RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS

Montoya Hoyos Camila, Noreña Oscar, Paspuel Anderson, Pontón Benavides Diana

Facultad de Ciencias básicas, Programa de Química Farmacéutica, Universidad Santiago

de Cali.

camila.montoya03@usc.edu.co, oscar.norena00@usc.edu.co,
Anderson.paspuel00@usc.edu.co, dianaponton00@usc.edu.co

2024

RESUMEN Se efectuaron algunas reacciones para el reconocimiento de azucares

reductores, monosacáridos, polisacáridos y pentosas, trabajando con varios glúcidos
como por ejemplo la glucosa, lactosa, fructosa, sacarosa, arabinosa y una prueba
desconocida. A los cuales se le realización las siguientes pruebas, reacción de Molisch,
reacción de Benedict, reacción de Barfoed, la Prueba de Bial y la Prueba de Selivanoff.
Para la reacción de Molisch la glucosa y lactosa dieron positivo; para Benedict la glucosa
dio positivo; para la reacción de Barfoed dio positivo la glucosa nuevamente y finalmente
para la prueba de Bial dio positivo la arabinosa y para la prueba desconocida dio un
resultado en el cual no tenía azúcar.
PALABRAS CLAVES: reacción de Molisch, reacción de Benedict, reacción de Barfoed,
prueba de Bial, Prueba de Selivanoff.
INTRODUCCIÓN La estructura cíclica,
también denominada
Los carbohidratos o glúcidos son
estructura de Hawortb, se forma por el
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
ataque nucleofílico de los electrones
y sus derivados. De acuerdo con las
del
unidades que los constituyen, se
clasifican en monosacáridos,
disacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos y, según el grupo
funcional que posean aldehído o cetona, oxígeno del grupo OH del carbono 5
se clasifican en aldosas o cetosas, al carbono 1 (el carbono 1 es el que
respectivamente. integra el grupo carbonilo y, en la
estructura cíclica, es el anomérico). El
resultado es la formación de los anómeros
α y β del monosacárido; estos
anómeros se encuentran en equilibrio
entre sí (mutarrotación). En este
Inter conversión, el anillo se abre y se
cierra; cuando se abre, los electrones del
Figura 1. Estructura de los monosacáridos oxígeno del grupo OH del carbono
mas pequeños 5 quedan libres y pueden reducir
ciertos compuestos, entre ellos, el
Si se encuentran en solución, los cobre y el hierro. La capacidad
monosacáridos presentan una estructura reductora que presentan estos azúcares
cíclica. En los casos de los se utiliza para detectarlos, mediante
monosacáridos más abundantes, las pruebas cualitativas, en muestras de orina,
pentosas y las hexosas, la estructura por ejemplo. Los monosacáridos que
cíclica se representa utilizando la poseen grupos (diferentes del OH)
estructura del furano y del pirano unidos a su carbono anomérico, como
respectivamente, de tal forma que se la sacarosa y la metilglucopiranosa,
nombran como furanosa o piranosa; dan negativa la prueba de azucares
por ejemplo, la fructosa, en su forma reductores. A continuación, se observa la
cíclica es la glucopiranosa (ver figura 2) estructura de un azúcar reductor y uno no
reductor.

Figura 3. Estructura de un azúcar reductor

Figura 2. Estructuras cíclicas y uno no reductor.
 Los monosacáridos se unen entre sí a destilada. Se agregó a
través de un enlace glicosídico. En cada tubo 1 mL del
este proceso de condensación de dos reactivo de Benedict. En un vaso se tenía
moléculas de monosacáridos, se agua a ebullición y se colocaron los tubos
elimina una molécula de agua (ver durante 3 minutos.
figura 4) por medio de la
Reacción de Barfoed: se colocaron en
condensación de dos moléculas de
diferentes tubos de ensayo 1 mL de cada
glucosa para formar la maltosa
una de las soluciones de glúcidos y en
(disacárido). La reacción contraria es
otro 1 mL de agua destilada. Se agregó a
una hidrólisis pues, con la
cada uno 1 mL del reactivo de Barfoed.
introducción de una molécula de
Se colocaron los tubos en un baño a
agua, se rompe el enlace glicosídico.
ebullición por 3 minutos.
Prueba de Bial: se colocaron en
diferentes tubos de ensayo 1 mL de cada
una de las soluciones de glúcidos y en
otro 1 mL de agua destilada. Se añadió a
cada uno 2.5 mL del reactivo de Bial. Se
colocaron los tubos en un baño hasta que
su contenido comenzó a hervir. Luego, se
dejó enfriar los tubos y se agregaron a
cada uno 3 mL de alcohol amílico.
Es así que se puede realizar varias
pruebas cualitativas para identificar Prueba de Selivanoff: se colocaron en
azucares reductores de no reductores, ocho tubos de ensayo 2 mL del reactivo
monosacáridos, polisacáridos y pentosas de Selivanoff. Se agregaron a cada uno 5
de hexosas. gotas de la solución de cada glúcido y al
último agua destilada. Se colocaron los
METODOLOGIA
tubos durante 1 minuto en agua hirviendo.
La práctica consistió en realizar algunas
reacciones específicas para el
reconocimiento de glúcidos. RESULTADOS
Reacción de Molisch: en diferentes tubos Reconocimiento de glúcidos
de ensayo se colocaron 0.5 mL de las
soluciones de los glúcidos y en otro 0.5
mL de agua destilada (blanco). Se agregó
a cada tubo 2 gotas del reactivo de
Molisch, en cada uno se agregó 0.5 mL
de ácido sulfúrico concentrado y se dejó
reposar por tres minutos.
Reacción de Benedict: en diferentes
tubos se colocó 1 mL de las soluciones de
glúcidos y en otro 1 mL de agua
 Blanco Azul No
Redu
ctor
Mtra. Azul No
descono Redu
cida ctor
almidón verde No
Redu
ctor
Arabino Rojo Redu
sa ladrill ctor
o
Figura 1 Reacción de Molisch
Lactosa Rojo Redu
La Reacción da lugar a derivados de color ladrill ctor
púrpura. Es una prueba que permite la o
identificación general de azúcares Fructos Rojo Redu
presentes en cualquier sustancia. (Fig. 1) a ladrill ctor
o
Maltosa Rojo Redu
ladrill ctor
Reacción de Benedict o
Glucosa Rojo Redu
ladrill ctor
o

Figura 2 Reacción de Benedict

La prueba de Benedict identifica azúcares
reductores gracias a su capacidad para
reducir los iones cúpricos en pH básico. Reacción de Barfoed
El óxido cuproso es de verde a naranja
rojizo. (fig. 2)
La Reacción de Barfoed es un ensayo
químico utilizado para diferenciar los
Reacción Benedict azúcares monosacáridos de los
GLÚCIDO COLOR RESULTA disacáridos mediante el tiempo de
DO aparición del precipitado rojo ladrillo, se
 le utiliza también para identificar
azúcares reductores. (fig. 3)

Reacción de Barfoed
GLUCIDO RESULTAD CLASIFICACI
O ON
Glucosa precipita monosacárido
Fructosa precipita monosacárido
Arabinosa precipita monosacárido
Almidón No precipita Polisacárido
Lactosa No precipita Disacárido
Sacarosa No precipita Disacárido
Reaccion de selivanoff
Maltosa No precipita Disacárido
Mtra. No precipita N/A
La
desconocida

Prueba de Bial

reacción de selivanoff Es una prueba que

Figura 5 Reaccion de selivanoff
permite la identificación de cetohexosas,
Para que se produzca la reacción es
necesario calentar la muestra con ácido
Figura 4 Reaccion de Bial clorhídrico y resorcinol. Su característica
específica es la formación de un depósito
marrón o rojo cereza el color da Su
La prueba de Bial permite identificar una
aparición después de 2 minutos de
pentosa en la muestra que, durante la
reacción pierde agua y produce furfural calentamiento e indica la presencia de
en presencia de ácido clorhídrico e iones Cetohexosas. (fig.5)
de hierro (III). produce un complejo
verde característico. (fig.4) Reacción de selivanoff
GLUCIDO RESULTAD CLASIFICACI
Reacción de Bial
O ON
GLUCIDO RESULTAD CLASIFICACI
Glucosa Negativo aldohexosa
O ON
Fructosa Positivo cetohexosa
Glucosa Negativo aldohexosa
Fructosa Negativo cetohexosa Arabinosa Negativo Aldopentosa
Almidón Negativo Polisacárido
Arabinosa Positivo Aldopentosa
 Lactosa Negativo Disacárido fundamento de esta
Sacarosa Negativo Disacárido reacción radica en que,
Maltosa Negativo Disacárido en un medio alcalino, el ion cúprico es
Mtra. Negativo N/A capaz de reducirse por efecto del grupo
desconocida aldehído del azúcar (-CHO) a su forma de
Cu+. Este nuevo ion se puede observar
como un precipitado rojo ladrillo
correspondiente al óxido cuproso (Cu2O).
En caso de no ser un azúcar reductor
permanece con su color azul. En nuestro
grupo de muestra se encontraban la
DISCUSIÓN DE RESULTADOS Glucosa, Fructosa, Arabinosa, Almidón,
Los glúcidos se clasifican en función del Lactosa, Sacarosa, Maltosa todas
tamaño molecular como monosacáridos, arrojaron un resultado positivo para
oligosacáridos y polisacáridos. para saber azúcares reductores, incluyendo la
los tipos de glúcidos que se encontraban muestra de almidón que tomo una
presentes en nuestras muestras realizamos tonalidad de color verdoso (fig.2) lo que
diferentes tipos de reacciones que nos indica una pequeña cantidad de azucares
permitieron su identificación Gracias a reductores (100 a 500 mg/100 ml)
que algunas reacciones eran específicas la Reacción de Barfoed es una prueba
para determinados grupos específica que Nos permite distinguir los
Iniciamos con la reacción de Molisch una azúcares monosacáridos de los
prueba para identificar cualquier tipo de disacáridos. la Reaccion lleva acabo la
carbohidrato en general presente en la reducción del cobre II a cobre I (en forma
muestra sin importar su estructura o de óxido) Como resultado de la reacción
composición molecular. esta reacción se con el acetato de cobre, el azúcar se oxida
torna de color purpura violeta en a ácido carboxílico y produce ácido
presencia de cualquier carbohidrato. los acético y óxido de cobre (I) en forma de
Polisacáridos y disacáridos se hidrolizan precipitado rojo ladrillo. En nuestro grupo
con ácido sulfúrico concentrado hasta de muestra tuvimos tres resultados
monosacáridos que pueden ser positivos para monosacáridos (glucosa,
deshidratados y se convierten en fructosa, arabinosa) (fig.3) con un
derivados del furfural o 5-hidroximetil tiempo de reacción de 3 minutos; los
furfural los cuales reaccionan con el α- monosacáridos reducen rápidamente en
naftol del reactivo para dar la coloración un tiempo de 0 a 5 min aproximadamente
purpura tiempo en el que el Cu2 del reactivo de
Barfoed da CU+, el cual precipita como
La Reacción De Benedict nos permitió CU2 de color rojo en solución - ácido
la identificación de azúcares reductores, débil. En cambio, Los disacáridos se
En disoluciones alcalinas pueden reducir oxidan mucho más lentamente que los
el Cu2+, que tiene un color azul, a Cu+, monosacáridos reducen el Cu +2 en un
que en el medio alcalino precipita como tiempo mayor, generalmente de 5 a 30
Cu2O de color rojo-naranja El min aproximados.
La Prueba De Bial: Es una reacción aldehído. La segunda
específica para la identificación de deshidratación da el
pentosas. En el ensayo Las pentosas se derivado α, β-insaturado. Una tercera
descomponen rápidamente al calentarse pérdida de agua produce hidroximetil
perdiendo agua durante la Reaccion y furfural. El resorcinol presente en el
produciendo furfural en presencia de reactivo condensa con los frufurales
ácido clorhídrico e iones de hierro (III). derivados de cetohexosas produciendo el
En presencia del ion férrico (Fe+3) y color rojo cereza característico. (fig.5)
orcinol (5- metil resorcinol) el furfural se
CONCLUSIONES
condensa rápidamente y produce un
complejo de color verde característico. la Las pruebas de reconocimiento de
arabinosa dio positiva para esta prueba al glúcidos han permitido identificar y
ser un monosacárido con cinco átomos de clasificar diferentes tipos de glúcidos
carbono y un grupo funcional aldehído. presentes en las muestras analizadas, así
como determinar su capacidad reductora
La Prueba de selivanoff Es una
y su clasificación química. Estos
Reaccion que nos permite la
resultados son fundamentales para
identificación de cetohexosas en la
comprender la composición química de
muestra. En solución de HC1 concentrado
las muestras y pueden tener implicaciones
las cetohexosas son deshidratadas más
importantes en diversos campos, como la
rápidamente que las aldosas produciendo
medicina, la biología y la industria
derivados del furfural. Estos con puestos
alimentaria.
forman complejos con el resorcinol
presente en el reactivo de Selivanoff, Tras someter la muestra desconocida a
produciendo un color rojo cereza. Para una serie de pruebas de reconocimiento
que se produzca la reacción es necesario de glúcidos, se han observado ciertas
calentar la muestra Su característica características que permiten su
específica es la formación de 5- clasificación y caracterización. Aunque la
hidroximetilfurfural. su calentamiento y muestra no reacciona con los reactivos de
la aparición del color rojo cereza Benedict, Barfoed, Bial y Selivanoff, su
característico o la presencia de un comportamiento en estas pruebas sugiere
depósito marrón después de 2 minutos que podría tratarse de un polisacárido no
indica la presencia de cetohexosas. reductor. La falta de reacción con los
reactivos específicos para monosacáridos
La muestra de fructosa dio una Reaccion
y disacáridos, combinada con la ausencia
positiva para la prueba. la fructosa se
de precipitación en la prueba de Barfoed,
descompone a 5-hidroximetilfurfural que
indica que la muestra posiblemente
se produce a través de la forma
consista en un polímero de glucosa u otro
fructofuranosa. Esto puede originarse ya
polisacárido complejo. Sin embargo, se
sea por isomerización de glucosa a
requieren más pruebas y análisis para una
fructosa o más directamente a partir de la
caracterización completa y precisa de la
forma de fructopiranosa. La
muestra desconocida.
deshidratación comienza en el hemicetal
y el enol intermedio se reorganiza en
La capacidad de clasificar los glúcidos dratos-que-son-
como reductores o no reductores es clasificacion-y-
esencial para comprender su papel en los estructura-706.html
sistemas biológicos y su impacto en la
[6] Mutarrotación - Wikipedia.
salud humana y la industria alimentaria.
https://es.wikipedia.org/wiki/Mutarrotaci
Esta distinción proporciona información
%C3%B3n
valiosa que puede guiar la investigación
científica, el diagnóstico médico y el [7] Enlace glucosídico - Wikipedia.
desarrollo de productos alimenticios, https://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_gluc
contribuyendo así al avance del os%C3%ADdico
conocimiento y al bienestar general.

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Cox, Michael M. (2013). 6ª Edición.
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[2] Fundamentos de Bioquímica - Voet,
Donald & Voet, Judith G. (2016). 5ª
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[5] Los carbohidratos: estructura,
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