Ácido tetrahidrofólico

Ácido tetrahidrofólico
	Nome IUPAC Ácido (2S)-2-{[4-({[(6R)-2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)fenil]formamido}pentanodioico
Identificadores
Número CAS	135-16-0
PubChem	91443
ChemSpider	82572
DrugBank	DB00116
KEGG	C00101
MeSH	5,6,7,8-tetrahydrofolic+acid
ChEBI	CHEBI:20506
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O ;
	InChI InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1; Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N InChI=1/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t11?,12-/m0/s1; Key: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC;
Propiedades
Fórmula molecular	C19H23N7O6
Masa molecular	445,43 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido tetrahidrofólico (THF), ou tetrahidrofolato (ionizado), é un derivado do ácido fólico que funciona como coencima.

Metabolismo

Síntese en humanos

Prodúcese a partir do ácido dihidrofólico (á súa vez derivado do ácido fólico) pola acción do encima dihidrofolato redutase. Esta reacción é inhibida polo fármaco metotrexato.

É convertido en 5,10-metilenotetrahidrofolato pola serina hidroximetiltransferase.

Síntese en bacterias

Moitas bacterias utilizan a dihidropteroato sintetase para producir dihidropteroato, unha molécula que carece de función no organismo humano. Isto fai que sexa unha útil diana para as sulfamidas, que compiten co precursor PABA.

Funcións

O tetrahidrofolato funciona como cofactor en moitas reaccións, especialmente no metabolismo de aminoácidos e ácidos nucleicos, nas que actúa como doante de grupos cun átomo de carbono. Obtén ese átomo de carbono do formaldehido que se forma noutros procesos.^[1]

O metotrexato actúa sobre a dihidrofolato redutase como inhibidor e así reduce a cantidade tetrahidrofolato producido. Isto orixina escaseza de THF, que pode orixinar anemia megaloblástica.

O ácido tetrahidrofólico está implicado na conversión de ácido formiminoglutámico en ácido glutámico; isto pode causar a redución da cantidade de histidina dispoñible para as descarboxilacións e síntese de proteínas, e poden diminuír os niveis de histamina e ácido formiminoglutámico.^[2]

Notas

↑ PubChem compound
↑ Dawson, W; Maudsley, D V; West, G B (1965-12-01). "Histamine formation in guinea-pigs.". The Journal of Physiology (en inglés) 181 (4): 801–809. PMC 1357684. PMID 5881255. doi:10.1113/jphysiol.1965.sp007798.

Véxase tamén

Outros artigos

Ácido fólico

Ligazóns externas

Tetrahidrofolato unido a proteínas en PDB

[1] PubChem compound

[2] Dawson, W; Maudsley, D V; West, G B (1965-12-01). "Histamine formation in guinea-pigs.". The Journal of Physiology (en inglés) 181 (4): 801–809. PMC 1357684. PMID 5881255. doi:10.1113/jphysiol.1965.sp007798.

[1]

[2]