Acido malico

Acido malico
	formula di struttura
	modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
	acido 2S-idrossi-1,4-butandioico
Nomi alternativi
	acido L-(–)-idrossisuccinico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H6O5
Massa molecolare (u)	134,09 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	97-67-6
Numero EINECS	230-022-8
PubChem	525 e 20130941
DrugBank	DBDB12751
SMILES	C(C(C(=O)O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,60 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	pk1=3,4 pk2=5,1
Solubilità in acqua	(20 °C) completamente solubile
Temperatura di fusione	101 °C (374 K)
Temperatura di ebollizione	140 °C (413 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302 - 318 - 335 - 315
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338

L'acido malico, noto anche come acido di mela o acido fruttico in quanto si ritrova nelle mele (in particolare nella buccia) ed in altra frutta, è un acido organico alfa-idrossilato, presente sia nelle piante che negli animali, incluso l'uomo. Sotto forma del suo anione (-2 H+ rispetto all'acido malico), il malato, è l'intermedio chiave nel principale ciclo di produzione dell'energia cellulare, noto come ciclo di Krebs o ciclo dell'acido citrico, che si svolge all'interno dei mitocondri.

I derivati dell'acido malico sono noti come malati (da non confondersi con i maleati derivati dall'acido maleico).

Proprietà

L'acido malico, o acido idrossibutandioico o acido idrossisuccinico, è una molecola chirale. L'enantiomero naturale è la forma L, che è anche biologicamente attiva. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore tenue. È un composto irritante. Si trova nel vino dove, insieme all'acido tartarico, è uno dei principali responsabili dell'acidità fissa. Nel vino prodotto in annate poco favorevoli e con uve immature, la sua concentrazione è più elevata e questo causa sapori poco piacevoli: il sapore di mela verde riscontrabile nelle uve immature è dato dall'acido malico.

È un acido facilmente degradabile tramite processi biologici. Ad esempio, con la fermentazione malolattica, viene convertito in acido lattico, che è meno aspro e quindi rende il gusto del vino più morbido. Durante la fermentazione malolattica il pH aumenta in genere di 0,3-0,5 unità. Di qui la necessità, prima della vinificazione, di tenere in considerazione questa perdita di acidità oltre a quella della fermentazione alcolica.

Funzioni e applicazioni

Biochimica

Nel corpo umano prende parte alla via metabolica del ciclo di Krebs come prodotto della reazione di idratazione del fumarato catalizzata dall'enzima fumarato idratasi e come precursore dell'ossalacetato. Nelle piante è uno dei costituenti del succo vacuolare e come acido organico ha funzione di riserva. La principale funzione che svolge nelle cellule vegetali è quella di mantenere un idoneo equilibrio omeostatico.

Alimenti, bevande e integratori

È tra gli additivi alimentari codificati dall'Unione europea, identificato dalla sigla E 296. Utilizzato come acidificante nell'industria alimentare.

Farmacologia

Grazie alla fisiologica reazione delle ghiandole salivari all'abbassamento del pH della bocca viene usato in formulazioni scialogoghe, cioè stimolanti del flusso salivare, usate principalmente in soggetti affetti da secchezza delle fauci. Altre applicazioni sono state nel campo del trattamento di ulcerazioni, ferite, ecc,, ma sempre in combinazione con altri agenti disinfettanti.

Sicurezza

L'acido malico tal quale è irritante per la pelle e per gli occhi. L'acido malico impiegato in alimenti non pone alcun problema di sicurezza. In Europa, lo Scientific Committee on Food non ha ravvisato alcun bisogno di definire dei valori di riferimento per il quantitativo giornaliero ottimale di ingestione, in forza della facilità di metabolizzazione dell'acido malico da parte dell'uomo.^[2]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 19.05.2011 riferita al racemo.
^ (SCF (1990). (First series of food additives of various technological functions (Opinion expressed on 18 May 1990). Reports of the Scientific Committee for Food (Twentyfifth series) - http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/reports/scf_reports_25.pdf)

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) malic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a13_507/abstract
Martindale – Extra Pharmacopoeia 31st ed, su bartek.ca (archiviato dall'url originale il 25 giugno 2018).

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 19.05.2011 riferita al racemo.

[2] (SCF (1990). (First series of food additives of various technological functions (Opinion expressed on 18 May 1990). Reports of the Scientific Committee for Food (Twentyfifth series) - http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/reports/scf_reports_25.pdf)

[1]

[2]