Clase Nomenclatura Org 1

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO
INSTITUTO TECNOLOGICO DE ORIZABA

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA Y BIOQUIMICA
QUIMICA ORGANICA I
Tema: GRUPOS FUNCIONALES Y NOMENCLATURA
El grupo funcional de una sustancia orgánica es un conjunto de átomos de su molécula que

le da sus principales características
El nombre de un compuesto orgánico termina en un sufijo (-ol, -ona, -oico, al, eno, etc.)
(VER TABLA 1). Esta terminación depende del grupo funcional que contenga.
Cuando solo existe en la cadena de carbonos un solo grupo funcional ese es el principal, pero
si el compuesto tuviera más de un grupo funcional, habrá que tener en cuenta que solo uno
de ellos mantendrá tal condición de principal y los demás serán considerados como simples
grupos sustituyentes o también llamados secundarios.
LA SIGUIENTE TABLA INDICA LOS GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE

IMPORTANCIA
Y SE OBSERVA QUE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS OCUPAN EL No. 1 EN

DICHA TABLA Y DE AHÍ SE SIGUEN E IMPORTANCIA LOS ESTERES,
AMIDAS,…. ETC.
TERMINACIÓN O TERMINACIÓN
SUFIJO COMO O PREFIJO
GRUPO FÓRMULA GRUPO EJEMPLOS COMO GRUPO
FUNCIONAL PRINCIPAL O 1º. PRINCIPAL O
2º.
ACIDOS -OICO ALIFATICO ACIDO ETANÓICO
CARBOXÍLICOS /CARBOXILICO
CICLICLO CARBOXI-
ANHÍDRIDOS ANHÍDRIDO/OICO ANHÍDRIDO ANHIDRIDO

METANÓICO
ÉSTERES OATO /IL Ó ILO PROPANOATO DE CIANO-

ETILO
HALOGENUROS HALURO DE OILO YODURO DE
DE ACILO BUTANOILO
AMIDAS AMIDA PROPANOAMIDA CARBAMOIL-
NITRILOS NITRILO ETANONITRILO CIANO
ALDEHÍDO AL ETANAL FORMIL
CETONA ONA PROPANONA OXO
ALCOHOL Y OL ETANOL HIROXI

FENOLES
AMINA AMINA ETANOAMINA AMINO
ÉTER OXI Ó ETER ETOXIBUTANO/BUTIL ALCANO +OXI

METIL ÉTER
ALQUENO ENO PROPENO
ALQUINO INO PROPINO
HALURO DE HALOGENO + CLOROPROPANO HALO

ALQUILO ANO
NITROALCANO NITRO NITROPROPANO NITRO
ALCANO ANO BUTANO IL

EN LA SIGUIENTE TABLA SE INDICAN LOS SUFIJOS Y PREFIJOS DE
LOS GRUPOS FUNCIONALES MÁS COMUNES
EL GRUPO FUNCIONAL SE INDICA MEDIANTE SUFIJOS O PREFIJOS

GRUPO DE FÓRMULA SUFIJO PREFIJO
SUSTANCIAS CARACTERÍSTIC
A
ALCANO C-C -ANO
ALQUENO C=C -ENO
ALQUINO C≡C -INO
HALODERIVADO R-X FLUORO- ; CLORO-

; BROMO-IODO-
NITROCOMPUEST R-NO2 NITRO-
O
ÉTERES R-O-R ALCOXI-
ALCOHOLES R-OH -OL HIDROXI-

CETONA R-CO-R -ONA OXO-
ALDEHIDO R-CO-H -AL OXO-
ÁCIDO R-COOH -OICO CARBOXI-
CARBOXÍLICO
ALCOXICARBONIL-
ÉSTER R-COOR -OATO
HALURO DE ACILO R-CO-X -OILO
AMIDA R-CO-NH2 -AMIDA AMIDO-

AMINA R-NH2 -AMINA AMINO-
NITRILO R-C≡N -NITRILO CIANO-
TIOL R-SH -TIOL MERCAPTO-
TIONA R-CS-R -TIONA TIOXO-
ÁCIDO SULFÓNICO R-SO3H - SULFO-
SULFÓNIC
O
IDENTIFICACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
LA CADENA PRINCIPAL ES LA CADENA DE CARBONOS MÁS LARGA SIEMPRE
QUE CONTENGA (POR ESTE ORDEN)
-EL GRUPO FUNCIONAL
-EL DOBLE ENLACE
-EL TRIPLE ENLACE
SI NO HUBIERA NI GRUPO FUNCIONAL, NI DOBLE NI TRIPLE ENLACE, LA
CADENA PRINCIPAL SERÍA LA MÁS LARGA
En este caso, la cadena principal tiene 4 átomos de carbono. Hay otras más largas pero no
contienen el grupo principal (OH) ni el doble enlace.
NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
LA CADENA PRINCIPAL SE EMPIEZA A NUMERAR POR EL EXTREMO QUE LE

CONFIERE EL MENOR LOCALIZADOR A (POR ESTE ORDEN):
-EL GRUPO FUNCIONAL
-EL DOBLE ENLACE
-EL TRIPLE ENLACE
-LOS SUSTITUYENTES
El grupo funcional tiene prioridad sobre el doble enlace
En este caso hay solo hay que tener en cuenta sustituyentes
LOS SUSTITUYENTES SON TODOS LOS ÁTOMOS O GRUPOS ATÓMICOS

UNIDOS A LA CADENA PRINCIAL, QUE NO SON EL GRUPO FUNCIONAL
LOS SUSTITUYENTES SE NOMBRAN ANTES DEL NOMBRE RAIZ DE LA

CADENA PRINCIPAL Y SUS POSICIONES SE INDICAN CON LOCALIZADORES
NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA ORIENTACIONES BÁSICAS

EJEMPLOS
De estas tres cadenas la principal es la de la izquierda porque es la más larga que contiene
el grupo funcional: pent-
En el siguiente ejemplo no hay grupo funcional. Por tanto, la cadena principal es la más
larga que contenga el mayor número de insaturaciones (dobles o triples). Por tanto, la
cadena principal es la de la izquierda: but-
¿Qué ocurre si hay dos cadenas con la misma longitud que cumplen con la presencia del
grupo funcional?. La cadena principal será aquella que tenga mayor número de
sustituyentes. Por tanto, en este ejemplo, la cadena principal es la de la izquierda: hex-
EJEMPLOS
Cuando se numera la cadena principal, el carbono del grupo funcional debe tener el
localizador más bajo posible. Por esta razón, en este ejemplo, la cadena principal es la de
izquierda: hexan-3-ona
En el caso de que el grupo funcional tenga la misma posición empezando por ambos
extremos, se escoge la opción que asigne los menores localizadores a los sustituyentes. En
el ejemplo propuesto, la opción correcta es la de la izquierda porque los sustituyentes (dos
grupos metilo) tienen localizadores más bajos (2 y 4 en lugar de 3 y 5).
En el caso de que numerando por ambos extremos de la cadena la función principal y los
sustituyentes tuvieran los mismos localizadores, la opción preferida es aquella que da el
localizador más bajo al primer sustituyente en orden alfabético. En el ejemplo la opción
preferida es la de la izquierda, ya que el cloro (primer sustituyente en orden alfabético)
tiene el localizador más bajo.
EJEMPLO
No es necesario numerar la posición del grupo funcional cuando solo hay opción posible
EJEMPLO
No olvide que la posición de la insaturación (doble o triple) viene dada por el número más
bajo de los carbonos que une.
En este ejemplo la posición del doble enlace es 1. Por ello, esta sustancia se nombra:
2-etilhex-1-eno
EJEMPLO
Cuando el grupo funcional primario está unido a una cadena de carbonos cíclica, el anillo
será la cadena principal. En el ejemplo, la opción preferida es la de la izquierda:
ciclohexanol
EJEMPLOS
Cuando la cadena cíclica principal está monosustituida, el carbono unido al grupo principal
es el carbono 1. En el nombre no es necesario indicar el localizador
Cuando la cadena cíclica principal está polisustituida, el carbono 1 y el sentido de
numeración serán aquellos que aseguren los localizadores más bajos en las siguientes
condiciones:
1.- El carbono 1 es aquel que está unido al grupo principal y el sentido de numeración ha de
conseguir que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.
2.- Cuando se nombran cicloalquenos en los que el doble enlace es el grupo prioritario, se
le asigna el carbono 1. No es necesario incluir esa posición en el nombre.
Esta sustancia es 5-cloro-3-metilciclohexeno

3.- Cuando un cicloalqueno tiene unido un grupo de mayor prioridad, el carbono 1 es el que
está unido a ese grupo. El sentido de numeración debe dar el menor localizador al doble
enlace.
Esta sustancia es 6-metil-ciclohex-3-enol

4.- Si la numeración es la misma en ambos sentidos, se prefiere aquel que dé el localizador
más bajo al primer sustituyente en el nombre (orden alfabético).
NOTAS IMPORTANES DE NOMENCLATURA
ALCOHOLES (R-OH)
LOS ALCOHOLES SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE RESULTAN DE LA

UNIÓN DE UN GRUPO HIDROXILO (-OH) A UNA CADENA CARBONADA.
DEPENDIENDO DEL NÚMERO DE SUSTITUYENTES (UNO, DOS O TRES) QUE

TENGA EL CARBONO AL QUE SE UNE EL GRUPO -OH SE HABLA DE
ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS O TERCIARIOS.
LOS ALCOHOLES SE NOMBRAN SUSTITUYENDO EL SUFIJO -O DEL

HIDROCARBURO DE PROCEDENCIA POR EL SUFIJO -OL.
PROPAN-2-OL CICLOPENTANOL
ETANO-1,2-DIOL
PENT-4-EN-2-OL
HALUROS DE ALQUILO (R-X)
LOS HALUROS ORGÁNICOS RESULTAN DE LA UNIÓN DE UNO O VARIOS

ÁTOMOS DE HALÓGENO A UNA CADENA CARBONADA.
SE NOMBRAN CONSIDERANDO EL GRUPO HALURO COMO SUSTITUYENTE

DE LA CADENA CARBONADA A LA QUE ESTÁ UNIDO.
LOS NOMBRES DE LOS SUSTITUYENTES SON…
fluoro, cloro, bromo e iodo.
2-cloropropano
LOS HALUROS TAMBIÉN SE PUEDEN NOMBRAR ANTEPONIENDO LA

PALABRA FLUORURO, CLORURO, BROMURO Y YODURO SEGÚN
CORRESPONDA SEGUIDO DEL NOMBRE DEL GRUPO ALQUILO
cloruro de 2-propilo
cloruro de isopropilo
Bromociclohexano 2-Iodobutano
Diclorometano
CH2Cl2
ALDEHIDOS (R-CHO)
LOS ALDEHÍDOS SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE TIENEN UN GRUPO

CARBONILO (C=O) EN UN CARBONO TERMINAL.
EN GENERAL SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL

HIDROCARBURO DE PROCEDENCIA POR LA TERMINACIÓN -AL.
Etanal
PROPANAL
Fíjese que el grupo carbonilo forma parte de la cadena principal
metanal metanal (formaldehido)
Si el grupo -CHO actúa como sustituyente se usa el prefijo –formil…. EJEMPLO

FALTAL
CETONAS (R-CO-R)
LAS CETONAS SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE TIENEN UN GRUPO

CARBONILO (C=O) EN UN CARBONO QUE NO ES TERMINAL.
EN GENERAL SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL

HIDROCARBURO DE PROCEDENCIA POR LA TERMINACIÓN -ONA.
PENTAN-2-ONA
Fíjese que el grupo carbonilo forma parte de la cadena principal

butanona propanona
propanona
heptano-3,5-diona
1,3-difenilpropanona
Si el grupo -CO actúa como sustituyente se usa el prefijo –oxo. Se está usando el prefido
(di) porque existen 2 grupos CHO en la molécula una en cada extremo de la cadena
3-oxopentanodial
ESTERES (R-COO-R)
LOS ÉSTERES SON COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE PUEDEN SER

CONSIDERADOS COMO EL RESULTADO DE SUSTITUIR
EL HIDRÓGENO DEL GRUPO CARBOXILO POR UN RADICAL R*.
POR ELLO SE NOMBRAN TERMINANDO EN -OATO EL NOMBRE DEL

SUPUESTO ÁCIDO SEGUIDO DEL NOMBRE DEL RADICAL A ÉL UNIDO
ETANOATO DE ETILO
Fíjese que el tamaño de las cadenas carbonadas no tiene influencia, lo importante es

cuál de ellas está unida el grupo carbonilo.
etanoato de ciclohexilo
hexanoato de etilo

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INSTITUTO TECNOLOGICO DE ORIZABA

Tema: GRUPOS FUNCIONALES Y NOMENCLATURA

El grupo funcional de una sustancia orgánica es un conjunto de átomos de su molécula que

LA SIGUIENTE TABLA INDICA LOS GRUPOS FUNCIONALES EN ORDEN DE

Y SE OBSERVA QUE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS OCUPAN EL No. 1 EN

ANHÍDRIDOS ANHÍDRIDO/OICO ANHÍDRIDO ANHIDRIDO

ÉSTERES OATO /IL Ó ILO PROPANOATO DE CIANO-

AMIDAS AMIDA PROPANOAMIDA CARBAMOIL-

NITRILOS NITRILO ETANONITRILO CIANO

ALDEHÍDO AL ETANAL FORMIL

CETONA ONA PROPANONA OXO

ALCOHOL Y OL ETANOL HIROXI

AMINA AMINA ETANOAMINA AMINO

ÉTER OXI Ó ETER ETOXIBUTANO/BUTIL ALCANO +OXI

ALQUENO ENO PROPENO

ALQUINO INO PROPINO

HALURO DE HALOGENO + CLOROPROPANO HALO

ALCANO ANO BUTANO IL

LOS GRUPOS FUNCIONALES MÁS COMUNES

EL GRUPO FUNCIONAL SE INDICA MEDIANTE SUFIJOS O PREFIJOS

ALQUENO C=C -ENO

ALQUINO C≡C -INO

HALODERIVADO R-X FLUORO- ; CLORO-

ALCOHOLES R-OH -OL HIDROXI-

HALURO DE ACILO R-CO-X -OILO

AMIDA R-CO-NH2 -AMIDA AMIDO-

NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

LA CADENA PRINCIPAL SE EMPIEZA A NUMERAR POR EL EXTREMO QUE LE

-EL GRUPO FUNCIONAL

-EL DOBLE ENLACE

-EL TRIPLE ENLACE

En este caso hay solo hay que tener en cuenta sustituyentes

LOS SUSTITUYENTES SON TODOS LOS ÁTOMOS O GRUPOS ATÓMICOS

LOS SUSTITUYENTES SE NOMBRAN ANTES DEL NOMBRE RAIZ DE LA

NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA ORIENTACIONES BÁSICAS

Esta sustancia es 5-cloro-3-metilciclohexeno

Esta sustancia es 6-metil-ciclohex-3-enol

NOTAS IMPORTANES DE NOMENCLATURA

LOS ALCOHOLES SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE RESULTAN DE LA

DEPENDIENDO DEL NÚMERO DE SUSTITUYENTES (UNO, DOS O TRES) QUE

LOS ALCOHOLES SE NOMBRAN SUSTITUYENDO EL SUFIJO -O DEL

HALUROS DE ALQUILO (R-X)

LOS HALUROS ORGÁNICOS RESULTAN DE LA UNIÓN DE UNO O VARIOS

SE NOMBRAN CONSIDERANDO EL GRUPO HALURO COMO SUSTITUYENTE

LOS NOMBRES DE LOS SUSTITUYENTES SON…

fluoro, cloro, bromo e iodo.

LOS HALUROS TAMBIÉN SE PUEDEN NOMBRAR ANTEPONIENDO LA

LOS ALDEHÍDOS SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE TIENEN UN GRUPO

EN GENERAL SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL

Fíjese que el grupo carbonilo forma parte de la cadena principal

metanal metanal (formaldehido)

Si el grupo -CHO actúa como sustituyente se usa el prefijo –formil…. EJEMPLO

LAS CETONAS SON SUSTANCIAS ORGÁNICAS QUE TIENEN UN GRUPO

EN GENERAL SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL

Fíjese que el grupo carbonilo forma parte de la cadena principal

LOS ÉSTERES SON COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE PUEDEN SER

EL HIDRÓGENO DEL GRUPO CARBOXILO POR UN RADICAL R*.

POR ELLO SE NOMBRAN TERMINANDO EN -OATO EL NOMBRE DEL