Kurkuminoid
Kurkuminoid adalah diarilheptanoid linier, golongan metabolit sekunder tanaman yang relatif kecil yang meliputi kurkumin, demetoksikurkumin, dan bisdemetoksikurkumin, yang semuanya diisolasi dari kunyit (curcuma longa). Senyawa-senyawa ini adalah fenol alami dan menghasilkan warna kuning mencolok yang sering digunakan untuk mewarnai makanan dan obat-obatan. Kurkumin diperoleh dari rimpang kunyit.
Kurkuminoid larut dalam dimetil sulfoksida (DMSO), aseton, dan etanol,[1] tetapi sulit larut dalam lipid. Kelarutan kurkuminoid dalam fase air dapat ditingkatkan dengan surfaktan atau ko-surfaktan.[2] Sebagian besar turunan umum memiliki substituen yang berbeda pada gugus fenil.[1] Permintaan terhadap demetoksikurkumin, bisdemetoksikurkumin, dan kurkuminoid lainnya meningkat karena aktivitas biologisnya.[2]
Siklodekstrin
[sunting | sunting sumber]Kurkuminoid membentuk kompleks yang lebih stabil dengan larutan yang mengandung siklodekstrin terhadap degradasi hidrolitik.[3] Stabilitas berbeda antara ukuran dan karakterisasi siklodekstrin yang digunakan. Pelarutan demetoksikurkumin, bisdemetoksikurkumin, dan kurkumin paling besar dalam rongga hidroksipropil-γ-siklodekstrin (HPγCD). Kurkuminoid yang memiliki substituen yang terhubung ke gugus fenil menunjukkan afinitas yang lebih besar terhadap senyawa HPγCD. Laju degradasi bergantung pada pH larutan dan seberapa banyak perlindungan yang diberikan siklodekstrin terhadap kurkuminoid. Turunan ini biasanya lebih stabil daripada kurkumin terhadap hidrolisis dalam larutan siklodekstrin. Tidak ada ikatan kovalen yang ada antara siklodekstrin dan kurkuminoid sehingga mereka mudah dilepaskan dari kompleks dengan efek pelarut sederhana.[1]
Komposisi dan produksi
[sunting | sunting sumber]Turunan kurkumin yakni demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin mungkin memiliki aktivitas antioksidan yang berguna dalam menjaga umur simpan produk pangan. Bahan kimia murni kurkumin dan turunannya tidak tersedia di pasaran terbuka. Kurkumin yang tersedia secara komersial mengandung 77% kurkumin, 17% demetoksikurkumin dan 3% bisdemetoksikurkumin dari herba kunyit.[2]
Kurkumin terutama diproduksi dalam industri sebagai pigmen dengan menggunakan oleoresin kunyit sebagai bahan awal yang dapat digunakan untuk mengisolasi kurkuminoid. Setelah kurkuminoid diisolasi, ekstrak yang mengandung sekitar 75% minuman keras terutama mengandung minyak, resin, dan lebih banyak kurkuminoid yang dapat diisolasi lebih lanjut.[2]
Penelitian
[sunting | sunting sumber]Studi laboratorium dan klinis belum mengonfirmasi manfaat medis kurkumin, yang sulit dipelajari karena sifatnya yang tidak stabil dan bioavailabilitasnya buruk, dan tidak mungkin menghasilkan senyawa utama yang berguna untuk pengembangan obat. Kurkumin, yang menunjukkan hasil positif dalam sebagian besar uji penemuan obat, dianggap sebagai senyawa utama yang keliru yang oleh ahli kimia medisinal dimasukkan ke dalam "senyawa interferensi pan-assai". Hal ini menarik perhatian eksperimental yang tidak semestinya sementara gagal untuk maju sebagai senyawa utama terapeutik atau obat yang layak.[4][5][6]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b c Tiyaboonchai W, Tungpradit W, Plianbangchang P (June 2007). "Formulation and characterization of curcuminoids loaded solid lipid nanoparticles". Int J Pharm. 337 (1–2): 299–306. doi:10.1016/j.ijpharm.2006.12.043. PMID 17287099.
- ^ a b c d Jayaprakasha GK, Rao LJ, Sakariah KK (2006). "Antioxidant activities of curcumin, demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin". Food Chemistry. 98 (4): 720–4. doi:10.1016/j.foodchem.2005.06.037.
- ^ Tønnesen, H; Mássonb, M; Loftsson, T (September 2002). "Studies of curcumin and curcuminoids. XXVII. Cyclodextrin complexation: solubility, chemical and photochemical stabilit". International Journal of Pharmaceutics. 244 (1–2): 127–135. doi:10.1016/S0378-5173(02)00323-X.
- ^ Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (March 2017). "The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin". Journal of Medicinal Chemistry. 60 (5): 1620–1637. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. PMC 5346970
. PMID 28074653.
See also: Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (May 2017). "Curcumin May (Not) Defy Science". ACS Medicinal Chemistry Letters. 8 (5): 467–470. doi:10.1021/acsmedchemlett.7b00139. PMC 5430405. PMID 28523093.
- ^ Baker M (January 2017). "Deceptive curcumin offers cautionary tale for chemists". Nature. 541 (7636): 144–145. Bibcode:2017Natur.541..144B. doi:10.1038/541144a . PMID 28079090.
- ^ Bisson J, McAlpine JB, Friesen JB, Chen SN, Graham J, Pauli GF (March 2016). "Can Invalid Bioactives Undermine Natural Product-Based Drug Discovery?". Journal of Medicinal Chemistry. 59 (5): 1671–90. doi:10.1021/acs.jmedchem.5b01009. PMC 4791574 . PMID 26505758.