25 Química Orgánica II QC 2023

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Química Común

QUÍMICA ORGÁNICA II
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y CÍCLICOS, NOMENCLATURA

Conceptos Clave

● Hidrocarburos
● Cadena principal
● Radicales orgánicos
● Nomenclatura para alifáticos
● Nomenclatura para Ciclos
● Nomenclatura para H.C Aromáticos
● Nomenclatura de proyecciones
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y CÍCLICOS, NOMENCLATURA

En esta clase aprenderás a:


• Aplicar las reglas oficiales de nomenclatura (IUPAC) en H.C alifáticos,
cíclicos y aromáticos
• Reconocer la elección de cadenas en compuestos orgánicos
• Reconocer algunos radicales comunes y complejos
• Comprender la nomenclatura de compuestos sencillos en proyección de
cuña, Newman y caballete

Habilidades científicas involucradas:


• Evaluar
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y CÍCLICOS, NOMENCLATURA

Material digital disponible para tu trabajo

Entorno virtual
● Video Conceptual Quí mica Orgánica I
● Full ejercicios : Quí mica Orgánica II

Material digital
● Libro Quí mica Común (páginas 206-212 y 245 -247)
● Cuaderno de Ejercicios 3 (páginas 8 – 11 y 21 - 23)
¿De dónde proviene el nombre
metano?
Del griego “methy”, que significa vino, y
“hyle”, que significa madera

Del latín “meta”, que significa llama, y


“nous”, que significa nuevo
HIDROCARBUROS - PROPIEDADES
Alcanos (Parafinas)
C–C Cicloalcanos
CnH2n+2 C–C
Se usan como CnH2n
combustibles, son Insolubles en agua,
insolubles en agua y menos tienen mayor
densos que ella. Su fuente reactividad, densidad, Teb
primaria es el petróleo. y Tf.

Alquenos (Olefinas) Alquino (Acetilénicos)


C=C C≡C
CnH2n CnH2n-2
Insolubles en agua, tienen Insolubles en agua, tienen
mayor reactividad y mayor reactividad y
experimentan experimentan polimerización.
polimerización.
HIDROCARBUROS – PROPIEDADES DE ALCANOS
HIDROCARBUROS – PROPIEDADES DE ALCANOS
NOMENCLATURA
DE
HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA

Cadena Principal:

Prefijo – Medio – Sufijo

Nombre completo

Radicales – Prefijo – Medio – Sufijo

Radicales – Ciclo – Prefijo – Medio – Sufijo


PREFIJOS – NÚMERO DE CARBONOS

1 Met 10 Dec
2 Et 11 Undec
3 Prop 12 Dodec
4 But 13 Tridec
5 Pent 20 Icos
6 Hex 21 Henicos
7 Hept 22 Docos
8 Oct 23 Tricos
9 Non 30 Triancont
MEDIO – GRADO DE SATURACIÓN

La parte media se refiere a la saturación de la cadena carbónica.


• an: cadena saturada (sólo enlaces simples).
• en: cadena insaturada con un enlace doble.
• in: cadena insaturada con un enlace triple.
• dien: cadena insaturada con dos enlaces dobles.
• diin: cadena insaturada con dos enlaces triples.
• enin: cadena insaturada con un enlace doble y uno triple (prioriza la
menor numeración y luego el enlace doble, pero el compuesto se
nombra prefijo – en – número – ino).
SUFIJO DE LA CADENA PRINCIPAL
NOMBRES DE RADICALES ORGÁNICOS PREFIJO-SUFIJO (il)

Fragmento molecular de átomos de carbono e hidrógeno fuera de la cadena


REGLAS DE NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS ALIFÁTICOS

1. Elegir la cadena más larga, con: (a) más enlaces múltiples; (b) más
átomos de C; (c) más radicales.
2. Numerar desde el extremo más cercano al (a) enlace múltiple; (b)
radical.
3. Nombrar y numerar los radicales.
4. Nombrar la cadena principal por el número de carbonos y la posición
de los enlaces múltiples (si los hay).
5. Armar el nombre de la molécula: 1º radicales en ORDEN ALFABÉTICO;
2º la cadena principal.
CONSIDERACIONES PARA LA ALFABETIZACIÓN DE RADICALES

• Se considera la C de Cíclico.
• Si hay 2 radicales cíclicos, se considera solo la raíz del radical
Ciclobutil < Ciclopropil
• Si el radical es complejo, se considera el nombre completo
Butil < sec-butil < terc-butil < dietil < isobutil < isopropil < trimetil < propil
Pregunta 1

De acuerdo con las reglas oficiales de nomenclatura, ¿qué compuesto


se forma de la unión de radicales isopropil y sec–butil?

H3C
A) 2,3-dimetilpentano. isopropil CH
B) 3,4-dimetilpentano. H3C

C) 2-isopropilbutano.
D) 2-etil-3-metilbutano.
E) 1,2,3-trimetilbutano.
EJEMPLO DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ALIFÁTICOS

CADENA
PRINCIPAL
EJEMPLO DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ALIFÁTICOS

1. Se numera de izquierda a derecha


2. Se denotan los radicales
3. Se nombra la cadena principal

3-etil-2,6-dimetiloctano

Los prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc.


No se consideran en la alfabetización.
Pregunta 2 Alfabetización
en > in
De acuerdo con las reglas oficiales para hidrocarburos insaturados,
¿cuál es el nombre correcto del siguiente compuesto?

A) 5-etil-4-metil-6-octin-2-eno.
B) 5-etil-4-metil-2-octen-6-ino.
C) 4-etil-5-metil-6-octen-2-ino.
D) 4-etil-5-metil-2-octin-6-eno.
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS CÍCLICOS

1. Numerar desde (a) un enlace doble; (b) un enlace triple


2. Asignar la menor numeración para los radicales como un conjunto
3. Si hay ambigüedad, asignar la menor numeración para los radicales en
orden alfabético
EJEMPLO DE NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS CÍCLICOS

CADENA
PRINCIPAL

1-isobutil-2-isopropilciclohexano
REGLAS DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

Nomenclatura:
Radical – benceno
Los anillos son superiores a las cadenas abiertas si están
compuestos por los mismos elementos
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS
En la nomenclatura de compuestos aromáticos sustituidos se destaca la posibilidad
de tres isómeros de posición:
• Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO.
• Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al isómero META.
• Grupos es en los carbonos 1 y 4 determina el isómero PARA.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS (RADICAL)
Pregunta 3

De acuerdo con las reglas oficiales para hidrocarburos cíclicos, ¿cuál


es el nombre correcto del siguiente compuesto?

A) 1-etil-3,3-dimetilciclopentano.
B) 4,4-dimetil-1-etilciclopentano.
C) 1,1-dimetil-3-etilciclopentano.
D) 3-etil-1,1-dimetilciclopentano.

Asignar la menor numeración para los radicales como un conjunto


Si hay ambigüedad, asignar la menor numeración para los radicales en orden alfabético
Pregunta 4

De acuerdo con las reglas oficiales, ¿cuál es el nombre correcto del


siguiente compuesto?

A) 1-etil-3,5-dimetilbenceno
B) 1-etil-3,5-dimetilciclohexeno
C) 3-etil-1,5-dimetilbenceno
D) 3-etil-1,5-dimetilciclohexatrieno

Asignar la menor numeración para los radicales como un conjunto


Si hay ambigüedad, asignar la menor numeración para los radicales en orden alfabético
NOMENCLATURA
DE
PROYECCIONES
CUÑAS
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE CUÑA

1-cloro-1-etanol
NEWMAN

Corresponde a la vista frontal de


un compuesto orgánico. Uno de
los carbonos está frente al
observador ( ) y otro atrás
(circunferencia grande).

Los átomos de hidrógeno y los


radicales se escriben enlazados a
ambos carbonos alternadamente.
Alternada
NEWMAN

Corresponde a la vista frontal


de un compuesto orgánico.
Uno de los carbonos está
frente al observador ( ) y
otro atrás (circunferencia
grande).

Los átomos de hidrógeno y los


radicales se escriben
enlazados a ambos átomos de
carbono unos detrás de otros,
de igual manera que un Eclipsada
eclipse lunar o solar.
CABALLETE

Es una estructura donde se representa al enlace simple entre carbonos en un ángulo de 45°. Uno de
los carbonos está frente al observador ( ) y otro detrás.
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ALTERNADA

4-metil-1-penteno
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ECLIPSADA

ácido 2-hidroxibutanoico
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ECLIPSADA

Etanol
Alcohol Primario
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ECLIPSADA

2-propanol
Alcohol Secundario
NOMENCLATURA EN REPRESENTACIÓN DE NEWMAN-CABALLETE ALTERNADA

2-metil-2-propanol
Alcohol Terciario
PRÓXIMA CLASE
QUÍMICA ORGÁNICA III
(Funciones Orgánicas)

Entorno virtual
● Video Conceptual Química Orgánica II
● Full ejercicios : Química Orgánica III
Material digital
● Libro Química Común (páginas 213 -233)
● Cuaderno de Ejercicios 3 (páginas 12 - 20)

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