ESOMEPRAZOL

Laura González
Aprendiz Tecnólogo
regencia de farmacia
Ficha:2065849
Esomeprazol es un isómero de omeprazol que difiere notablemente de
éste en sus características farmacocinéticas y farmacodinámicas, lo que
se traduce en beneficios clínicos significativos en la resolución de los
Esomeprazol síntomas de la enfermedad por reflujo gastroesofágico (ERGE) y la
úlcera péptica.
El superior control del ácido que se consigue con esomeprazol se
traduce en una mayor eficacia y predecibilidad clínica y, por tanto, en un
mejor enfoque del tratamiento de las enfermedades relacionadas con el
ácido.
Isómeros
Isómeros estructurales Esteroisómeros (iguales

Resumen de los (enlaces y estructuras
diferentes)
desde el punto de vista
estructural, pero con distinta
diferentes tipos de disposición tridimensional)
isómeros
Isómeros ópticos/
Diasteroisómeros
enantiómeros/ enantioformas
= productos quirales
(imágenes especulares no
superponibles)
Isómero S (por ejemplo,

Isómero R
esomeprazol)
Formula:C17H19N3O3S
Peso mol.: 345.416 g/Mol
Estructura
Nombre Iupac
La denominación común internacional (DCI) es una forma de identificar
La Denominación cada medicamento de un modo específico y universal.
Su uso ha sido promovido por la OMS desde el año 1953.
común La denominación oficial española (DOE) es la versión de la DCI
adoptada por el Ministerio de Sanidad y Política Social.
internacional Es el nombre verdadero del medicamento.
(DCI)
CODIGO DENOMINACIÓN COMÚN CODIGO ATC SUSTITUTO DENOMINACIÓN
ATC NO
INTERNACIONAL DEL MEDICAMENTO HOMOLOGO DEL POS COMÚN
POS NO POS INTERNACIONAL DEL
SUSTITUTO POS
19995986-2 A02BC05 ESOMEPRAZOL 10 MG GRANULOS A02BC05102 A02BC05 ESOMEPRAZOL 20 MG
GASTRORESISTENTES CAPSULA
20035544-1 A02BC05 ESOMEPRAZOL 10 MG GRANULOS SACHET A02BC05102 A02BC05 ESOMEPRAZOL 20 MG

CAPSULA
Inhibidor específico de bomba de protones en célula parietal.
Inhibe la secreción ácida basal y la estimulada.
Actividad • Reflujo gastroesofágico

farmacológica • Úlceras duodenales
• Úlceras gástricas provocadas por medicamentos llamados
AINE
• Acidez excesiva en el estómago producido por un tumor en
el páncreas (síndrome de Zollinger-Ellison).
El isómero (S) se metaboliza más lentamente y de forma reproducible.
El isómero R y el omeprazol, por lo tanto produce concentraciones
plasmáticas, más altas durante más tiempo y, como resultado, inhibe la
Como afecta el producción de ácido gástrico de manera más efectiva y durante más
tiempo.
isómero a la
actividad
farmacológica.
Se ha demostrado en los estudios farmacocinéticos que la absorción
de esomeprazol, que tiene lugar en el intestino delgado, es rápida,
apareciendo las concentraciones plasmáticas 1-2 horas tras la
administración.
Su biodisponibilidad sistémica es del 64% tras la administración de
Farmacocinética una dosis única y del 89% tras su administración repetida, una vez al
día.
La vida media de eliminación plasmática es de aproximadamente
0,8 horas tras una dosis única de 40 mg y de 1,2 horas tras la
dosificación diaria repetida.
Reacciones Cefalea; dolor abdominal, estreñimiento, diarrea, flatulencia,
náuseas/vómitos, pólipos de las glándulas fúndicas (benignos).
adversas Además IV: reacción en lugar de iny. con dosis altas 3 días.
Tipo de isomería que El esomeprazol es un enantiómero. (S-isómero) del omeprazol que, al igual que
presenta éste, pertenece al grupo de los inhibidores de la bomba de protones (H /K -ATPasa).
+ +
Omeprazol es una mezcla de dos isómeros ópticos, el isómero R y el isómero S que

es esomeprazol, por lo que resulta ser una mezcla racémica.
• Oxidación asimétrica del sulfuro
• Biooxidación del sulfuro
Síntesis química Peróxido de cumeno (1.2 eq.) D-(-)-Tartrato de dietilo (10mol
%) Ti(O-iPr)4 (5mol%), HN(iPr)2, 50ºC
Ventajas: Mejores rendimientos Evita el uso de 1 eq. de auxiliar

quiral Facilita los procesos a gran escala
Nexium mups Zomel 20 mg: Envase con 35 cápsulas
Presentaciones
Esomeprazol es el primer IBP desarrollado como isómero y constituye una
evolución en la terapia de tratamientos anti ácidos.
Consigue un control del ácido mayor, más rápido y más sostenido que
omeprazol y el resto de IBP.
Conclusión La terapia triple con esomeprazol erradica H. pylori y cicatriza las úlceras
duodenales en una semana de tratamiento .
Esomeprazol es bien tolerado y su perfil de seguridad es bueno a corto y a
largo plazo
La isomería es muy importante en los fármacos para tener una actividad
confiable en los fármacos, por lo que se pueden hacer un cambio quiral
de acuerdo a la actividad que el fármaco brinde a nivel de la salud.
Informe preliminar del Sº de Farmacia Hospital reina Sofía Cordoba:Tomado de: Dr.
Ángel González, Dr. Manuel de la Mata. Sº Digestivo. Fecha solicitud: 1 junio 2010
https://www.sspa.juntadeandalucia.es/servicioandaluzdesalud/hrs3/fileadmin/user_uplo
ad/area_atencion_alprofesional/comision_farmacia/informes/esomeprazol.pdf
Medicamentos de Vanguardia: Tomado de: Marián Carretero: Julio-agosto 2003
file:///D:/Downloads/13050018.pdf
Ministerio de salud y Protección social: Tomado de: Resolución Núme41000(111166de
2015
Cibergrafía Características estructurales y eléctricas del esomeprazol
https://www.minsalud.gov.co/Normatividad_Nuevo/Resoluci%C3%B3n%203166%20d
e%202015.pdf
Nomenclatura de los compuestos heterocíclicos
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/NomenclaturadeHeterociclos_21662.pdf
Estudio comparativo de reacciones adversas sospechosas: Fecha 2017
https://repository.udca.edu.co/bitstream/11158/999/1/proyecto%20de%20grado%20ibps
%20y%20vigiaccess.docx%201.pdf
Gracias

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Isómero S (por ejemplo,

Peso mol.: 345.416 g/Mol

20035544-1 A02BC05 ESOMEPRAZOL 10 MG GRANULOS SACHET A02BC05102 A02BC05 ESOMEPRAZOL 20 MG

Actividad • Reflujo gastroesofágico

Omeprazol es una mezcla de dos isómeros ópticos, el isómero R y el isómero S que

Ventajas: Mejores rendimientos Evita el uso de 1 eq. de auxiliar

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