuentran en los
organismos vivos, alimentos, medicamentos, cosméticos, petróleo, plásticos,
fertilizantes, etc. Los compuestos orgánicos son los que están formados por
carbono, y el carbono es el segundo elemento en abundancia en el ser humano,
por eso sus compuestos son indispensables para la vida y perpetuidad de nuestra
especie.
Así mismo, los compuestos alcanos reaccionan con los halógenos cuando
reciben luz, y esto se hace notarcuando se observa la decoloración el tubo que
contiene al alcano frente al tetracloruro de carbono. Los alcanos son poco
reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper,
mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces débiles más fáciles de
romper, pero si comparamos a los hidrocarburos saturados. Los alquenos son los
hidrocarburos más reactivos, debido a la presencia del doble enlace ya que el
solapamiento en paralelo en el orbital de doble enlace es mucho más fácil de
atacar por los electrófilos. La reacción para demostrar insaturación (Bayer),
también aprovecha esta propiedad para la formación de glicoles que en la solución
se tornan a un color verde con ligero precipitado de MnO2. Los alquinos son
hidrocarburos moderadamente reactivos siempre que presente un hidrogeno ácido
en el final de cadena, de lo contrario su reactividad decae. Los compuestos
aromáticos son quizás los más estables de esta serie puesto que el anillo
bencénico presenta una densidad electrónica simétrica repartida para los átomos
lo que los hace difícilmente atacables excepto bajo ciertas condiciones, presentan
elevado carácter apolar por lo que son insolubles en agua y su solubilidad en
solventes apolares es especialmente lata llegando incluso a ser estos mismos
solventes de otros compuestos apolares. No dan positivo a la prueba de
instauración de Bayer porque el efecto resonante de la cadena bencénica no
centra a los electrones en un punto tal que puedan ser fácilmente oxidables.

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