Q. Orgânica 1 Aula

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA

METABÓLITOS ESPECIAIS
QUÍMICA ORGÂNICA
PROFª: DRª TEREZA A. N. RIBEIRO
CUIABÁ-MT
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
 A Química Orgânica é a parte da química que estuda praticamente todos os compostos de carbono.
 Por que uma química para estudar estes compostos???

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
1s2 2s2 2p2

 Hibridização sp3: ocorre quando o carbono faz quatro ligações sigma. Geometria
tetraédrica (ângulo de 109,28 °)
Estado ativado Estado hibridizado
C H
H
H
 Hibridização sp2 : Ocorre quando o carbono faz três ligações sigma e uma pi.
Geometria trigonal plana (ângulo de 120 °).
Ligação π
H H
C C
H H
Ligação σ
 Hibridização sp: ocorre quando o carbono faz duas ligações sigma e duas pi.
Geometria linear (ângulo de 180 °).
HC CH
EXERCÍCIOS:
Qual a hibridização dos carbonos presentes nas estruturas:
C) c
A) H H B) f
d f d
H C a h
e
a g
H f
d
b
a C C C H
b c e
H C c C
b
H e
H
a: ..........
a: .......... b: ..........
b: .......... c: ..........
c: .......... d: ..........
d: .......... e: ..........
e: .......... f: ..........
f: ..........
HIDROCARBONETOS
Compostos formados apenas por carbono e

hidrogênio.
 Alcanos: possuem apenas simples ligação entre os carbonos.
 Alcenos: possuem 1 dupla ligação entre os carbonos.
CH3
H3C C C CH2 CH3

H
 Alcinos: possuem 1 tripla ligação entre os carbonos.
CH3 *
H2
H3C C C C CH
H
OBS. :
Os hidrocarbonetos podem possuir mais de uma dupla ou tripla e terão nomes específicos em cada caso.
alcatrieno Alcatriino*
* raros
UM POUCO DE NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
• Ramificações em hidrocarbonetos se referem a espécies orgânicas que aparecem substituindo um

ou mais átomos de hidrogênio em uma cadeia de hidrocarbonetos (sufixo “il”);
• Encontrar a cadeia principal (a maior) e dar o nome;
• Encontrar as ramificações e dar o nome. Se necessário, colocar o prefixo que indique o nº de
ramificações (di, tri, tetra, ...). Havendo várias ramificações os nomes devem aparecer em ordem
alfabética (os prefixos di, tri, ..., não contam para a ordem alfabética);
• Quando as ramificações podem estar em mais do que uma posição, ela deve ser indicada no
nome. A cadeia principal é numerada e então se indica o nº do carbono a que cada ramificação
está ligada;
• Se houver mais de uma possibilidade da cadeia conter a mesma quantidade de carbono, deverá
ser escolhida a que tiver maior nº de ramificações.
• Prefixo: nº de átomos de carbono presentes na cadeia principal.
 Intermediário: indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono.

an – ligação simples en – ligação dupla in – ligação tripla
 Sufixo: terminação característica de cada função

hidrocarboneto : o álcool: ol cetona: ona
Ramificação
(em ordem Prefixo Intermediário Sufixo
alfabética)
ramificações
EX. 1
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C C C CH3
H H
1 H3C C C CH3 Cadeia principal
2 3 4 H H
Cadeia principal com 4 carbonos e duas ramificações nos carbonos 2 e 3, então:
2,3-dimetil-butano
EX. 2 ramificações
CH3 CH3
H3C C CH CH3 CH3

2 3
1
CH3 CH2 H3C C CH
Cadeia principal
4
CH3 CH2
H2C CH3
5 6 ramificação H2C CH3
Cadeia principal com 6 carbonos e três ramificações sendo duas no carbono 2 e

uma no carbono 3, então:
2,2,3-trimetil-hexano
EX. 3
ramificação
2 4
1 3 5 Cadeia principal
insaturação
Cadeia principal com 5 carbonos, uma ramificação no carbono 2 e uma

insaturação entre os carbonos 2 e 3, então:
2-metil-pent-2-eno
EX. 4
Cadeia principal o ciclo com 6 carbonos, uma insaturação entre os

carbonos 1 e 2 e uma ramificação no carbono 3, então:
3-etil-ciclo-hex-eno ou 3-etil-cicloexeno
EX. 5
Cadeia principal o ciclo com 9 carbonos, uma insaturação

entre os carbonos 2 e 3, ramificações nos carbonos 5 e 7,
então:
7-etil-5-metil-non-2-ino
OBS. Algumas ramificações mais complexas mas comumente usadas
 Com 3 carbonos:
Propil Isopropil
1-etil-3-isopropilciclopentano
 Com 4 carbonos:
Butil Sec-butil
1-sec-butil-2-metilcicloexano
Isobutil Terc-butil
EXERCÍCIOS:
I) Represente as fórmulas estruturais dos compostos a seguir:
a) cicloeptano b) 1-etil-2-metilciclopentano c) 3-metilpenta-1,3-

dieno
d) eteno e) 5-etil-2-metilept-3-ino f) 2,6-dimetiloct-4-ino
II) Dê o nome oficial IUPAC das estruturas a seguir:
a) b)
H3C (CH2)6 CH3 c)
5
e) f)
d)

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 Por que uma química para estudar estes compostos???

1s2 2s2 2p2

Estado ativado Estado hibridizado

Estado ativado Estado hibridizado

Estado ativado Estado hibridizado

Compostos formados apenas por carbono e

 Alcenos: possuem 1 dupla ligação entre os carbonos.

H3C C C CH2 CH3

• Ramificações em hidrocarbonetos se referem a espécies orgânicas que aparecem substituindo um

 Intermediário: indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono.

 Sufixo: terminação característica de cada função

Cadeia principal com 4 carbonos e duas ramificações nos carbonos 2 e 3, então:

H3C C CH CH3 CH3

Cadeia principal com 6 carbonos e três ramificações sendo duas no carbono 2 e

Cadeia principal com 5 carbonos, uma ramificação no carbono 2 e uma

Cadeia principal o ciclo com 6 carbonos, uma insaturação entre os

Cadeia principal o ciclo com 9 carbonos, uma insaturação

a) cicloeptano b) 1-etil-2-metilciclopentano c) 3-metilpenta-1,3-

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