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    Devoir - Isomérie

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    Le document contient 9 exercices portant sur la stéréochimie organique. Les exercices couvrent des sujets tels que la représentation de molécules chirales, la détermination de stéréoisomères, et l'identification de configurations absolues.

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    UMMTO-Faculté de médecine Dr I.

    IDRIS
    Département de médecine
    Chimie
    Exercice supplémentaire
    (Devoir)
    Exercice 1 :
    Indiquer, dans la structure des composés suivants, les éventuels atomes de carbone
    asymétriques en indiquant la configuration absolue de chaque C*.

    a- 2-méthylbutan-1-ol e- 2-chloropentan-3-ol
    b- pentan-3-ol f- 3-méthylcyclopentan-1-ol
    c- pentan-2-ol g- 1-méthylcyclohexan-1-ol
    d- acide 2-aminopropanoïque

    h- i- j-

    Exercice 2 :
    1- Dessiner la représentation en projection de Newman des molécules suivantes en
    respectant la conformation dessinée en projetant selon l’axe C2-C3

    2- Dessiner la représentation de Cram des molécules suivantes en respectant la


    conformation dessinée.

    3- Dessinez la projection de Fischer des molécules b ; c ;d ;e ;g ;h ;i ( indiquer clairement


    la configuration absolue de chaque C*)

    Page 1 sur 4
    Exercice 3 :
    1- Les couples de composés suivants sont-ils 2- Attribuer à chaque paire de molécules représentées le
    stéréoisomères ? Préciser s’il s’agit de terme qui la définit : stéréoisomères de conformation,
    stéréoisomères de conformation ou de énantiomères, diastéréoisomères ou identiques.
    configuration.

    Exercice 4 :

    Indiquer pour chaque molécule si elle est chirale et


    si oui représenter son énantiomère, en précisant la
    configuration absolue de chaque C*

    Page 2 sur 4
    Exercice 5 :
    La vitamine C est un dérivé de sucre à six atomes de carbone.

    1- Donner la configuration absolue des carbones asymétrique de la vitamine C


    2- Dessiner un énantiomère et un diastéréoisomére de la vitamine C

    Exercice 6 :
    L’aspartame, représenté en formule topologique plane, est l’édulcorant intense utilisé dans les
    boissons dites light. Seul le stéréoisomère de descripteurs stéréochimiques S, S a un goût
    sucré.

    1- Représenter en projection de cram la molécule d’aspartame


    2- Dessiner de la même manière tous les stéréo-isomères de configuration de
    l’aspartame, en précisant pour chaque atome de carbone asymétrique la configuration
    absolue , et en donnant la relation de stéréochimie qui lie toutes les molécules entre
    elles.

    Page 3 sur 4
    Exercice 7 :

    Pour chacun des composés, préciser soit la stéréochimie de la double liaison, soit la
    configuration absolue du carbone asymétrique.

    Exercice 8

    L’alléthrine est une molécule très étudiée en raison de


    ses propriétés insecticides. Sa structure est représentée
    ci-contre.
    1) Considérer le nombre de stéréoisomères
    possibles et les décrire.
    2) Le produit commercial (société Roussel-Uclaf) contient surtout l’isomère le plus actif
    de configuration (R,R) au niveau du cyclopropane et de configuration S au niveau de la
    cyclopenténone. Représenter cet isomère.

    Exercice 9 :

    Nommer les composés suivants :

    Page 4 sur 4

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