LAPORAN KELOMPOK

SINTESIS IODOFORM

KP C

Nama Anggota Kelompok:

Indah Kurniawati Poy 110120223

Maulidatul Catur Ayu 110120258
Samuel 110120313
Wahyu Rizqi Amalia 110120364

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SURABAYA
2021
1
 DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL ................................................................................................................. 1
DAFTAR ISI.............................................................................................................................. 2
TUJUAN PRAKTIKUM .......................................................................................................... 3
DASAR TEORI ......................................................................................................................... 4
PROSEDUR............................................................................................................................... 4
BAHAN DAN ALAT ................................................................................................................ 6
MEKANISME REAKSI ........................................................................................................... 6
SKEMA KERJA ....................................................................................................................... 7
GAMBAR PEMASANGAN ALAT......................................................................................... 8
PERHITUNGAN HASIL ......................................................................................................... 9
PEMBAHASAN ........................................................................................................................ 9
DAFTAR PUSTAKA .............................................................................................................. 11

2
1. Tujuan praktikum

a) Mampu menjelaskan reaksi haloform proses halogenasi (iodisasi)

b) Mampu menjelaskan faktor yang mempengaruhi stabilitas iodoform yang
terbentuk dan apa yang membuat iodoform tidak stabil
c) Terampil dalam melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air

2. Dasar teori

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara Iodium dengan etanol/ aseton
dan asetaldehid dalam suasana basa. Iodoform pertama kali ditemukan oleh Goerges Serullas
pada tahun 1822 dan rumus molekulnya diperkenalkan oleh Jean Baptiste Dumas pada tahun
1834. Iodoform termasuk senyawa haloform selain itu juga terdapat kloroform dan bromoform
yang juga termasuk dalam senyawa haloform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan
dengan senyawa metil keton. Sehingga halogen α dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform
untuk senyawa-senyawa metil keton. Iodoform digunakan dalam obat desinfektan / antiseptik
luar.
Senyawa yang berasal dari iodoform adalah CHI3, yang berbentuk kristal berwarna
kuning, memiliki sifat mudah menguap, dan memiliki bau yang khas. Iodoform agak larut dalam
gliserol (1g/80ml), petroleum eter atau alkohol (78g/lL), rata-rata larut dalam
kloroform(1g/10ml), asam asetat dan eter (136g/lL) dan sangat mudah larut dalam benzena dan
aseton (120g/lL).

Reaksi Iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodium
dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan Iodoform.

Iodoform memiliki sifat-sifat kimia maupun fisika.Iodoform berupa zat kristal padat atau
serbuk padat berwarna kuning.Zat/produk yang stabil yang memiliki aroma yang khas,titik didih
218oC (424,4oF,titik lebur 119°C (246,2°F).Kelarutan: Mudah larut dalam aseton. Larut dalam
dietil eter. Sangat sedikit larut dalam air dingin. Larut dalam asam asetat. Bebas larut dalam
benzena. Sedikit larut dalam petroleum ether.Kelarutan dalam air: 100 mg / L (suhu kamar).

3
 Iodium berbentuk kristal berwarna violet-hitam hingga agak kecoklatan dan berkilau
seperti metal.. Iodium yang memiliki berat molekul 126,91 gram/mol, titik didih 185,24oC dan
titik lebur 113,60oC. Berbentuk kristal berwarna violet-hitam hingga agak kecoklatan dan
berkilau seperti metal.
Aseton merupakan cairan tidak berwarna, berbau seperti mentol dan memiliki kelarutan
yang dapat bercampur dengan air, etanol, eter serta kloroform. Aseton amat mudah terbakar,
dapat mengakibatkan iritasi dan namkotis. aseton yang digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan iodoform memiliki berat molekul 58,08 gram/mol, titik didih 56,48 oC dan titik leleh -
94,6oC.

Etanol merupakan cairan jernih, beraroma khas dan dapat mengakibatkan rasa terbakar
pada lidah memiliki berat molekul 46,07 gram/mol dengan titik didih 78oC dan titik leleh -114oC.
Etanol biasanya digunakan sebagai antiseptic topical, astringent, angina pectoris dan pelarut
organik.
NaOH digunakan sebagai pemberi suasana basa dimana berbentuk padatan putih, tidak
berbau, berbentuk pelet atau flakes. NaOH mudah larut dalam air dan etanol, NaOH larut dalam
0,9 mL air; 0,3 mL air panas; 7,2 mL absolut alkohol dan 4,2 mL methanol. NaOH sendiri
memiliki berat molekul sebesar 40,00 gram/mol dan titik leleh 318 oC dan titik didih 1390 oC.

3. Prosedur
Make a short abstract of these directions to use as a guide while doing the
work. Make a habit of preparing such abstracts for all experiments.
Directions. In a 500 cc Florence flask place 10 g of iodine and pour on to this
10 g of acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is
needed of a solution made up of 20 cc of 8 N sodium hydroxide solution and 80 cc of
water. If the flask becomes hot to the hand, cool it at once with running water. When
sufficient sodium hydroxide solution has been added set the flask aside. No free
iodine should be present at this time, nor any suggestion of brown color in the liquid.
Look carefully on the bottom of the flask for unattacked iodine.
After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small Buchner funnel.
Place filtrate at once in bottle labeled “Iodoform filtrate”. Wash the solidon the funnel
with a little water. The compound is then to be dissolved in the smallest possible
quantity of hot ethyl alcohol as follows: put the iodoform in a small flask arranged for
refluxing (see Expt.19). Pour a few cc of alcohol down the condenser (no flames with
6 ft.), and warm on the electric hot plate or the steam-bath, shaking the flask at times.

4
 When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot
to see whether enough has been added to dissolve all (there will always be a few
shreds of filter paper, etc., which should not be mistaken for iodoform). Do not heat
longer than necessary and avoid actual boiling if possible.
When enough solvent (about 40 cc.) has been added to dissolved all the iodoform at
the boiling point of the solution, add about 2 cc. additional solvent,then filter the hot
solution through a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the hot
plate or steam-bath.
Caution--do not inhale the vapor from the solution.
Cover the filtered solution and set aside to cool slowly.In 15 minutes add
about 25 cc of water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the
iodoform, then filter with the Buchner funnel. Wash the crystals on the funnel with a
few drops of cold alcohol (cut off suction during the washing). Remove the crystals
from the filter paper and spread them on a fresh, dry piece of filter paper. The
bestway to remove paper, etc., from the Buchner funnel is to hold it over a clean filter
paper and blow gently through the steam. The end of the funnel-stem should first be
washed so that no chemicals can get on the lips. Any crystals remaining in the funnel
are removed with knife or spatula. The crystals are to be placed in the desiccators.
Place an identification slip in the desiccators. Products in course of preparation should
always be labeled; do not rely on the memory.
The bottom of the desiccators should contain granules of calcium chloride to a
depth of about 15 mm. The melting point and weight of the preparation will be
determined after it is dry, at the next laboratory period. For directions for melting
point determinations see Expt 4. Submit the product in a sample bottle, properly
labeled. (see Expt. 18, p.46)
During the performance of this experiment the instructor will demonstrate the
shape of the iodoform crystals with the microscope. Put a sketch of the crystals in
your report.
Yield, about 55 %.

Pustaka : Fessenden RJ & Fessenden JS.1994.Organic Chemistry, 3rd Edition.

Terjemahan oleh Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga p.42

5
4. Bahan dan Alat
Bahan:
- Iodium 10 g
- Aseton 10 g / 12 ml
- NaOH 6,4 g
- Etanol q.s(perbandingan iodoform dalam etanol panas 1:16)
- Aquadem 275 ml
Alat:
- Labu Erlenmeyer -Timbangan
- Gelas ukur -Corong gelas
- Kaca arloji - Botol hasil
- Labu hisap -Kertas saring
- Corong buchner
- Penyumbat gabus
- Pipet tetes
- Hot plate
- Kapas
- Oven

5. Mekanisme Reaksi
a. Reaksi Umum

6
 b. Mekanisme Reaksi

6. Skema Kerja

7
7. Gambar Pemasangan Alat

8
8. Perhitungan Hasil
CH3COCH3→ 10/58,08=0,1721 mol
I2→ 10/126,93=0,00787 mol
NaOH→ 6,7/40=0,1675 mol

CH3COCH3 + 3I2 +4NaOH → CHI3 + 3NaI +CH3COONa+3H2O

M 0,1721 0,0787 0,16 - - - -

B 0,0262 0,0787 0,1049 0,0262 0,0787 0,0262 0,0787

S 0,1459 - 0,056 0,0262 0,0787 0,0262 0,0787

Perhitungan hasil:CHI3→ 0,0262 x 393,73= 10,31 gram

9. Pembahasan

Pembuatan iodoform pada praktikum kali ini dengan mereaksikan aseton, iodium dan
NaOH.Iodoform memiliki karakteristik kristal yang berwarna kuning. Iodium sebagai bahan
baku awal pembuatan iodoform merupakan padatan hitam dengan sedikit kilap logam. Pada
tekanan atmosfer dapat menyublim tanpa meleleh dan segera larut dalam pelarut non polar.
Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol/ aseton
dalam suasana basa. Untuk membuat iodoform dari aseton digunakan reaksi elektrofilik. Dan
reaksi pembentukkan Iodoform masuk dalam golongan reaksi reduksi oksidasi yakni
melibatkan kenaikan dan penurunan bilangan oksidasi.

9
 Dalam proses pembentukkan Iodoform, langkah awal yang dilakukan adalah
mempersiapkan larutan campuran antara aseton dengan aquadem dengan komposisi
perbandingan 1:1 atau kurang lebih sama jumlahnya antara aseton dan aquadem yang
dicampurkan. Dalam hal ini penambahan air digunakan untuk mengurangi penguapan dari
aseton. Praktikum ini dilaksanakan di Indonesia, yang memiliki iklim tropis, sehingga karena
tingginya suhu di Indonesia memungkinkan aseton mudah menguap, dan jika banyak aseton
yang menguap maka akan mempersulit dan membuat Iodium menjadi semakin sukar larut,
karena jumlah pelarut dan zat yang terlarutnya menjadi tidak setara lagi.

Setelah pencampuran seluruh zat tersebut, maka akan terbentuk warna coklat pekat.
Untuk menghilangkan warna coklat tersebut digunakan NaOH yang ditambahkan sedikit demi
sedikit sampai warna coklat tersebut hilang. NaOH ini merupakan pembentuk suasana basa.
Dalam percobaan kali ini, setelah iodoform habis bereaksi (ditandai dengan warna coklat
menghilang) ,maka harus segera ditambahkan sejumlah air hal ini dikarenakan apabila
iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan penambahan air
sesegera mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang terbentuk bagus dan
air merupakan pelarut yang inert, yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada
suatu sistem dan sehingga tidak akan merusak reaksi di dalamnya. Setelah itu dilakukan
penyaringan dengan menggunakan corong Buchner yang dihubungkan dengan pipa penghisap,
hal ini dimaksudkan agar proses penyaringan berlangsung cepat. Setelah dilakukan
penyaringan kemudian dilakukan rekristalisasi (pemurnian), Kristal iodoform yang telah
terbentuk dari hasil penyaringan dimasukkan kedalam labu Erlenmeyer yang lainnya kemudian
dilarutkan dengan etanol yang telah dipanaskan dahulu, hal ini dilakukan karena Iodoform larut
sempurna dalam etanol, terutama etanol panas, setelah ditambahkan etanol panas dipanaskan
kembali dan sambil diaduk dengan menggunakan magnetic stir, pemanasan dan pengadukan ini
dimaksudkan untuk memperoleh larutan yang homogen antara etanol dengan iodoform. Setelah
didapatkan larutan campuran yang sempurna antara Iodoform dengan etanol, diamkan sampai
suhu 50oC, hal ini digunakan untuk memperoleh endapan Kristal iodoform, setelah itu
ditambahkan air yang gunanya untuk memperbanyak dan mempercepat iodoform mengendap.
Setelah diperoleh adanya endapan, saring kembali dengan menggunakan corong Buchner.
Setelah itu Kristal yang mengendap dikeringkan dalam oven.Setelah kering hasil Kristal yang
diperoleh ditimbang, dan dimasukkan kedalam botol hasil.

10
 Ada beberapa hal yang perlu diperhatikan dalam sintesis ,yaitu penambahan aqua terlebih
dahulu untuk mengurangi penguapan aseton,penambahan NaOH diberhentikan,tepat saat
larutan sudah kuning,pemanasan etanol dilakukan dengan corong yang disumbat kapas untuk
mengurangi penguapan etanol,tambahkan air segera supaya NaOH berlebih yang
ditambahkan segera encer,dan pemanasan yang terlalu lama dan bersuhu tinggi membuat
Iodoform yang terbentuk akan terurai.

10. Daftar Pustaka

Wertheim,E.1953.A Laboratory Guide For Organic Chemistry University of Arkansas,3rd

edition.London.page 51-52

Fressenden, RJ, Fresenden JS.1994.Organic Chemistry,5th edition,Books/Cole Publishing

Pasific Grove.California.page 574

Mc Murry.2000. Organic Chemistry, 5th edition. Books/Cole Publishing Pasific

Grove.USA.page 916-917

11