Tétrahydrothiophène

Le tétrahydrothiophène ou thiolane ou encore régulièrement désigné sous le sigle THT, est un composé organique hétérocyclique. C'est un thioéther cyclique à cinq atomes, un de soufre et quatre de carbone. C'est le composé le plus simple de la famille des thiolanes.

Tétrahydrothiophène
Tétrahydrothiophène
Identification
Synonymes	THT Sulfure de tétraméthylène Thiolane Thiophane
No CAS	110-01-0
No ECHA	100.003.391
No CE	203-728-9
SMILES	C1CCSC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C4H8S  [Isomères]
Masse molaire	88,171 ± 0,009 g/mol C 54,49 %, H 9,15 %, S 36,37 %,
Moment dipolaire	1,90 D
Diamètre moléculaire	0,539 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−96,2 °C
T° ébullition	119 à 121 °C
Solubilité	dans l'eau : nulle
Paramètre de solubilité δ	20,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	1,0 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	200 °C
Point d’éclair	12 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–12,3 %vol
Point critique	358,85 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-6.161)+(3.7746E-1)\times T+(-1.3544E-4)\times T^{2}+(-3.9013E-8)\times T^{3}+(2.5996E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J mol−1 K−1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 93,51 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 63 643 722 286 12,85 89 975 1 020 330 56,85 102 558 1 163 373 99,85 114 267 1 296 416 142,85 125 394 1 422 460 186,85 136 178 1 544 503 229,85 146 133 1 657 546 272,85 155 515 1 764 590 316,85 164 531 1 866 633 359,85 172 780 1 960 676 402,85 180 486 2 047 720 446,85 187 823 2 130 763 489,85 194 473 2 206 806 532,85 200 629 2 275 850 576,85 206 436 2 341 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 211 654 2 400 936 662,85 216 445 2 455 980 706,85 220 932 2 506 1 023 749,85 224 943 2 551 1 066 792,85 228 613 2 593 1 110 836,85 232 052 2 632 1 153 879,85 235 139 2 667 1 196 922,85 237 993 2 699 1 240 966,85 240 714 2 730 1 283 1 009,85 243 220 2 759 1 326 1 052,85 245 620 2 786 1 370 1 096,85 248 013 2 813 1 413 1 139,85 250 341 2 839 1 456 1 182,85 252 707 2 866 1 500 1 226,85 255 225 2 895
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,502
Précautions
SGH
Danger H225, H302, H312, H315, H319, H332 et H412 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
-    2412    Numéro ONU : 2412 : TÉTRAHYDROTHIOPHÈNE
Écotoxicologie
LogP	1,8
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Caractéristiques

C'est un liquide incolore et inflammable, avec une odeur très caractéristique, si bien qu'il est ajouté dans le gaz consommable pour déceler d'éventuelles fuites.

Odorisant du gaz naturel

En France, le THT sert d'odorisant pour le gaz naturel acheminé par les opérateurs de distribution (GrDF, Régies) et de transport (GRTgaz, TIGF), ainsi que par les terminaux méthaniers qui ont la charge d'odoriser le gaz étranger importé. Il est présent dans le gaz injecté sur le réseau entre 15 et 40 mg/m³(n) ce qui correspond à 3,8 ppm et 10,2 ppm, respectivement.

L'injection de THT dans le gaz naturel est réalisée en France de manière « centralisée », c'est-à-dire au niveau des points d'entrée dans les réseaux de transport de gaz que sont les terminaux méthaniers, les stockages souterrains de gaz, et les interconnexions avec les autres réseaux de transport de gaz.

Dans la plupart des autres pays européens, à l'inverse, l'injection de THT dans le gaz naturel est réalisée de manière « décentralisée », c'est-à-dire à l'entrée des réseaux de distribution de gaz. Il en résulte que le gaz circulant dans les réseaux de transport n'est pas odorisé dans ces pays. Par conséquent, les exports de gaz naturel par gazoduc depuis les réseaux de transport « odorisés » de la France vers ceux, non odorisés, de ses voisins (Belgique et Allemagne notamment), sont difficiles.

L'exportation du gaz à partir de la France nécessite soit une désodorisation soit d'utiliser les courtes mailles non encore odorisées. Ceci constitue un obstacle au libre-échange intra-européen, raison principale pour laquelle la Commission de régulation de l'énergie (CRE) incite les transporteurs français à étudier la « décentralisation » (l'injection locale, au niveau des réseaux de distribution) de l'odorisation du gaz naturel. Cette recommandation se heurte en 2015 à une imposition réglementaire française selon laquelle le gaz présent dans le réseau de transport doit avoir une odeur caractéristique.

Voir aussi

Articles connexes

• Mercaptan