Родился в Ленинграде в семье выпускников Военно-механического института. Дедушка был лауреатом Ленинской премии, автором нескольких десятков изобретений. Именно он и привил Сергею любовь к технике.

В школе Сергей увлекался кинематографом - вместе с другом снимал фильмы. В 19 лет начал заниматься журналистикой - в газете "Славянский базар" делал интервью, писал рекламные и публицистические статьи. Осенью 1993 года газета закрылась, и случайно Сергею выпала возможность устроиться в новое издание - еженедельник "Недвижимость Петербурга". В 1994 на базе еженедельника была создана телевизионная студия, где производилась одноименная программа, в которой Стиллавина пригласили поучаствовать.

В 1995 году принят на работу на Радио "Модерн". Летом 1997 года Геннадий Бачинский предлагает сделать совместное шоу, и в ноябре начинает выходить программа "3 в 1" - с участием Ирины Викторовой, обладательницы оригинального низкого голоса. Однако после кризиса 1998 года руководство станции, осуществляя сокращение расходов, урезало команду до двух человек, изменилось и название - "2 в 1".

В начале 1999 года родилась успешная рубрика "Суптитра" - перевод иностранных песен на русский язык, у дуэта Бачинского и Стиллавина начались гастроли по городам вещания Радио "Модерн".

Осенью 2001 Геннадий Бачинский и Сергей Стиллавин получили приглашение делать по выходным вечернее шоу от Александра Пряникова - программного директора "Русского радио". В начале 2002 года был заключен контракт с Радио "Maximum".

С 2008 года Сергей Стиллавин стал вести свой видеоблог, одним из разделов которого был тест-драйв автомобилей. Он с детства интересовался этой темой, и при первой возможности сделал вместе с товарищами еженедельную радиопередачу о машинах. В 2010 году началась работа по созданию телевизионной программы об автомобилях, получившей название "Большой тест-драйв", которая спустя два года, наконец-то, вышла в эфир канала "Россия 2".

Сергей Стиллавин является убежденным собаководом - у него был французский бульдог, но сейчас он безуспешно воспитывает британского кота Колю. Уважает, превозносит и ценит женщин. Любит Родину и считает ее возрождение главной задачей своего поколения.