Anogenos Ds

ELEMENTOS ORGANÓGENOS E
OS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Química – 3º EM
Prof.ª Eliani Marques Rocha
ELEMENTOS ORGANÓGENOS
Foi Lavoisier (1743 a

1794), em 1784, quem
demonstrou que
compostos de origem
animal e vegetal
contêm carbono e
hidrogênio e, muitas
vezes, nitrogênio,
oxigênio, enxofre, etc.
As substâncias de origem
nos seres vivos foram
classificadas em
substâncias orgânicas e as
não provenientes de seres
vivos, substâncias
inorgânicas. Foi nessa
época que o sueco
Bergman (1735 a 1784)
introduziu no vocabulário
químico a expressão
Química Orgânica.
Outro químico, Berzelius
(1778 a 1848),
acreditava que a
preparação de
substâncias orgânicas
só seria possível a
partir de seres vivos,
isto é, com
interferência da célula
viva.
As células teriam uma
“força vital”
para a formação das substâncias

orgânicas.
Porém, Wöhler (1800 a 1882),

em 1828, conseguiu
preparar uréia (composto
orgânico) a partir do cianato
de amônio (composto
inorgânico), aquecendo
esse último, sem a célula
viva.
NH2
NH4CNO  C = O
Δ NH2
cianato de amônio uréia
(inorgânico) (orgânico)
A teoria da ”força vital”, então, não teve

mais porque ser considerada. Os
químicos, daí, lançaram-se na busca de
novas substâncias orgânicas.
Até hoje já foram identificadas mais de
2 milhões de substâncias orgânicas!
Atenção!
Embora seja possível preparar substâncias
orgânicas, sem a presença de células
vivas, manteve-se a classificação:
compostos orgânicos e compostos
inorgânicas.
Presentemente, diz-se que um composto é

orgânico quando apresenta,
obrigatoriamente, os elementos
CARBONO …
…e normalmente HIDROGÊNIO
Facultativamente, podem ser encontrados

os elementos oxigênio, nitrogênio,
enxofre principalmente. São os
chamados
elementos organógenos…
… “CHONS”
Interessante notar que há (poucos é

verdade) compostos que são
inorgânicos, mas que apresentam
carbono e hidrogênio. É o caso, por
exemplo, do ácido carbônico de fórmula
H2CO3 e ácido cianídrico, de fórmula
HCN.
COMO IDENTIFICÁ-LOS?
Todos os compostos orgânicos

apresentam, como vimos, carbono e
hidrogênio. Constituem os
hidrocarbonetos, se apresentarem
exclusivamente esses dois elementos.
Aliás, são constituintes básicos do
petróleo, lembra-se?
Há, também, seguidamente a presença de

oxigênio, nitrogênio, cloro, enxofre, iodo,
flúor, entre outros.
Na prática, como identificá-los?
O carbono pode ser pesquisado com

auxílio de um desidratante (ácido
sulfúrico concentrado) ou reação de
combustão pobre em oxigênio (presença
de fuligem é a prova de presença de
carbono).
A identificação de hidrogênio e de oxigênio

faz-se sob a forma de água. Na
decomposição do composto orgânico
(por aquecimento, por exemplo), utiliza-
se papel de cloreto de cobalto que anidro
é azul e hidratado é rosa.
O oxigênio também pode ser pesquisado

por intermédio de cristais de iodo.
Adiciona-se iodo ao composto orgânico.
Se aparecerem as cores amarela ou
castanha, há indicação da presença de
oxigênio. Vermelho ou violeta, ausência
de oxigênio.
CONSTRUINDO MODELOS DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
A existência de uma quantidade imensa de

compostos (naturais ou artificiais) é
explicada por uma propriedade muito
peculiar do elemento carbono: sua
tetravalência e capacidade de formar
cadeias carbônicas.
Às vezes longas, outras vezes curtas.

Por que isso acontece?
Propomos a seguir modelos simplificados
para entender essa particularidade do
carbono.
A configuração eletrônica do carbono

mostra-nos quatro elétrons de
valência (na última camada). Isso
confere ao carbono a tendência de
formar quatro ligações covalentes.
Por exemplo, a estrutura do metano (encontrado
no petróleo, gasolixo) é a seguir representada:
H
H C H
Fórmula eletrônica de Lewis

Lewis (1875 a 1946),

cientista norte
americano é
responsável por
trabalhos na área de
ligações químicas.
Desenvolveu modelo
de ligação que leva
seu nome.
H C H
Fórmula estrutural plana de Kekulé para o

metano
Foi Kekulé (1829 a

1896) quem propôs
essa forma
bastante prática de
representar essas
ligações e cadeias
carbônicas.
Repare no exemplo que o carbono forma
uma única ligação – ligação simples –
com cada hidrogênio, representada por
um traço.
Entretanto, um átomo de carbono pode

estabelecer duas ou três ligações com
um segundo átomo (que também pode
ser do elemento carbono ou não),
formando, respectivamente, uma ligação
dupla ou uma ligação tripla.
FÓRMULA
ESTRUTURAL PLANA TIPO DE LIGAÇÃO
C = C C = O dupla
C N C C tripla
Repare que ficaram ligações livres. É aí que

o carbono liga-se ao hidrogênio para
completar a tetravalência.
Salientamos que nos compostos orgânicos

típicos o hidrogênio está normalmente
presente. Há exceções como
CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.
Na verdade, em suas ligações, o carbono

funde seus orbitais s e p (lembre-se da
sua configuração eletrônica: 1s2 2s2
2p2)para formar orbitais híbridos sp. Ele
pode formar 1, 2 ou 3 ligações,
denominadas ligações simples, duplas ou
triplas respectivamente. Observe a tabela
que segue ...
Nome da Ligação Hibridação Tipo da Ligação Exemplo
Simples sp3 1 Sigma ( s )
Dupla sp2 1 Sigma (s) e 1 Pi ( p )
Tripla sp 1 Sigma ( s ) e 2 Pi ( p )
Duas Duplas sp 2 Sigma ( s ) e 2 Pi ( p )

O CARBONO FORMA CADEIAS
O mais importante em relação ao átomo de

carbono talvez seja a sua grande
capacidade de formar cadeias.
Ele se liga a outros

átomos, em geral
também de
carbono, formando
encadeamentos ou
cadeias curtas ou
longas e com as
mais variadas
disposições.
Uma analogia que podemos fazer é a de

uma corrente com seus elos. Esses elos
seriam os átomos de carbono.
O CARBOMO FORMA CADEIAS
–C–C–C–C
–C–C–O–C–
–C–
Formulas estruturais planas de Kekulé para cadeias carbônicas

–C–C–C–C–
–C–C–
Fórmula estrutural plana de Kekulé para cadeias carbônicas

(repare a cadeia fechada)
Portanto, a capacidade de formar cadeias

juntamente com as características
anteriormente descritas (tetravalência,
formação de ligações simples, duplas,
triplas) explica a razão de o carbono ser
capaz de formar um número enorme de
compostos orgânicos.
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
A existência de uma grande variedade de

cadeias carbônicas, levou-nos a classificá-
las segundo critérios diferentes.
1. Quanto ao fechamento da cadeia
A) –C–C–C–C–
Cadeia aberta ou acíclica

1. Quanto ao fechamento da cadeia
B) –C–C–
C=
–C–C–
Cadeia fechada ou cíclica

2. Quanto à disposição dos átomos (se

apresenta ou não ramos ou desvios)
A) –C–C–C–C–
Cadeia normal
TIPOS DE CADEIAS
CARBÔNICAS
2. Quanto à disposição dos átomos (se

apresenta ou não ramos ou desvios)
B) –C–C–C–C–
–C–
Cadeia ramificada
Quando temos ramificação, considera-se uma

cadeia principal.
A cadeia principal é aquela que tem maior
número de carbonos, não necessariamente
linear.
3. Quanto aos tipos de ligações

(simples, duplas ou triplas)
A) –C–C–C–
Saturada
(só ligações simples)
3. Quanto aos tipos de ligações

(simples, duplas ou triplas)
B) –C–C C
Insaturada
(pelo menos uma ligação dupla ou tripla)
4. Quanto à natureza dos átomos

(presença ou não de heteroátomo*)
A) –C–C–O–C–
Heterogênea
(*oxigênio, nitrogênio, ... entre dois carbonos)
Dentre as numerosas cadeias cíclicas que

aparecem na Química Orgânica uma das mais
importantes é chamada núcleo ou anel
benzênico.
C
C C
C C
C
Anel benzênico
Anel benzênico
(outras representações simplificadas)
Encerrando (por enquanto) queremos

salientar que os conceitos apresentados
são importantes para entender os
próximos capítulos da Química Orgânica.
Recomendamos, por isso, a realização

dos exercícios propostos na apostila.
Aos poucos, veremos que não são tão
difíceis, mas que exigem atenção e
estudos complementares.

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ELEMENTOS ORGANÓGENOS E

Foi Lavoisier (1743 a

As células teriam uma

para a formação das substâncias

Porém, Wöhler (1800 a 1882),

A teoria da ”força vital”, então, não teve

Presentemente, diz-se que um composto é

Facultativamente, podem ser encontrados

Interessante notar que há (poucos é

Todos os compostos orgânicos

Há, também, seguidamente a presença de

O carbono pode ser pesquisado com

A identificação de hidrogênio e de oxigênio

O oxigênio também pode ser pesquisado

A existência de uma quantidade imensa de

Às vezes longas, outras vezes curtas.

A configuração eletrônica do carbono

Fórmula eletrônica de Lewis

Lewis (1875 a 1946),

Fórmula estrutural plana de Kekulé para o

Foi Kekulé (1829 a

Entretanto, um átomo de carbono pode

Repare que ficaram ligações livres. É aí que

Salientamos que nos compostos orgânicos

Na verdade, em suas ligações, o carbono

Nome da Ligação Hibridação Tipo da Ligação Exemplo

Simples sp3 1 Sigma ( s )

Dupla sp2 1 Sigma (s) e 1 Pi ( p )

Duas Duplas sp 2 Sigma ( s ) e 2 Pi ( p )

O mais importante em relação ao átomo de

Ele se liga a outros

Uma analogia que podemos fazer é a de

Formulas estruturais planas de Kekulé para cadeias carbônicas

Fórmula estrutural plana de Kekulé para cadeias carbônicas

Portanto, a capacidade de formar cadeias

A existência de uma grande variedade de

1. Quanto ao fechamento da cadeia

Cadeia aberta ou acíclica

1. Quanto ao fechamento da cadeia

Cadeia fechada ou cíclica

2. Quanto à disposição dos átomos (se

2. Quanto à disposição dos átomos (se

Quando temos ramificação, considera-se uma

3. Quanto aos tipos de ligações

3. Quanto aos tipos de ligações

4. Quanto à natureza dos átomos

Dentre as numerosas cadeias cíclicas que

Encerrando (por enquanto) queremos

Recomendamos, por isso, a realização

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