Nel 1992 da Junior vince l'Orange Bowl superando l'argentino Gastón Etlis. Nei tornei del Grande Slam raggiunge come miglior risultato i quarti di finale agli Australian Open 1999 dove, dopo aver eliminato sulla sua strada la testa di serie numero 5 Andre Agassi viene sconfitto da Tommy Haas. In singolare raggiunge cinque finali vincendone solo una, a Scottsdale nel 2004. Nel doppio ottiene 5 finali con tre vittorie.
Rappresenta gli Stati Uniti per due Olimpiadi consecutive ma ottiene al massimo un secondo turno ad Atene 2004. In Coppa Davis gioca un unico match nel 2000 ma ne esce sconfitto.[1]