Programa del curso QU-2404

Laboratorio de Química Orgánica

Escuela de Química

Carrera de Bachillerato en Ingeniería en Biotecnología

Carrera de Licenciatura en Ingeniería en Materiales

[Última revisión de la plantilla: 1 de febrero, 2024]

1 datos generales
Nombre del curso: Laboratorio de Química Orgánica

Código: QU-2404

Tipo de curso: Práctico

Electivo o no: No

Número de créditos 2

Número de horas de clase por semana: 4

Número de horas extra-clase por 2

semana:

Porcentaje de las áreas curriculares: n/a

Ubicación en el plan de estudios: Curso del tercer semestre de la carrera

Requisitos: QU-1104 Química Básica II

QU-1107 Laboratorio de Química Básica II

Correquisitos: QU-2403 Química Orgánica

El curso es requisito de: IB-3601 Bioquímica

IB-3603 Laboratorio de Bioquímica

CM-3501 Materiales Poliméricos

Asistencia: Obligatoria.

Suficiencia: No

Posibilidad de reconocimiento: Si

Vigencia del programa: Hasta II Semestre 2025 (inclusive). Aprobado en Sesión

Extraordinaria N°02-2024, art. 1, inciso 1.4, del 05-02-2024

2 Descripción “No es la especie más fuerte la que sobrevive, ni la más inteligente,

General sino la más receptiva al cambio” Charles Darwin.

Este curso contribuye a la formación académica del estudiante

de tanto la carrera de bachillerato en Ingeniería en Biotecnología
como la de Licenciatura en Ingeniería en Materiales para la toma
de decisiones en su futuro quehacer, utilizando herramientas
 prácticas de separación, purificación e identificación de
compuestos orgánicos.

El curso consta de 64 horas, que serán presenciales y se

fundamenta en elementos prácticos apoyados en la teoría de
Química Básica I y II para la comprensión y aplicación de la
Química Orgánica. Estos elementos son tomados de las fuentes
que se especifican en la presente bibliografía al final del
programa y se complementan con el curso de Teoría de Química
Orgánica QU-2403. Este curso de laboratorio brinda
conocimientos para la adquisición de conceptos, habilidades y
herramientas que sirven también en los cursos inmediatos en
ambas carreras.

A lo largo del curso se considerarán los ejes transversales

generales (investigación, formación humanística, tecnología-
computación, excelencia, crítica, creatividad) y otros ejes
relacionados con la equidad de género, ética, emprendedores,
discapacidad y valores. En cumplimiento con la ley 7600 de la
igualdad de oportunidades, se programa la posibilidad de
atención de las necesidades educativas especiales de los
matriculados, cuyos reglamentos institucionales están para su
acceso en: https://www.tec.ac.cr/programa-
necesidadeseducativas-
especiales

3 Objetivo
El estudiante al finalizar el curso logrará evaluar los fundamentos teóricos
y prácticos mediante el análisis en diversas matrices químicas y
biológicas.

Objetivos específicos y atributos:

Cuadro 1. Objetivo específico del curso.
Nivel de
desarrollo de
cada atributo
que se planea
Objetivo(s) del curso Atributo(s) correspondiente(s) alcanzar:
Inicial - I,
intermedio - M o
avanzado - A
 1. Utilizar las técnicas de
laboratorio para el
desarrollo de destrezas
en el manejo de Conocimiento de Ingeniería Inicial
instrumentos y equipo.

4 Contenidos
Cuadro 2. Cronograma del Curso

SEMANA FECHA CONTENIDOS DE APRENDIZAJE

1 06-08/02
Bienvenida en el Learning Commons.
Capacitación: Cómo citar
referencias en IEEE sexta edición y
uso del Merck Index para el cuadro
de constantes. Lectura del Programa.
Visita al laboratorio, formación de
parejas de trabajo, entrega de
gavetas. Reglas de trabajo y normas
de seguridad en el laboratorio.
2 13-15/02 Práctica 1. Fermentación anaeróbica
de un jugo de frutas: Construcción de
un Biorreactor. Presentación poster.
3 20-22/02 Práctica 2. Solubilidad de compuestos
orgánicos. Simulacro poster.

4 27-29/02 Práctica 3. Purificación de sustancias

sólidas: recristalización de la
acetanilida. Informe
5 05-07/03 Práctica 4. Destilación Fraccionada.
Producción de etanol. Separación del
etanol del fermento anaeróbico.
Pruebas de caracterización del
etanol. Presentación poster.
6 12-14/03 Práctica 5. Extracción por difusión.
Determinación de la Constante de
Distribución por una extracción simple
y el porcentaje de extracción por
medio de una extracción múltiple.
Informe.
7 19-21/03 Práctica 6. Extracción Reactiva.
Separación de una mezcla de
compuestos según su grado de
acidez. (Según valor del pH). Informe.

26-28/03 SEMANA SANTA

8 02-04/04 PRESENTACIÓN POSTERS.

9 09-11/04 Práctica 7. Aislamiento de aceites

esenciales por hidrodestilación.
Informe.

10 16-18/04 Práctica 8. Caracterización de

compuestos orgánicos:
Hidrocarburos, alcoholes, aldehídos y
cetonas. Presentación oral.
11 23-25/04 Práctica 9: Caracterización de
polímeros. Presentación oral.

12 30/04-02/05 Presentaciones orales. Prácticas 8-9.

Aula por definir.
13 07-09/05
Práctica 10. Biomoléculas. Informe.

14 14-16/05 Práctica 11. Separación de la leche.

Informe.

Proyectos del curso de teoría de

15 21-23/05 Química Orgánica. QU-2403
 Entrega del informe sobre
16 28-30/05 Biomoléculas/Separación de la leche.
17 03/06 Examen de contenidos. Incluye todas
las prácticas. Aula por definir.

5 Metodología de El proceso de enseñanza-aprendizaje se dará en forma activa,

eje de la en la realización de prácticas de laboratorio y resolución de
enseñanza problemas. Se generará la investigación en temas afines a las
aprendizaje prácticas, presentación de bitácoras, aplicación de buenas
prácticas en el laboratorio, intercambio de ideas, y trabajo en
equipo.

El docente actuará como facilitador para dar las bases del

conocimiento práctico, de cómo utilizar los equipos de
laboratorio y el desarrollo de las destrezas para que el
estudiante pueda:

• Analizar y formular conceptos mediante la experimentación y la

obtención de resultados analíticos.
• Utilizar los resultados de la experimentación para inferir, evaluar e
interpretar datos.
 • Desarrollar capacidades de observación, deducción,
conclusión, orden, sistematización, responsabilidad,
creatividad, sentido crítico y ético, que le permitirán en su
actividad profesional innovar, relacionar y proponer soluciones
a los problemas de su quehacer profesional.

El trabajo del estudiante se medirá por medio de informes de las

prácticas de laboratorio, los exámenes cortos y parciales, así
como el trabajo de investigación extra-clase, sea en forma
individual o en equipos de trabajo. De igual manera, el
desarrollo de capacidades motoras se requiere para maximizar
la generación de resultados y serán estrategias que actuarán
como herramientas para la formación de la labor y
responsabilidad profesional.

Se motivará la utilización de distintas fuentes de información

nacional e internacional, sea en español o inglés, para la
resolución de las situaciones de análisis químico o toma de
decisiones que se presenten, bajo las normas de ética y moral
correspondientes.
6 Evaluación
La nota final del curso refleja el trabajo realizado durante el
semestre, evalúa las competencias y comprensión de los temas
en cada uno de los objetivos específicos y se obtiene al sumar
los porcentajes del promedio de notas obtenidas en los
parámetros que se presentan a continuación:

Cuadro 3. Valores de los rubros del curso.

Parámetro Porcentaje (%)

Exámenes cortos 30

Exámenes de contenidos. 30

Informes (3, 5/6, 7, 10/11. Presentación oral 8/9. 30

Póster: 1es simulacro vale por un quiz, 4/6.

3 trabajos extra-clase 6

Libreta de laboratorio 4

Exámenes Cortos. En ellos se evaluará tanto el marco teórico como la

parte experimental de la práctica anterior y de la que se realizará en
ese día, son presenciales y excepcionalmente virtuales.
Examen de contenidos. Incluye todos los temas teóricos y tiene una
parte práctica.
Trabajos extra-clase. Son tres y se entregarán en las semanas: 2-7-12.
Informes. Los informes presentan la modalidad de ser un formulario
para ser completado. Se realizarán cuatro informes tipo formato
(prácticas 3, 5/6, 7, 10/11), una presentación de póster (prácticas 4 y 6)
y una presentación oral (práctica 8 y 9). Entregar los informes
únicamente en formato .docx. por la plataforma Microsoft Teams en el
apartado de Tarea.
Actividad especial . Se asignará una prueba especial para evaluar el
atributo de conocimiento de Ingeniería en el nivel inicial (I). Esta es una
evaluación que las personas estudiantes realizarán como un trabajo
grupal, (máximo tres personas), las personas que conforman cada
grupo serán nombradas por el docente. Se utilizará una rúbrica de
evaluación. Este trabajo se asignará en la semana 10 según
cronograma del curso y se entregará resuelto por la plataforma
Microsoft Teams en el apartado Tarea en semana 12.

Libreta de Laboratorio. Se utiliza un libro de actas. Se revisa todos los

viernes. Ninguna página debe arrancarse, en caso de un error
solamente anule (los datos) pasando una línea diagonal sobre el error.

La libreta vendrá preparada con la siguiente información: portada,

índice, cada práctica llevará: fecha, número de práctica y su
respectivo título.

Procedimiento: se realizará en diagrama de bloques que resuma los

pasos a seguir. Cuadros: los necesarios para recopilar observaciones y
datos. Cuadro de constantes físicas y químicas: se realiza al final del
libro de actas, acumulando la información de cada nuevo reactivo y
productos (si los hay). Se deben de incluir las siguientes constantes:
nombre del compuesto, fórmula y estructura química, masa molar,
punto de fusión y de ebullición, densidad, solubilidades en disolventes
polares y no polares y datos de peligrosidad. La información antes
descrita se obtiene a partir del Merck Index.

Ecuaciones de las reacciones involucradas y cálculos del rendimiento

teórico. Es deber del estudiante presentar la libreta completa para
realizar la práctica.

Nota importante: traer siempre gabacha. Entrar y salir del laboratorio

con ella puesta y abotonada. Usar pantalón largo, zapatos cerrados,
calcetines que cubran los tobillos, pantalones sin huecos, cabello
recogido (cuando el caso lo amerite), anteojos de seguridad, limpión,
guantes, pinzas (opcional) y marcador de punta fina. Conocer las
 reglas de seguridad y prevención de accidentes, la ubicación exacta
y el uso de extintores, lavaojos, ducha y manta. Al terminar la práctica
debe dejar las mesas y pilas limpias y secas, como también los bancos
debajo de la mesa de trabajo.

Consignas
El curso es de asistencia obligatoria: se pierde con más de 2 ausencias
justificadas o injustificadas, o por más de 8 llegadas tardías. Se
considera llegada tardía aquella entre 5 y 15 minutos después de
iniciada la sesión, cuatro llegadas tardías equivalen a una ausencia
injustificada, (art. 50 y 51 del Reglamento del Régimen de Enseñanza-
Aprendizaje). Compromiso de la pareja de trabajo: iniciar y terminar la
práctica asignada.

Si un estudiante falta a una sesión de laboratorio, no tendrá derecho a

reponerla, aunque la ausencia sea justificada.

Si se pierde la sesión de instrucción, de práctica o de evaluación

práctica por suspensión de lecciones, ésta podrá reponerse de común
acuerdo entre el grupo y el profesor(a).

7 Bibliografía Bibliografía obligatoria (accesible en Biblioteca José Figures Ferrer):

[1] F. Roa y R. Coy, "Manual de Laboratorio de Química Orgánica",

Cartago, Publicaciones ITCR, 2013. Se incluye SIEMPRE en los
informes.

[2] F. Acuña, F. “Manual de Experimentos de Laboratorio para Química

Orgánica”, San José. EUNED, 2007.

Bibliografía complementaria (accesible en Biblioteca J.F. Ferrer):

[1] R. Q. Brewster; C. A. Vanderwerf; W. E. McEwen. “Curso Práctico de

Química Orgánica”, Madrid, España, Alhambra, 1977.

[2] D. L. Pavia; G. M. Lampman; G. S. Kriz. “Introduction to Organic

Laboratory Techniques,” Philadelphia, Estados Unidos, Saunders
College, 1988.

[3] J. S. Swinehart. “Organic Chemistry: An Experimental Approach.”

New York, Estados Unidos, Appleton Century-Grofts, 1969.
 [4] Valverde, J. Tamayo, G. Hesse, M. “β-Carboline monoterpenoid
glucosides from Palicourea adusta.” Phytochem. , vol. 52, no. 8,
pp.1485-1489. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(99)00215-0

[5] K. L. Williamson, K. M. Masters. “Organic Experiments Macroscale and

Microscale.” Belmont, Estados Unidos, Brooks/Cole, 2011.

8 Profesor Mario Araya, Ph.D. (especialidad: Química Orgánica, Plásticos

Biodegradables) Escuela de Química, Edificio K-5, Oficina 416
Horario de Consulta: miércoles 1:00 pm – 3:00 pm
Correo electrónico: mario.araya@itcr.ac.cr