NOMENCLATURA DE ALCANOS,

ALQUENOS Y ALQUINOS
I. ALCANOS
Nombres comunes
Si todos los alcanos tuvieran estructuras sin ramificaciones (lineales),
su nomenclatura seria sencilla. Sin embargo, la mayoría de los alcanos
tienen isómeros estructurales de posición y necesitamos una manera
de nombrar los distintos isómeros. Por ejemplo, existen dos isómeros
con la formula C4H10. EI isómero no ramificado es llamado
simplemente butano (o n-butano, lo que significa butano “normal”), y
el isómero ramificado se conoce como isobutano, que significa un
“isómero del butano.”
Los tres isomeros del C5H12 se conocen como pentano (o n-pentano),
isopentano y neopentano.
• El isobutano, isopentano y neopentano son nombres comunes o
nombres triviales, lo que significa que son nombres históricos
que surgen del uso común. Sin embargo, los nombres comunes
no pueden describir con Facilidad a las moléculas mas grandes y
mas complicadas que tienen muchos isómeros.
• El numero de isómeros para cualquier formula Molecular crece
rápidamente conforme aumenta el numero de átomos de
carbono. Por ejemplo, hay 5 isómeros estructurales del hexano,
18 del Octano !y 75 del decano! Necesitamos un sistema de
nomenclatura que nos permita nombrar moléculas complicadas
sin tener que memorizar cientos de estos nombres comunes
históricos.
3-3B Nombres sistemáticos o de la IUPAC
 En 1892, un grupo de químicos que representaban
diferentes países del mundo se reunieron para idear un
sistema para nombrar compuestos que fuera fácil de utilizar
y que requiriera el mínimo de memorización, pero que fuera
lo suficientemente flexible para nombrar incluso a tos
compuestos orgánicos mas complicados.
 Esta fue la primera reunión del grupo que después se
conoció como Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (International Union of Pure and Applied
Chemistry, abreviada como IUPAC. Este grupo internacional
desarrollo y detallo un sistema de nomenclatura que
llamamos las R e g l a s IUPAC.
 Estas reglas son aceptadas alrededor del mundo como el método
estándar para nombrar a los compuestos orgánicos. Los nombres
que se generan utilizando este sistema se conocen como nombres
IUPAC o nombres sistemáticos .

El sistema IUPAC funciona de manera consistente para nombrar

muchas familias distintas de compuestos. Analizaremos con detalle
los nombres de los alcanos, y luego extenderemos estas reglas a
otros tipos de compuestos, conforme los vayamos encontrando. El
Sistema IUPAC utiliza la cadena mas larga de átomos de carbono
como la cadena principal, la cual es numerada para dar las posiciones
de cadenas laterales. Cuatro reglas rigen este proceso.

Regla 1: La cadena principal la primera regla de nomenclatura da

el nombre base del compuesto.
• Por ejemplo, la cadena mas larga de átomos de carbono en el compuesto de la
izquierda contiene seis átomos de carbono, por lo que el compuesto se nombra como
un derivado del hexano.
• La cadena mas larga rara vez se dibuja horizontalmente; observe detenidamente para
encontrarla. Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como s u s t i t u y e n t
e s ya que son sustitutos en la cadena principal (están en lugar de un átomo de
hidrogeno).
• Cuando hay dos cadenas largas de igual longitud, utilice como cadena principal aquella
con el mayor numero de sustituyentes. El siguiente compuesto contiene dos cadenas
distintas de siete carbonos y se le nombra como un heptano. Elegimos la cadena de la
derecha como la principal, debido a que tiene mas sustituyentes (en rojo o rosa)
unidos a ella.
Regla 2: Numerar la cadena principal para dar las posiciones de los
sustituyentes.
• Asigne un numero a cada átomo de carbono de la cadena principal.
• Numere la cadena mas larga, comenzando por el extremo de la
cadena que se encuentre mas cerca de un sustituyente.
Regla 3: Nombrar los grupos alquilo después, nombre a los grupos
sustituyentes.
• Nombre a los grupos sustituyentes unidos a la cadena mas larga como
grupos alquilo. De la posición de cada grupo alquilo mediante el
numero del átomo de carbono de la cadena principal al que esta
unido.
• Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo -ano del
nombre del alcano por -ilo. El metano se convierte en metilo; el etano
en etilo. Es probable que encuentre la palabra amilo, la cual es un
termino arcaico para el grupo pentilo (cinco carbonos).
SUSTITUYENTES ALQUILO TIPO ISO-

• Los nombres de los grupos butilo secundario (sec-butilo) y butilo terciario (ter-
butilo o f-butilo) se basan en el grado de sustitución original del alquilo del átomo
de carbono unido a la cadena principal. En el caso del sec-butilo, el átomo de
carbono enlazado a la cadena principal es secundario (2o), o esta enlazado a
otros dos átonos de carbono. En el grupo ter-butilo, es terciario (3o), o esta
enlazado a otros tres átomos de carbono. Tanto en el caso del grupo n-butilo
como en el del grupo iso-butilo, los átomos de carbono enlazados a la cadena
principal son primarios ( Io), están enlazados originalmente solo a un átomo de
carbono.
Más ejemplos…
• El 4-isopropiloctano tiene una cadena de ocho carbonos, con un
grupo isopropilo en el cuarto carbono.
• El 5-ier-butildecano tiene una cadena de diez carbonos, con un grupo
ter-butilo en el quinto de ellos.
Los haloalcanos pueden nombrarse igual que los alcanos, y tratar al
átomo de halógeno como un sustituyente. Los sustituyentes halógenos se
nombran como fluoro-, cloro-, bromo- y yodo.

ACTIVIDAD.- NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCANOS Y HALOALACANOS

Regla 4: Organizar grupos múltiples, la ultima regla es sobre
como nombrar compuestos con mas de un sustituyente.

4-isopropil-2,2,3,6- tetrametiloctano
RESUMEN: Reglas para nombrar los alcanos

1. Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono y

utilícela como el nombre base al final del nombre correspondiente.
2. Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo que se
encuentre mas cerca de una ramificación.
3. Nombre los sustituyentes de la cadena mas larga (como grupos
alquilo). De la posición de cada sustituyente por medio del numero
del átomo de carbono de la cadena principal al que esta unido, seguido
de un guion.
4. Cuando haya dos o más sustituyentes, menciónelos en orden
alfabético. Si hay dos o mas sustituyentes alquilo iguales, utilice los
prefijos di-, tri-, tetra-, etcétera (los cuales se ignoran para ordenar
alfabéticamente), para evitar repetir el nombre del grupo alquilo.
EJERCICIOS DE PRÁCTICA
SUSTITUYENTES COMPLEJOS

Los grupos alquilo complejos se nombran mediante un método sistemático, en el

que se utiliza la cadena alquilo mas larga como la base del grupo alquilo. El grupo
alquilo base se numera a partir del átomo de carbono (“carbono cabeza”) que esta
enlazado a la cadena principal. Los sustituyentes del grupo alquilo base se
mencionan con los números correspondientes, y se utilizan paréntesis para resaltar
el nombre del grupo alquilo complejo.
SUGERENCIAS PARA PRACTICAR SUSTITUTYENTES COMPLEJOS
3 -1 0C Nomenclatura de los cicloalcanos
Los ciclo alcanos se nombran de manera muy parecida a como se nombra
a los alcanos acíclicos. Los cicloalcanos sustituidos utilizan al ciclo alcano
como el nombre base, con los grupos alquilo nombrados como
sustituyentes. Si solo hay un sustituyente, no se necesita numeración
alguna.
 Si hay dos o mas sustituyentes en el anillo, se numeran los carbonos del
anillo para dar los números mas bajos posibles para los carbonos
sustituidos.
 La numeración comienza con uno de los carbonos sustituidos del anillo, y
continua en la dirección que da los números mas bajos posibles para los
demás sustituyentes.
 En el nombre, los sustituyentes se colocan en orden alfabético. Cuando la
numeración pueda iniciaren cualquiera de los dos grupos alquilo (como en
un cicloalcano di sustituido), comience con el que alfabéticamente aparece
primero.
 Cuando la parte a cíclica de la molécula contenga mas átomos de
carbono que la parte cíclica (o cuando contenga un grupo funcional
importante), la parte cíclica se nombra, en algunas ocasiones, como
un sustituyente ciclo alquilo.
SUGERENCIAS PARA PRACTICAR
Nomenclatura de los alcanos bicíclicos
.
El nombre de un compuesto bicíclico se basa en el nombre del
alcano que tiene el mismo numero de carbonos que hay en el
sistema del anillo. Este nombre va después del prefijo biciclo y
luego de un conjunto de tres números encerrados entre
Corchetes. Los siguientes ejemplos contienen ocho átomos de
carbono y se nombran biciclo[4.2.0]octano y
Biciclo[32.1]octano, respectivamente.
 Todos los sistemas bicíclicos, fusionados y puenteados,
tienen tres puentes que conectan a los dos átomos cabeza
de puente (círculos rojos) donde se unen o enlazan los
anillos.
Los números que se encuentran entre corchetes indican el
numero de átomos de carbono en cada uno de los tres
puentes que conectan a los carbonos cabeza de puente, y se
encuentran en orden descendente de tamaño.
Las moléculas bicíclicas se encuentran en las estructuras de muchos
productos naturales. La cocaína es un derivado del biciclo[3.2.1]octano,
en el cual el nitrógeno reemplaza a un carbono cabeza de puente.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
• Los alquenos sencillos se nombran de forma muy similar a los
alcanos; se utiliza el nombre raíz de la cadena mas larga que contiene
el enlace doble, y la terminación cambia de -ano a -eno.
• Por ejemplo, “etano” pasa a “eteno” , “propano” a “propeno” , y
“ciclohexano” a “ciclohexeno” .
Más ejemplos…
Alquenos como sustituyentes
Los alquenos llamados sustituyentes se conocen como grupos alquenilo. Estos pueden
nombrarse sistemáticamente (etenilo, propenilo, etcétera), o mediante nombres comunes. Los
sustituyentes alquenilo comunes son el vinilo, alilo, metileno y los grupos fenilo. El grupo
fenilo (Ph) es diferente de los demás porque es aromático y no experimenta las reacciones
tipicas de los alquenos.
Nombres comunes La mayoría de los alquenos se nombran por
conveniencia mediante el sistema IUPAC, pero en algunas ocasiones se
utilizan nombres comunes para los compuestos mas sencillos.
 Nomenclatura cis-trans
• La rigidez y falta de rotación de los enlaces dobles carbono-carbono originan la isomería
cis-trans, también conocida como isomería geométrica. Si dos grupos similares, enlazados
a los carbonos del enlace doble se encuentran del mismo lado del enlace, el alqueno es el
isómero cis. Si los grupos similares se encuentran en lados opuestos del enlace, el
alqueno es el isómero trans. No todos los alquenos pueden presentar isomería cis-trans.
Si cualquiera de los carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula no
puede tener formas cis y trans. A continuación aparecen algunos alquenos cis y trans, y
algunos alquenos que no pueden presentar este tipo de isomería.
Los cicloalquenos trans son inestables, a menos que el anillo sea lo
suficientemente grande (por lo menos ocho átomos de carbono) para
acomodar el enlace doble trans. Por lo tanto, asumimos que todos los
cicloalquenos son cis ,a menos que específicamente se les nombre como
trans. El nombre cis rara vez se utiliza con los cicloalquenos, excepto que sea
para diferenciar un cicloalqueno grande de su isomero trans.
RESUMEN DE REGLAS PARA NOMBRAR ALQUENOS
Reglas para nombrar a los alquenos
Las siguientes reglas resumen el sistema IUPAC para nombrar a los alquenos:
• 1. Seleccione la cadena mas larga o el anillo mas largo que contenga el mayor numero
posible de enlaces dobles y asígnele el sufijo -eno. Si hay dos enlaces dobles, el sufijo es -
dieno; si hay tres, -trieno’, en el caso de cuatro, -tetraeno", y así sucesivamente.
• 2. Numere la cadena a partir del extremo mas cercano a los enlaces dobles. Numere un
anillo de tal forma que el enlace doble se encuentre entre los carbonos 1 y 2. Coloque los
números según la posición de los enlaces dobles antes del nombre raíz (sistema antiguo) o
antes del sufijo -eno, -dieno, etcétera (nuevo sistema).
• 3. Nombre a los grupos sustituyentes como en el caso de los alean os, indicando sus
posiciones mediante el numero de la cadena principal de carbonos a la que están unidos.
Los grupos etenilo y el propenilo por lo general son llamados grupos vinilo y dilo,
respectivamente.
• 4. En el caso de los compuestos que presentan isomería geométrica, añada el prefijo
adecuado: cis- o trans-, o bien E- o Z-. Se asume que los cicloalquenos son cis, a menos que
se indique lo contrario.
SUGERENCIAS PARA PRACTICAR. ACTIVIDAD #7-5 CAPITULO 7 DEL WADE, Q.O.
Nomenclatura de los alquinos
Nomenclatura IUPAC
• La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los
alquenos.
• Localizamos la cadena continua mas larga de átomos de carbono que
incluya el enlace triple y cambiamos la terminación -ano del alcano
precursor por la terminación -ino.
• La cadena se numera a partir del extremo mas cercano al enlace
triple, y la posición de este enlace se establece por su átomo de
carbono con la numeración mas baja. A los sustituyentes se les
asignan números para indicar sus posiciones.
• Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se
combinan para producir los nombres compuestos de los alqueninos
(un enlace doble y uno triple), los alquinoles (un enlace triple y un
alcohol), etcétera.
• El nuevo sistema IUPAC (coloca el numero inmediatamente antes del
grupo) ayuda a que los nombres sean mas claros. Las reglas IUPAC
dan a los alcoholes una prioridad mas alta que a los alquenos y
alquinos, por lo que la numeración comienza en el extremo mas
cercano al alcohol. Si el enlace doble y el enlace triple están
equidistantes a los extremos de la cadena, ésta se numera de tal
forma que el enlace doble tenga el numero mas bajo y no el enlace
triple (porque la terminación “-eno” esta, por orden alfabético, antes
que la terminación “-ino”).
• Nombres comunes. Los nombres comunes de los alquinos los escriben como
derivados del acetileno. La mayoría de los alquinos pueden Nombrarse como
una molécula de acetileno con uno o dos Sustituyentes alquilo. Esta
nomenclatura es como la nomenclatura común de los eteres, en la que
nombramos a los dos grupos alquilo enlazados al oxigeno.
EJERCICIOS DE PRACTICA: NOMENCLATURA DE ALQUINOS