Cetona S

CETONAS
Kelly Mariana Suaza Rios,

Lina patricia Salazar López.
Que son las cetonas?
 Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, tener dos radicales orgánicos
unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos,
aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxigeno es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado
que los grupos alquinos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
 Moléculas que produce tu cuerpo a partir de la descomposición de la grasa para
combustible cuando tienes mucha hambre o estas falto de carbohidratos. Por lo
tanto, la dieta geogénica, que tan popular se ha vuelto en los últimos años,
implica comer muy pocos carbohidratos para quemar grasa, que produce cetonas.
 Muchas personas buscan hoy en día niveles elevados de cetonas para confirmar que están
en cetosis y quemar grasa, se ha demostrado que la dieta suprime el apetito, mejora la
concentración mental e incluso trata los trastornos del estado de animo. Esta dieta se
desarrollo en la década de 1920 para tratar niños epilépticos.
 A diferencia de las cetonas naturales producidas por una dieta cetonica, los esteres de
cetonas exógenos- lo que significa que se producen fuera el cuerpo- se consiguen
mezclando cetonas con un compuesto de alcohol para hacerla bebibles. Las cetonas
exógenas llevan décadas administrándose en el contexto de la investigación del
metabolismo-hormonas a través de agujas. Lo que hace que los esteres de las cetonas sean
notables e ingeribles, por lo que son mucho mas prácticos que los de tipo intravenoso. Sin
embargo, elevan las cetonas al mismo nivel que lo haría una dieta cetogenica sin eliminar
los carbohidratos ni arriesgarse a otros efectos secundarios perjudiciales para la salud.
Nomenclatura de las cetonas
Existen dos maneras de nombrarlas: nomenclatura radio funcional y nomenclatura
por sustitución.
 Radio funcional: cada radical unido al carbonilo (-CO-) se nombra por orden
alfabético de manera separada y seguido de la palabra cetona.
 por sustitución: se elige la cadena mas principal que contenga al grupo carbonilo
(-CO-), se numera por el carbono mas cercano al grupo, se indican las posiciones
de los radicales con sus respectivos nombres y por ultimo se indican las
posiciones de los grupos carbonilos, terminando el nombre del compuesto en ona.
Modo de nombrarlos:
 Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
 Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando
el nombre con la palabra cetona.
 Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse
oxo-.
Clasificación
1. Cetonas alifáticas: resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los
radicales son iguales a la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica,
siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.
 Isometría: las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual numero de carbono.
• Las cetonas de mas de cuatro carbonos presentan isometría de posición.
• Las cetonas presentan tautomería.
2. Cetonas aromáticas: se destacan las quinonas, derivadas del venceno y carbón.
3. Cetonas mixtas: cuando el grupo carbonil se acopia a un radical arilico y un alquilico, como
el fenilmetilbutona, para nombrarlas tenemos:
• El nombre del hodrocarburo del que procede terminado en –ona. Como sustituyente debe
emplearse el sufijo oxo.
• Citar los radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación
la palabra cetona.
Propiedades físicas Propiedades químicas
Los compuestos carbonilicos presentan • Al hallarse el grupo carbonilo en un

puntos de ebullición mas bajos que los carbono secundario son mas reactivas de
alcoholes de su mismo peso molecular. los aldehídos.
No hay grandes diferencias entre los • Solo puede ser oxidantes fuertes como el
puntos de ebullición de aldehídos y permanganato de potasio, dando como
cetonas de igual peso molecular. Los productos ácidos con menos numero de
compuestos carbonilicos de cadena átomos de carbono.
corta son solubles en agua y a medida • Por reducción de alcoholes secundarios.
que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad. • No reaccionan con el reactivo de Tollens
para dar espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para
diferenciarlos
Reacciones de cetonas
Son esencialmente de tres tipos; adición nucleofilica, oxidación y reducción.
Adición nucleofilica: debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción mas importante de
aldehídos y cetonas es la reacción de adicion nucleofilica cuyo mecanismo es la siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hudruros (NaBH4, LiAlH4) donde Nu= H- y la reacción
con organometalicos (RMgLi, Rli) donde Nu-= R-.
• Adición nucleofilica de alcoholes.
• Adición de amina primaria.
• Adición de Hidroxilamina.
• Adición de hidracinas.
• Adición de acido Cianhidrico.
Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski, y
transposición de Baker- Venkataram.
Las cetonas se pueden oxidar para formar esteres en la oxidación de Baeyer-Villiger.
Las cetonas que poseen hidrógenos en posición al grupo carbonilo dan también reacciones de
consideración mediante un mecanismo en el que un a base fuerte sustrae un hidrogeno de la
cetona generando un enolato, el cual actúa como nucleofilo sobre el grupo carbonilo sobre el
grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonilico. Luego
de la adicion nucleofalica del carbanion al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la
acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de
reacción , obteniéndose un compuesto carbonilico insaturado. no siempre es necesaria la
acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el
producto deshidratado de manera espontanea .
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones (2+2) para formar
axetanos.
Importancia de la cetona
Desde el punto de vista científico, la cetona es un compuesto orgánico y su aplicación en
nuestra vida diaria llega a muchos mas elementos de los que podemos pensar. Desde el punto
de vista del ser humano, en nuestro cuerpo hay un porción x de cetona que es necesaria e
importante para nuestra existencia, ejemplo de ello es que en la testosterona natural de nuestro
cuerpo hay un porcentaje de esta.
Pero quizá este compuesto es mucho mas conocido por sus aplicaciones reales en la vida
diaria de todos nosotros y que nos facilita muchos aspectos. Como cualquier elemento, la clave
esta en que se han aprovechado sus beneficios para crear productos que podamos utilizar.
Entre las aplicaciones que la cetona tiene en nuestra sociedad, están las relacionadas con
diferentes tipos de industrias y sus productos, como la de textiles, entre los que destacan las
fibras sintéticas, muy utilizadas en algunos productos como aditivos para la creación de
diferentes tipos de plásticos.
10 preguntas y respuestas
1. ¿Porque no se oxidan las cetonas?. Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos
carboxílicos, este hidrogeno es sustraído durante la oxidación, bien como protón o como un
átomo, mientras que la reacción análoga para una cetona no tiene lugar, la separación de un
grupo alquilo o arilo.
2. ¿Que grupos funcionales son mas reactivos que las cetonas?: ácidos carboxílicos, esteres,
amidas.
3. ¿Que diferencia a las cetonas de los ácidos carboxílicos, aldehídos y esteres?: el tener dos
radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo.
4. ¿Que diferencia a las cetonas de los alcoholes y éteres?: el doble enlace con el oxigeno
5. ¿cuales son los efectos de la dieta con cetonas?: suprime el apetito, mejora la concentración
mental e incluso trata los trastornos de estado de animo.
6. ¿ que son los esteres de cetonas exógenas?: son aquellas que se producen fuera del cuerpo y
que se producen mezclando cetonas con un compuesto de alcohol para hacerlas bebibles.
7. ¿Cuales son las dos formas de nombrar cetonas?: nomenclatura radio funcional,
nomenclatura por sustitución.
8. ¿ las cetonas son isómeras de?: los aldehídos.
9. ¿Como se clasifican las cetonas?: cetonas alifáticas, cetonas aromáticas, cetonas mixtas.
10. ¿Cuando se presentan cetonas mixtas?: cuando el grupo carbonil se acopia a un radical
alirico y un alquilico.

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