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1136-4815/12/1-12
ALIMENTACION, NUTRICION Y SALUD ALIM. NUTRI. SALUD
Copyright © 2012 INSTITUTO DANONE Vol. 19, N.º 1, pp. 1-12, 2012

Inositoles en alimentos: estructura, propiedades y

funcionalidad

L. Ruiz-Aceituno, L. Ramos Rivero, M. L. Sanz Murias

INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL (CSIC). MADRID

RESUMEN ABSTRACT

E n este trabajo se detallan las características y pro- T his paper details the characteristics and properties
of inositols, discussing also its presence in foods as well as
piedades de los inositoles, discutiendo también su presen-
cia en alimentos, así como los métodos de extracción y the more common methods of extraction and analysis for
análisis más habituales para su determinación en estas ma- its determination on these matrixes.
Inositols are cyclic polyols composed of 6 carbon
trices.
atoms with a hydroxyl group in each of them. These com-
Los inositoles son polialcoholes cíclicos de 6 átomos de
pounds are primarily found in plant based foods (fruits, ve-
carbono con un grupo hidroxilo en cada uno de ellos. Es-
getables, seeds, etc.), although they have also been detec-
tos compuestos se encuentran principalmente en los ali-
ted in foods of animal origin at lower levels.
mentos de origen vegetal (frutas, legumbres, semillas,
The most commonly used analytical methods for the
etc.), aunque también se han detectado en cantidades más
determination of inositols are those based on gas chroma-
bajas en alimentos de origen animal.
tography (GC) previous derivatization as trimethylsilyl deri-
Los métodos de análisis más empleados para la determi-
vatives.
nación de inositoles son los basados en la cromatografía de
Several functional properties have been attributed to
gases (GC) previa derivatización como trimetilsilil éteres.
the inositols, highlighting its effectiveness against insulin
A los inositoles se les atribuyen diversas propiedades
resistance being of special interest in treating patients with
funcionales, entre las que destaca su eficacia contra la in-
type 2 diabetes mellitus and women with polycystic ovary
sulinorresistencia siendo de especial interés en el trata-
syndrome.
miento de pacientes con diabetes mellitus tipo 2 y mujeres
que padecen síndrome de ovario poliquístico.

Palabras clave: Inositol. Metil-inositol. Desoxi-inositol. Key words: Inositol. Methyl-inositol. Deoxi-inositol. Dia-
Diabetes. Funcionalidad. Alimentos. betes. Functionality. Food.

INTRODUCCIÓN
La nomenclatura de estos compuestos se recoge en
Los ciclitoles son polialcoholes cíclicos en los que las recomendaciones “IUPAC-IUB 1973” para ciclito-
al menos en tres de los carbonos se ha reemplazado les. Así, la configuración relativa de los grupos hidroxi-
un hidrógeno por un grupo hidroxilo. Dentro de es- los en cuanto a la posición en el anillo se describe co-
ta categoría se encuentran los inositoles, cuya es- mo una fracción, mediante la cual los números
tructura es un anillo de seis carbonos con un hidroxi- situados en el numerador representan grupos hidroxilo
lo en cada uno de ellos. Existen nueve isómeros, que u otros grupos diferentes al hidrógeno por encima del
se diferencian entre sí por la disposición axial o plano del anillo, mientras que los del denominador se
ecuatorial de sus grupos hidroxilo y se nombran con refieren a aquellos que están por debajo del plano (1).
los prefijos: cis, epi, allo, neo, myo, muco, D-chiro, Como ejemplo, la forma de fracción 1, 2, 4, 5/3, 6
L-chiro y scyllo (Fig. 1) (1). corresponde al muco-inositol (Fig. 1). Más información

1
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L. RUIZ-ACEITUNO, ET AL. ALIM. NUTRI. SALUD

Fig. 1. Estructura de los 9 isómeros de inositol.

2
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sobre este tema, incluyendo las normas de nomencla- han detectado en algunos cítricos, kiwi, y en la varie-
tura para los compuestos quirales, se puede encontrar dad de melón “cantalupo” (1,36-3,55 mg/g), mien-
en www.chem.qmul.ac.uk/iupac/cyclitol. tras que las bayas suelen presentar menores concen-
traciones (0,13-1,73 mg/g) (3). Los frutos secos
Los inositoles son sustancias cristalinas, no reduc-
presentan también contenidos relativamente altos
toras, de alto punto de fusión y químicamente muy
(superiores a 1 mg/g), así como las legumbres, los
estables al calor, a ácidos y a álcalis. Son muy pola-
cereales y las semillas. Dentro de este último grupo,
res, hidrófilos y muy poco o nada volátiles.
destacarían por su elevado contenido las judías (1,9
En la naturaleza se encuentran al menos el myo-, mg/g). Las verduras presentan contenidos más ba-
chiro-, scyllo-, neo- y muco-inositol, así como algu- jos (menos de 0,5 mg/g). Entre los alimentos ricos
nos derivados como los metil-inositoles (con uno o en myo-inositol, es destacable la alta cantidad pre-
dos de los hidroxilos metilados) y desoxi-inositoles sente en el café soluble (22 mg/g) (4). Hay que des-
(con uno o dos hidroxilos menos). En cambio, el epi-, tacar también la llamada “miel de palma”, un tipo de
allo- y cis-inositol solo se obtienen por síntesis (2). jarabe preparado en las Islas Canarias a partir de sa-
Los inositoles pueden encontrarse en forma libre, o via de la palmera Phoenix canariensis, con niveles
bien glicosilados, fosforilados, o formando parte de en el intervalo de 2,9 a 8,4 mg/g (5); y algunas
fosfolípidos. otras mieles, como las de abeto y sauce, donde al-
canza valores de 1,1 y 2,2 mg/g, respectivamente
El myo-inositol es el isómero más ampliamente
(6). En alimentos de origen animal como los produc-
distribuido en la naturaleza, seguido por los isóme-
tos cárnicos, las cantidades son menores, encon-
ros ópticamente activos D-(+)- y L-(-)-chiro-inositol.
trándose las concentraciones más altas en hígado.
El myo-inositol se encuentra en los tejidos de casi to-
También se han detectado pequeñas cantidades en
das las especies vivas: en animales mayoritariamente
leche de vaca, huevos y pescado (0,01-0,19; 0,05-
formando parte de fosfolípidos, y en vegetales como
0,34 y 0,02-0,25 mg/g, respectivamente). Se ha
fosfatos, por ejemplo el ácido fítico o fitato (myo-
observado que el contenido en myo-inositol en leche
inositol hexafosfato), y sus correspondientes sales.
materna es relativamente alto (0,33 mg/ml) en com-
El myo-inositol pertenece al grupo de los 22 com- paración con las fórmulas infantiles (0,075 mg/ml)
puestos orgánicos (incluyendo 13 aminoácidos) que (7).
son necesarios para la supervivencia y crecimiento
El chiro-inositol, se ha encontrado en zumos de
de las células humanas. Los humanos pueden sinte-
cítricos destacando en este sentido el zumo de
tizar myo-inositol de forma endógena a partir de glu-
mandarina (1,08 mg/ml) (8). Su presencia ha sido
cosa y, aunque a veces es considerado una vitamina,
también descrita en cantidades relativamente altas
realmente no lo es (1).
(3-7 mg/g) en algunas legumbres, como la soja, y
El D-(+)- y L-(-)-chiro-inositol están presentes so- en cereales como el salvado de arroz negro (9).
bre todo en plantas superiores, sobre todo como Recientemente, este ciclitol se ha detectado en
metil éteres (D-(+)-pinitol y L-(-)-quebrachitol). verduras de la familia de las Asteraceas, como le-
chugas, alcachofa, endivia, achicoria y escarola
En esta revisión se hará especial referencia a los
(10). También se ha detectado la presencia de chi-
inositoles libres y sus derivados presentes en los ali-
ro-inositol en algunas mieles, siendo inusualmente
mentos. La tabla I recoge los nombres y estructuras
alto el nivel hallado en miel de madroño (2,0
de algunos de los inositoles y derivados más comu-
mg/g) (6), en el vino (11) y en frutos secos como
nes encontrados en los alimentos.
los piñones (12,13).
El scyllo-inositol se ha encontrado en zumos de fru-
tas cítricas, siendo el zumo de pomelo el que presenta
los contenidos más altos (0,15 mg/ml); también se ha
CONTENIDO DE INOSITOLES EN LOS detectado en zumo de uva (8). Se ha descrito la pre-
ALIMENTOS sencia de este ciclitol en productos derivados de la uva
como arropes o vino (5,11). El scyllo-inositol ha sido
identificado recientemente en algunos vegetales como
zanahoria, perejil, cilantro, hinojo (14), achicoria o
Como ya se ha mencionado, los inositoles se en- endivia (10), así como en algunos sucedáneos del café
cuentran sobre todo en los alimentos de origen ve- que contienen achicoria (4).
getal, siendo su presencia en los alimentos de origen
Hasta el momento, el muco-inositol solo ha sido
animal más baja. Las principales fuentes de inosito-
detectado en concentraciones muy bajas en mieles
les y su contenido en diferentes grupos de alimentos
(desde trazas hasta 1,10 mg/g) (15) (Tabla II). Se
se muestran en la tabla II.
piensa que este compuesto procede directamente
En general, el myo-inositol se encuentra en canti- del néctar o mielato recogido por las abejas y que no
dades relativamente altas (2-22 mg/g) en muchos se altera por la acción de las enzimas que transfor-
alimentos. En las frutas, los mayores contenidos se man el néctar en miel.

3
 TABLA I

4
CLASIFICACIÓN Y TIPOS DE INOSITOLES Y SUS DERIVADOS COMÚNMENTE ENCONTRADOS EN ALIMENTOS
O-Metil- C-Metil- Glicosil- Glicosil-metil-
Myo-inositol Bornesitol Ononitol Sequoyitol Laminitol Galactinol Isómeros Galactosil Galactosil Galactosil
(1,2,3,5/4,6)- (1-O-metil- 4-O-metil- (5-O-metil- (4-C-metil- (O-α-D-galacto- galactinol bornesitol ononitol sequoyitol
ciclohexanohexol myo-inositol) (myo-inositol) myo-inositol) myo-inositol) piranosil (latiritol)
(1→3)-D-myo-inositol)
04. RUIZ-ACEITUNO:Maquetación 1

Digalactosil myo-inositol Digalactosil Digalactosil

L. RUIZ-ACEITUNO, ET AL.

ononitol sequoyitol
(O-α-galactopiranosil-(1→6)-
21/6/12

O-α-D-galactopiranosil-
(1→3)- myo-inositol)
Trigalactosil myo-inositol
15:00

([O-α-galactopiranosil-
(1→6)]2-O-α-D-
galactopiranosil-(1→3)-
myo-inositol)
Página 4

Tetragalactosil myo-inositol
Chiro-inositol Pinitol Quebrachitol Pinpollitol Fagopiritol A1 Fagopiritol B1 Galactopinitol A Galactopinitol B Galactopinitol C
(D) (1,2,5/3,4,6)- y (3-O-metil-D- (2-O-metil-L- (1,4-O-dimetil- (O-α-galactopiranosil- (O-α-galactopiranosil- (O-α-galactopiranosil (O-α-galactopiranosil
(L) (1,2,4/3,5,6)- chiro-inositol) chiro-inositol) chiro-inositol) (1→3)D-chiro-inositol) (1→2)-D-chiro-inositol) (1→2)-4-O-metil-1D- (1→2)-3-O-metil-1D-
ciclohexanohexol chiro-inositol) chiro-inositol)
Fagopiritol A2 Fagopiritol B2 Ciceritol
(O-α-galactopiranosil- (O-α-galactopiranosil- (O-α-D-galactopiranosil-
(1→6)-O-α-galacto- (1→6)-O-α-galacto- (1→6)-O-α-D-galacto-
piranosil-(1→3)-D- piranosil (1→2)-D- piranosil (1→2)-4-
chiro-inositol) chiro-inositol) O-metil-1D-chiro-inositol)
Fagopiritol B3 Trigalactopinitol A
(O- [α-galactopira- O-[α-D-galactopira-
nosil-(1→6)]3-(1→2)- nosil (1→6)]2-O-α-
D-chiro-inositol) galactopiranosil (1→2)-
4-O-metil-1D-chiro-inositol)
Muco-inositol 1-O-metil- Viscumitol
(1,2,4,5/3,6)- muco-inositol (1,2-di-O-metil-
ciclohexanohexol) muco-inositol)
Scyllo-inositol O-metil- Mitilitol
(1,3,5/2,4,6)- scyllo-inositol (2-C-metil-
ciclohexanohexol scyllo-inositol)
ALIM. NUTRI. SALUD
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Vol. 19, N.º 1, 2012 INOSITOLES EN ALIMENTOS: ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y FUNCIONALIDAD

TABLA II

CONTENIDO (mg/g, mg/mL) DE INOSITOLES EN DISTINTOS TIPOS DE ALIMENTOS

Alimento Myo-inositol Chiro-inositol Scyllo-inositol Muco-inositol
Frutas frescas y zumos 0,01-3,55 mg/g (3) Zumos cítricos: Uva: 0,08 mg/g
0,06-1,08 mg/ml Zumos cítricos: trazas
Zumo de frambuesa: trazas (8) -0,15 mg/ml (8)
Legumbres y verduras 0,03-1,93 mg/g Lechuga, alcachofa, endivia, Zanahoria: 1,50–5,80 mg/ga
(3, 14, 20) achicoria, escarola: Perejil, cilantro e hinojo:
0,03-0,33 mg/g (10) 1,60-2,40 mg/ga (14)
Soja: 4,36-6,75 mg/g (12) Achicoria: 0,05 mg/g
Alcachofa: 0,02 mg/g (10)
Cereales 0,03– 0,42 mg/g (3) Salvado de arroz negro:
Salvado de arroz negro: 3,41-6,60 mg/g (9)
7,85-8,52 mg/g) (9)
Miel y jarabes Miel: 0,10-2,20 mg/g (6) Miel: 0,10-2,00 mg/g Arropes: trazas (5) Miel: trazas-1,10 mg/g
Jarabes: 0,4-8,4 mg/g (5) (6,12) (6, 15)
Frutos secos 2,78-0,12 mg/g (3) Piñones: 1,12-1,96 mg/g
(12, 13)
Café y sucedáneos trazas-22,00 mg/g (4) Trazas (4) Achicoria en polvo:
0,20-0,40 mg/g (4)
Alimentos de origen Carne: 0,05-1,31 mg/g (3)
animal Leche y productos lácteos:
0,01-0,19 mg/ml (3, 7)
Leche humana: 0,33 mg/ml (7)
Huevos: 0,05-0,34 mg/g (3)
Pescado: 0,02-0,25 mg/g (3)
Vino 0,20-0,48 mg/ml (11) Trazas-0,02 mg/ml (11) 0,01-0,07 mg/ml (11)
a
: Referido a peso seco.

TABLA III

PRESENCIA Y CONTENIDO (mg/g, mg/ml) DE METIL-INOSITOLES EN DIFERENTES TIPOS DE ALIMENTOS

Compuesto Alimento Contenido Referencia

Bornesitol Café 1,00-9,50 4
Achicoria en polvo 0,30 4
Ononitol Alfalfa 0,80 17
Judia adzuki –* 39
Cacahuetes –* 16
Pinitol Algarroba 50,00-75,00a 23
Habas de soja 6,00-9,00a 20
Lentejas 4,00a 20
Alubias 2,00a 20
Altramuz 3,00a 24
Garbanzo 4,50-12,60a 20, 24
Alfalfa 3,80 17
Miel 0,09-7,85 15
Cacahuetes –* 16
Piñones 0,51-2,83 13
Quebrachitol Jarabe de arce 0,95-1,37 27
Bayas de espino amarillo 2,27-6,15 28
Metil-scyllo-inositol Fríjol mungo 3,00-8,00a 26
Metil-muco-inositol Miel 0-3,63 15
*–: No proporcionan datos cuantitativos. aReferido a peso seco.

5
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La tabla III resume el contenido medio de metil- y B3), soja, altramuz, lentejas, garbanzos (Fagopiri-
inositoles encontrados en ciertos alimentos. Entre tol B1) (24,32-34) y piñones (Fagopiritol B1) (13). El
los derivados de myo-inositol, el bornesitol se ha de- galactinol (Tabla I) ha sido también encontrado en
tectado en el café (1,0-9,5 mg/g) (4) y el ononitol en remolacha (35), alfalfa (36), piñones (13) y trigo sa-
alfalfa (0,80 mg/g) (16,17), y en legumbres del gé- rraceno, entre otros, aunque en este último aparece
nero Vigna, como en las judías carillas (18). La soja en menor cantidad (0-1,6 µg/embrión) que los fago-
es una planta rica en metil-myo-inositoles. En ella se piritoles (220,1-317,5 µg/embrión) (37,38).
ha detectado la presencia tanto de bornesitol, sequo-
Se ha descrito la presencia de algunos derivados
yitol y ononitol en sus hojas y nódulos (19-21) exis-
del ononitol, como galactosil- y digalactosil-ononitol,
tiendo pocos datos aún respecto a la posible presen-
en la judía adzuki (Vigna angularis) (39, 40) y de de-
cia de estos compuestos en sus semillas (22).
rivados del bornesitol (galactosil-bornesitol) en al-
En cuanto a los metil derivados del chiro-inositol, morta (41).
el pinitol es el más frecuente en los alimentos. El
También se ha descrito la presencia de galactopi-
nombre “pinitol” deriva de “pine” (pino) debido a
nitoles en legumbres (galactopinitol A, galactopinitol
que este compuesto fue aislado por primera vez de
B y ciceritol) (42,43). Entre ellos, el ciceritol es el
la madera de este árbol. El pinitol se ha detectado en
azúcar mayoritario en los garbanzos (25, 27,9 mg/g
leguminosas, siendo especialmente abundante en la
peso seco). Este compuesto también se ha detectado
algarroba (50-75 mg/g peso seco) y en la soja (6-9
en lentejas, alfalfa y soja (24,44), si bien a niveles de
mg/g peso seco) (12,20,23,24). No obstante, tam-
concentración inferiores.
bién se encuentra en cantidades relativamente altas
en otras legumbres como garbanzos, lentejas o judí- En cuanto a los desoxi-inositoles, es de destacar el
as (4,5-12,6 mg/g peso seco) (20,25,26). El pinitol quercitol (1,3,4/2,5-ciclohexanopentol) presente en
también se ha detectado en cantidades variables en mielatos de roble (0,1-15 mg/g) (30) y en vino enve-
alfalfa (25), frutos secos como el cacahuete (16) o el jecido en barricas de roble (11).
piñón (13) y en miel (15).
El quebrachitol se ha detectado en jarabe de arce
(16,27), donde se considera un marcador de genui-
nidad, y en las bayas del espino amarillo, un arbusto EXTRACCIÓN Y ANÁLISIS DE
del género Hippophae (28), consumido en ciertas INOSITOLES
regiones de Europa y Asia (29).
Por último, el metil-scyllo-inositol ha sido identifi-
cado en frijol pequeño o "judías Mung” (Vigna ra-
diata y Vigna mungo) (18) en concentraciones de La extracción de inositoles y sus derivados se
3-8 mg/g peso seco, mientras que el metil-muco- suele llevar a cabo por agitación mecánica (45) o
inositol solo ha sido detectado en algunas mieles (0- por sonicación (9) a partir del alimento seco y tri-
3,63 mg/g) (15). Se ha propuesto que ambos com- turado a distintas temperaturas (desde temperatu-
puestos deben provenir del néctar (30). ra ambiente hasta ebullición) y empleando diferen-
tes disolventes polares, principalmente agua,
Entre los fosfatos de inositol, el myo-inositol he-
etanol o metanol, o mezclas de los mismos
xafosfato (IP6) se encuentra en cereales, centeno,
(12,46). En algunos casos, se emplean dichos di-
cebada, avena, arroz, etc. (31) en concentraciones
solventes ligeramente acidulados con HCl en con-
de 1,9-53,6 mg/g, así como en alimentos elabora-
centraciones de 0,1-0,5 M (45). La eliminación de
dos a partir de estos. También se ha detectado en le-
grasas u otros constituyentes apolares de los ali-
gumbres (harina de soja y guisante, lentejas, etc.;
mentos se puede realizar mediante lavados con
2,4-11,2 mg/g) y frutos secos (cacahuete, pipas de
éter de petróleo, diclorometano, heptano, etc.,
girasol, etc.; 6,8-44,8 mg/g) (31). En frutas y verdu-
dependiendo de si el propósito de la extracción es
ras, se encuentra en menor cantidad que en los ce-
solo analítico o si es para su uso posterior en la in-
reales, aunque el aguacate y la cebolla muestran
dustria alimentaria.
contenidos notables (5,0 y 3,8 mg/g peso seco de
myo-inositol hexafosfato, respectivamente) (31). En Una vez extraídos, la posterior separación de los
alimentos de origen animal, los niveles de fosfatos inositoles y sus derivados de otros compuestos pre-
de inositol son muy bajos comparados con los detec- sentes en la muestra no es sencilla, aunque se han
tados en cereales (31), por lo que habitualmente su desarrollado diferentes métodos basados en el uso
análisis ha sido ignorado y hay pocos datos disponi- de columnas de carbón activo, tamices de celita (46)
bles. o resinas de intercambio iónico (47).
La tabla IV resume el contenido en glicosil-inosi- Los métodos de análisis que se han utilizado para
toles descritos en diferentes tipos de alimentos. Des- la determinación de inositoles son muy diversos. Se
tacan los fagopiritoles (glicosil-chiro-inositoles) de- han empleado desde ensayos microbiológicos o en-
tectados en trigo sarraceno (Fagopiritol A1, B1, B2 zimáticos (2) hasta métodos cromatográficos

6
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TABLA IV

CONTENIDO EN GLICOSIL-INOSITOLES (mg/g, mg/EMBRIÓN, mg/COTILEDONES) EN DIFERENTES TIPOS DE

ALIMENTOS

Compuesto Alimento Contenido Referencia

a
Galactinol Alfalfa 1,27-1,69 36
Trigo sarraceno Trazas 38
Altramuz 0,86-3,00a 24, 32
Habas 0,60a 24
Judías 0,50a 24
Lentejas 1,20a 24
Garbanzos 0,80a 24
Soja 0,10-0,40a 33
Digalactosil myo-inositol Alfalfa 0,31-0,90a 36
Trigo sarraceno Trazas 37
Altramuz 0-0,14a 32
Galactosil bornesitol Almorta 0,18-0,20 41
Galactosil ononitol Judía roja adzuki –* 40
Judía carilla
Digalactosil ononitol Judía roja adzuki –* 39
Fagopiritoles Trigo sarraceno A1 (0,02-0,04b) 37, 38
A2 (0-0,01b) 37, 38
B1 (0,16-0,26b) 37, 38
B2 (0-0,02b) 37, 38
B3 (Trazas) 37, 38
Soja B1 (1,05c) 34
B2 (0,15c) 34
Altramuz B1 (0-0,73a) 24, 32
B2 (0-0,17a) 24, 32
Lentejas B1 (0,12-2,78a) 24
Garbanzos B1 (0,08a) 24
Piñones B1 (0,94-1,77) 13
Galactopinitoles Soja A (3,00-7,00a) 20
B (0,50a) 24
Ciceritol (0,80) 32
Lentejas A (3,00a) 20
B (1,10a) 24
Ciceritol (13,56-18,19a) 44
Garbanzos A (5,00 -8,00 a) 24
B (0,60 a) 24
Ciceritol (25,14 -27,86a) 44
Trigalactopinitol A –* 43
Altramuz A (0,03-1,10a) 32
B (0-0,21a) 32
Ciceritol (0-3,42a) 32
Trigalactopinitol A (0-2,56a) 32
Judías B (0,4a) 24
Ciceritol (trazas) 24
Alfalfa A (1,13-1,36a) 36
B (0-0,23a) 36
Ciceritol (2,74-5,57a) 36
*–: No proporcionan datos cuantitativos. a: Referido a peso seco. b: Referido a peso del embrión. c: Referido a peso del cotiledón.

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(8,15,45,48) o electroforéticos (9). La cromatogra-

fía de gases (GC) es, con diferencia, la técnica más INOSITOLES COMO MARCADORES DE
empleada para el análisis de inositoles y sus deriva- CALIDAD
dos y, por tanto, se discute en detalle.

Los inositoles también pueden ser considerados

como parámetros de calidad o indicadores de adulte-
ración en algunos alimentos.
ANÁLISIS DE INOSITOLES POR
CROMATOGRAFÍA DE GASES (GC) El pinitol está presente en sustitutos del café o del
cacao basados en algarroba. Sin embargo, este me-
til-inositol no se encuentra de forma natural en pro-
Son muchos los estudios llevados a cabo para la ductos derivados del cacao (23) ni en el café (4). Por
determinación de ciclitoles en alimentos mediante tanto, puede ser empleado como marcador de adul-
GC (3,8,14-16,23,28,36). Los inositoles, debido a teraciones en estos alimentos.
su alta polaridad, hidrofilidad y baja volatilidad, tie-
nen que ser convertidos a sus derivados volátiles an- Dada la estabilidad de los inositoles durante los
tes de poder ser analizados adecuadamente por GC. tratamientos de conservación (incluyendo los trata-
Esto se consigue mediante reacciones de derivatiza- mientos térmicos), el contenido en myo-inositol y su
ción basadas en la sustitución de todos los átomos relación con la concentración de fructosa (myo-ino-
de hidrógeno activos por grupos no polares. sitol/fructosa) han sido empleados para determinar
la calidad y autenticidad de zumos de naranja comer-
El método de derivatización más empleado es la ciales sometidos a un procesado térmico (52). Scy-
conversión de los ciclitoles en sus trimetilsilil deri- llo- y myo-inositol también son estables durante el
vados. Estos derivados son bastante volátiles y es- secado por convección de zanahorias pudiendo utili-
tables y permiten una buena separación de estos zarse como control del proceso (14).
compuestos en columnas con fases estacionarias
de metilsilicona o 50% fenilmetilsilicona. Además, De forma similar, el scyllo-inositol se ha propues-
su preparación es rápida y el derivado resultante to como marcador para el control de la autenticidad
puede ser directamente inyectado para su análisis del mosto concentrado de uva (8).
(49). Cuando la GC se acopla a la espectrometría Por otra parte, como se ha comentado anterior-
de masas (MS), estos derivados poseen una venta- mente, el chiro- y scyllo-inositol son característicos
ja adicional sobre otros derivados empleados para de los zumos de frutas cítricas, por lo que la adición
el análisis de carbohidratos, ya que los diferentes fraudulenta de estos productos a otros zumos de fru-
diastereoisómeros presentan ciertas variaciones tas podría ser fácilmente detectada en base a estos
en su espectro de masas, lo que facilita su identifi- compuestos (8).
cación (50).
El quercitol, por su parte, se ha empleado para la
Para llevar a cabo la derivatización, hay que di- diferenciación de mieles florales y mieles de mielato
solver la muestra en disolventes no acuosos como de roble, dada la presencia de este compuesto en es-
piridina o dimetilsulfóxido. Son muchos los reacti- tos últimos, posiblemente procedente del mielato
vos sililantes que se emplean, tales como hexame- consumido por las abejas para su elaboración
tildisilazano (HMDS), trimetilclorosilano (TMCS), (15,30).
trimetilsililimidazol (TMSI) o bis (trimetilsilil)-trifluo-
roacetamida (BSTFA) (51) o combinaciones de los
mismos. La temperatura de reacción varía según
el método propuesto desde la temperatura am-
biente hasta 45 °C. En cuanto al tiempo de reac- FUNCIONALIDAD
ción, la sililación ocurre de forma instantánea,
aunque algunos autores proponen 30 min de equi-
librio (50).
Son muchas las propiedades bioactivas que se
Cuando los ciclitoles se encuentran en presen- han atribuido a los inositoles y sus derivados. A con-
cia de otros carbohidratos reductores, en algunos tinuación se discuten los efectos más notables aso-
casos se lleva a cabo una etapa de oximación de ciados a cada compuesto.
dichos azúcares previo a la sililación, para conse-
guir una mejor separación entre estos compues-
tos. La formación de oximas se realiza empleando
2,5% de cloruro de hidroxilamina en piridina y ca-
MYO-INOSITOL
lentando la mezcla a 75 °C durante 30 min. Des-
pués, ciclitoles y carbohidratos reductores son sili-
lados mediante los procedimientos anteriormente El myo-inositol desempeña un papel importante
descritos. en la utilización de la grasa, como promotor del cre-

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Vol. 19, N.º 1, 2012 INOSITOLES EN ALIMENTOS: ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y FUNCIONALIDAD

cimiento y exhibe cierta habilidad para mejorar la plementación oral con D-chiro-inositol puede mejo-
conductancia nerviosa en diabéticos (53). rar la ovulación, los parámetros metabólicos y la
sensibilidad a la insulina en mujeres con este síndro-
Se ha especulado que las alteraciones en el meta-
me (60).
bolismo del myo-inositol juegan un papel en la pato-
génesis de neuropatías asociadas a la diabetes melli- El D-chiro-inositol, junto a otros inositoles (L-chi-
tus y al fallo renal crónico, tales como depresión o ro, allo-, cis-, epi-, muco- neo- y scyllo-inositol) han
ansiedad (3,54). sido usados para tratar problemas que pueden ser
tratados con niacina, aportando propiedades fisioló-
El myo-inositol es precursor de fosfatidilinositol, un
gicas mejoradas con respecto a las que parece apor-
componente de las membranas celulares, y de varias
tar el hexaniacinato de myo-inositol (61).
moléculas que actúan como segundos mensajeros, co-
mo son el inositol-1,4,5-trifosfato (que modifica los ni-
veles de calcio intracelular) y el fosfatidilinositol-3,4,5-
trifosfato (que participa en la transducción de la señal).
La actividad de algunos segundos mensajeros está rela- METIL INOSITOLES
cionada con la activación de los receptores de serotoni-
na. Esto podría explicar los posibles efectos beneficio-
Existen ciertos estudios que apuntan diversas pro-
sos del myo-inositol en el tratamiento de la depresión y
piedades antioxidantes y crioprotectoras de varios
de los trastornos obsesivo compulsivos (54).
ciclitoles, como quebrachitol, ononitol, D-1-O-metil-
También se ha demostrado el valor terapéutico muco-inositol, pinitol y quercitol (62), aunque entre
del myo-inositol en la bulimia nerviosa (55), abrien- todos ellos es de destacar el pinitol, al que se le atri-
do la posibilidad de su uso en nuevos tratamientos buyen numerosas propiedades beneficiosas.
para estos pacientes.
El pinitol, al igual que el chiro-inositol, mimetiza la
Algunos estudios parecen indicar que la adminis- acción de la insulina al estimular la captación de gluco-
tración de myo-inositol disminuye la probabilidad de sa por parte de los tejidos sensibles a esta (tejido mus-
daño en la retina y en los pulmones de recién naci- cular y adiposo) e inhibir la liberación de glucosa del hí-
dos prematuros con síndrome de dificultad respirato- gado. Ello se debe a que ambos compuestos forman
ria, y la disminución en la mortalidad por fallo respi- parte de la estructura de dos mediadores de insulina
ratorio (56). Como consecuencia, este compuesto se que posibilitan muchas de sus acciones. El efecto hipo-
emplea como suplemento en algunas fórmulas in- glicemiante del pinitol ha sido verificado en ratas con
fantiles y productos clínicos nutricionales (48). diabetes mellitus, en las que se comprobó un descenso
significativo en la glucosa sanguínea (12).
Por otra parte, el hexanicotinato de inositol (inosi-
tol esterificado con niacina en los seis grupos hidro- Se ha estudiado el efecto del pinitol en la bajada de
xilo) se puede emplear en lugar de la niacina libre los niveles de ácidos grasos plasmáticos y en aquellas
para el tratamiento de la hiperlipidemia (57). El uso patologías asociadas con la resistencia a la insulina
de este derivado posibilita que la liberación de niaci- (como las resultantes de la diabetes mellitus y sus
na sea más controlada y que sus efectos tóxicos (en- complicaciones crónicas), obesidad, hiperlipidemias,
rojecimiento y sensación de quemazón) se reduzcan aterosclerosis, hipertensión, enfermedades cardiovas-
o desaparezcan. culares y otras complicaciones diversas (25). En este
mismo estudio se mostró por primera vez que la resis-
Finalmente, cabe mencionar que el myo-inositol
tencia a la insulina era directamente tratable en huma-
también tiene un uso cosmético, pues mejora la oxi-
nos mediante pinitol, el cual disminuía los niveles de
genación del tejido cutáneo (58), existiendo prepara-
insulina, glucosa y ácidos grasos en sangre cuando és-
ciones cosméticas para su aplicación en la piel.
tos resultan muy superiores a lo normal. Por el con-
trario, otros autores han observado que al tratar con
pinitol a pacientes diabéticos tipo 2 se producía una
alteración en el metabolismo de la glucosa pero no en
D-CHIRO-INOSITOL los perfiles lipídicos (63).

El D-chiro-inositol ha demostrado ser efectivo

contra la insulinorresistencia (25). Este compuesto
posee una actividad semejante a la insulina al favore- GLICOSIL INOSITOLES
cer la captación de glucosa hacia el interior de las
células musculares (59), ayudando de esta manera a
Los fagopiritoles son de interés para el tratamiento
disminuir el nivel de azúcar en sangre.
de pacientes con diabetes mellitus tipo 2 y con el sín-
El síndrome de ovario poliquístico (PCOS) está drome de ovario poliquístico, probablemente por la si-
asociado con hiperinsulinemia y con resistencia a la militud estructural de estos compuestos con un media-
insulina (60). Según ciertos estudios clínicos, la su- dor de insulina que es deficiente en estos pacientes, lo

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L. RUIZ-ACEITUNO, ET AL. ALIM. NUTRI. SALUD

que reduce su capacidad para utilizar la insulina de ma- propiedades bioactivas. Estos compuestos se en-
nera eficiente. Un tratamiento basado en la adminis- cuentran de manera natural en los alimentos, por lo
tración de estos compuestos a pacientes con diabetes que una ingesta controlada de muchos de ellos en la
tipo 2 ha sido patentado por Obendorf (46). dieta o un aporte como ingrediente funcional puede
tener efectos beneficiosos en el ser humano. Ade-
más, el enriquecimiento de inositoles en la dieta y la
sustitución o reducción de otros carbohidratos pre-
sentes en los alimentos puede conducir a una mejo-
FOSFATOS DE INOSITOL
ra en el control de la glucemia de los pacientes dia-
béticos.
Aunque algunos estudios indican que el myo-inositol
hexafosfato puede considerarse un antinutriente por
su habilidad para unirse, precipitar y disminuir la bio-
disponibilidad de elementos minerales di- y tri-valentes,
AGRADECIMIENTOS
otros muchos parecen demostrar que es un compues-
to beneficioso.
Este trabajo ha sido financiado por los proyectos
Los fosfatos son importantes segundos mensajeros
AGL2009-11909 (Ministerio de Ciencia e Innova-
celulares. Los fosfatidil inositoles participan en nume-
ción) y ANALISYC-II S2010/AGR-1464 (Comuni-
rosas funciones de la señalización celular y en el ancla-
dad de Madrid).
je de las proteínas a la superficie de las células, siendo
la participación de los inositoles en los glicerofosfolípi- L. Ruiz-Aceituno agradece su beca JAE-PreDoc
dos de membrana una de sus funciones más estudiadas concedida por el Consejo Superior de Investigacio-
(64). En 1983 se descubrió que el myo-inositol-1,4,5- nes Científicas (CSIC) y cofinanciado por el FSF.
trifosfato era un segundo mensajero en las señales que
liberaban calcio desde almacenes intracelulares para
activar varias reacciones bioquímicas (31).
También se ha estudiado su asociación con enfer-
medades neurológicas, pues una alteración en la libe- CORRESPONDENCIA:
ración de calcio puede conducir a enfermedades como M. L. Sanz Murias
IQOG (CSIC)
el trastorno bipolar y la enfermedad de Alzheimer (65). C/ Juan de la Cierva, 3
Estudios realizados en ratas, ratones y humanos de- 28006 Madrid
e-mail: mlsanz@iqog.csic.es
muestran que el inositol hexafosfato tiene efectos anti-
tumorales en colon, hígado, pulmones, células de la
sangre, glándula mamaria, próstata y piel (31). Parece
que hay varios mecanismos que inhiben este desarro-
llo, como la supresión de la ruta de la fosfatidilinositol-
3-quinasa o la deprivación mineral (la falta de ciertos BIBLIOGRAFÍA
minerales puede causar la muerte celular por apop-
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