Chimie Organique

‫‪Cours de la chimie organique‬‬ ‫‪Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique‬‬
‫وزارة اﻟﺘﻌﻠﻴﻢ اﻟﻌﺎﻟﻲ واﻟﺒﺤﺚ اﻟﻌﻠﻤﻲ‬
‫ﺟﺎﻣﻌـ ــﺔ أﺣﻤـﺪ دراﻳ ــﺔ – أدرار ‪-‬‬
‫ﻛﻠﻴﺔ اﻟﻌﻠﻮم واﻟﺘﻜﻨﻮﻟﻮﺟﻴﺎ‬
‫ﻗﺴﻢ اﻟﻤﺤﺮوﻗﺎت واﻟﻄﺎﻗﺎت اﻟﻤﺘﺠﺪدة‬
‫اﻟﺪرس اﻷول ﻓﻲ ﻣﻘﻴﺎس " اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ"‬
‫ﻟﻠﺘﻌﻠﻴﻢ اﻟﻤﺨﺘﻠﻂ ﻟﻔﺎﺋﺪة ﻃﻠﺒﺔ اﻟﺴﻨﺔ اﻟﺜﺎﻧﻴﺔ ﻫﻨﺪﺳﺔ اﻟﻄﺮاﺋﻖ و ﻣﺤﺮوﻗﺎت ل‪.‬م‪.‬د‬
‫ﻣﻘﺪم ﻣﻦ ﻃﺮف‪:‬‬
‫أ‪ .‬رﺣﻤﻮﻧﻲ ﻣﺼﻄﻔﻰ‬
‫اﻟﺴﻨﺔ اﻷﻛﺎدﻳﻤﻴﺔ ‪2018/2017‬‬

Cours de la chimie organique Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique
I. INTRODUCTION
La chimie est la science qui décrit la structure des molécules et les régles qui régissent
leurs intéractions. Comme telle, elle est l’interface des domaines concernés par la
biologie, la physique et la mathématique. Mais qu’est-ce donc, alors la chimie
organique? Qu’est-ce qui la distingue des autres disciplines de la chimie telles que la
chimie physique, la chimie inorganique ou la chimie nucléaire? Une réponse partielle
à ces questions est fournie par la définition la plus courante du sujet : la chimie
organique est la chimie du carbone et des ses composés (naturels ou synthétiques).
De tels composés sont appelés des molécules organiques
II. Valence
La valence d’un atome est le nombre d’atome d’hydrogène avec lequel cet atome peut
se lie. La valence permet de connaitre le nombre de site de liaison que possède un
atome.
La valence d’un atome s’indique toujours en chiffres ROMAINS (I, II, III, IV,…)
III. Rappel sur les hybridations de l'atome de carbone
L’élément « carbone » est situé dans le milieu de la seconde période du tableau de
Mendéléiev (tableau 1.1) entre le bore (B) et l’azote (N).
Le carbone appartient à la 4e famille des éléments. Son numéro atomique, (Z), est 6 ; il
possède donc 6 électrons e-(deux sur la couche 1, et quatre sur la couche 2) qui
gravitent autour du noyau, lequel est constitué de 6 protons chargés positivement ce
qui confère la neutralité électrique de l’atome.
À l'état fondamental le carbone possède la configuration électronique suivante :
6C : 1s2 2s2 2p2
Donc on devrait s'attendre à ce que le carbone soit bivalent :
Les orbitales atomiques des électrons « s » (figure 1) sont décrites par des sphères
centrées sur le noyau de l’atome, que cet électron soit 1s (première couche
correspondant à l’hydrogène, 1s1, avec un seul électron, et à l’hélium, « 1s2», avec
deux électrons, ou « 2s », correspondant alors aux électrons « s » de la seconde couche
(lithium, béryllium, bore, carbone, azote, oxygène, fluor, néon) et dont le nombre
n’excède pas deux (remplissage d’une seule case quantique par couche).
Par contre, les orbitales atomiques des électrons « p » sont représentées par deux
lobes symétriques par rapport au noyau de l’atome. Ces électrons « p » ne sont
présents qu’à partir de la couche 2 où ils n’excèdent pas le nombre de 6.
Figure 1
IV. Les orbitales hybridées du carbone
Lorsque le carbone forme des liaisons covalentes avec d’autres atomes, les électrons
de la seconde couche « 2s2 2p2» présents à l’état fondamental dans deux cases
quantiques, une « s» et deux « p », se répartissent dans les quatre cases quantiques qui
constituent la couche 2, une « s » et trois « p » et deviennent « 2s1 2p3» (état excité)
Dans la molécule de méthane CH4, les 4 liaisons sont identiques. Pour expliquer ceci
on doit songer à l'existence d'un état de valence sous la forme :
Dans cette configuration, on remarque que les quatre électrons célibataires du carbone
ne sont pas dans le même état énergétique, l'un est un électron "s" alors que les trois
autres sont des électrons du type p. Le carbone devrait alors former trois liaisons
orientées selon les trois axes orthogonaux Ox, Oy et Oz avec ses trois orbitales p et
une quatrième liaison sans orientation déterminée. Or l'expérience montre que dans la
molécule de CH4, les 4 liaisons sont identiques et indiscernables. Elles sont dirigées
vers les sommets d'un tétraèdre régulier dont le centre est occupé par le noyau du
carbone.
IV.1 L’hybridation sp3
Pour mettre en accord la théorie et l'expérience, on admet que les orbitales s et p ne restent
pas distinctes mais elles se réorganisent de façon à ce que l'on obtienne 4 orbitales identiques
appelées orbitales hybrides sp3 orientées selon 4 axes dirigés vers les sommets d'un tétraèdre
régulier et se faisant entre eux un angle de 109°28'.
Figure 2: Représentation d'un carbone à l'état d'hybridation sp3

IV.2 L’hybridation sp2
S’obtient en combinant la fonction 2s à deux fonctions 2p, sans modifier la dernière.
Exemple : éthylène C2H4
IV.3 L’hybridation sp
S’obtient en combinant l’orbitale 2s à une orbitale 2p, sans modifier les deux autres. Deux
orbitales (2s, 2p) se transforment par combinaison en deux hybrides sp.
Exemple : acétylène C2H2

Références :
- VOLLHARDT, SCHORRE ; TRAITE DE CHIMIE ORGANIQUE

- C. OUAHES ; CHIMIE ORGANIQUE
- Nadia BOULEKRAS ; COURS CHIMIE ORGANIQUE
- HENNI MANSOUR Z ; STRUCTURE DE LA MATIERE
- Pr Hatem BEN ROMDHANE, faculté des sciences de Tunis ; Rappel sur les
hybridations de l’atome du carbone
TD N° : 01
Exercice 01 :
En basant sur les différents types d’hybridation du carbone, déduire
l’hybridation des atomes suivantes :
Azote (N7), Oxygène (O8) et soufre (S16)
Exercice 02 :
Indiquer l’hybridation des carbones et des hétéroatomes des composés
suivants :
O CH3
H 3C OH H 3C C H 2C C CH2 C
H O
a b c d
H 3C O CH3 H 3C NH2
e f
Exercice 03 :
Décrire la géométrie, l’hybridation des atomes de carbone et les liaisons

dans les molécules suivantes :
CH2=CH2, HCOOH, HCHO, CH2=C=CH2

Chimie Organique

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Chimie Organique

Transféré par

Informations du document

Description originale:

Titre original

Copyright

Formats disponibles

Partager ce document

Partager ou intégrer le document

Options de partage

Avez-vous trouvé ce document utile ?

Ce contenu est-il inapproprié ?

Droits d'auteur :

Formats disponibles

Chimie Organique

Transféré par

Droits d'auteur :

Formats disponibles

‫‪Cours de la chimie organique‬‬ ‫‪Chapitre 1 : Introduction à la chimie organique‬‬

‫وزارة اﻟﺘﻌﻠﻴﻢ اﻟﻌﺎﻟﻲ واﻟﺒﺤﺚ اﻟﻌﻠﻤﻲ‬

‫ﺟﺎﻣﻌـ ــﺔ أﺣﻤـﺪ دراﻳ ــﺔ – أدرار ‪-‬‬

‫ﻛﻠﻴﺔ اﻟﻌﻠﻮم واﻟﺘﻜﻨﻮﻟﻮﺟﻴﺎ‬

‫ﻗﺴﻢ اﻟﻤﺤﺮوﻗﺎت واﻟﻄﺎﻗﺎت اﻟﻤﺘﺠﺪدة‬

‫اﻟﺪرس اﻷول ﻓﻲ ﻣﻘﻴﺎس " اﻟﻜﻴﻤﻴﺎء اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ"‬

‫أ‪ .‬رﺣﻤﻮﻧﻲ ﻣﺼﻄﻔﻰ‬

‫اﻟﺴﻨﺔ اﻷﻛﺎدﻳﻤﻴﺔ ‪2018/2017‬‬

6C : 1s2 2s2 2p2

Donc on devrait s'attendre à ce que le carbone soit bivalent :

IV. Les orbitales hybridées du carbone

IV.1 L’hybridation sp3

Figure 2: Représentation d'un carbone à l'état d'hybridation sp3

IV.2 L’hybridation sp2

S’obtient en combinant la fonction 2s à deux fonctions 2p, sans modifier la dernière.

Exemple : éthylène C2H4

Exemple : acétylène C2H2

- VOLLHARDT, SCHORRE ; TRAITE DE CHIMIE ORGANIQUE

Décrire la géométrie, l’hybridation des atomes de carbone et les liaisons

CH2=CH2, HCOOH, HCHO, CH2=C=CH2

Vous aimerez peut-être aussi

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.