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Acta Botanica Gallica

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Détection et identification de saponines stéroïdes

de type spirostane chez le palmier dattier Phœnix
dactylifera L. (Arecaceae)
a a
Rabéa Gaceb-Terrak & Fatma Rahmania
a
Laboratoire de recherche sur les zones arides, Faculté des sciences biologiques,
Université des Sciences et de la Technologie Houari Boumediene (USTHB), BP 32, El-Alia
16111, Bab-Ezzouar, Alger, Algérie
Published online: 20 Mar 2013.

To cite this article: Rabéa Gaceb-Terrak & Fatma Rahmania (2012) Détection et identification de saponines stéroïdes de
type spirostane chez le palmier dattier Phœnix dactylifera L. (Arecaceae), Acta Botanica Gallica, 159:4, 477-483, DOI:
10.1080/12538078.2012.758496

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 Acta Botanica Gallica: Botany Letters
Vol. 159, No. 4, December 2012, 477–483

Société botanique de France

Détection et identification de saponines stéroïdes de type spirostane chez le palmier dattier

Phœnix dactylifera L. (Arecaceae)
Identification and detection of steroidal saponins of spirostane type in the date palm Phoenix
dactylifera L. (Arecaceae)
Rabéa Gaceb-Terrak* et Fatma Rahmania
Laboratoire de recherche sur les zones arides, Faculté des sciences biologiques, Université des Sciences et de la Technologie Houari
Boumediene (USTHB), BP 32, El-Alia 16111, Bab-Ezzouar, Alger, Algérie

Résumé: L’analyse des extraits méthanoliques de feuilles (folioles) du palmier dattier Phoenix dactylifera L., cultivar
Takerbucht, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse CG-SM a permis de détecter
vingt substances. Parmi ces molécules figurent deux sapogénines aglycones caractérisant les saponines stéroïdes: le
(3β,25R)-spirost-5-èn-3-ol et le (3β,25R)-spirost-5-èn-3-ol acétate. Ces molécules présentent un squelette en C27 de type
spirostane et sont respectivement connues sous les noms communs de diosgénine et acétate de yamogénine. Ces
substances naturelles, biologiquement actives, constituent un enjeu majeur des sciences du vivant dans la mesure où
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elles ne présentent aucune toxicité et où elles pourraient être administrées à l’homme pour diverses affections graves.
Elles présentent des intérêts multiples dans le domaine de la santé et pour les industries pharmaceutique et cosmétique.
Leur valorisation et leur utilisation ultérieures dans le domaine industriel pourraient être envisagées.
Mots-clés: Phoenix dactylifera L.; Arecaceae; saponines stéroïdes; type spirostane; diosgénine; acétate de yamogénine;
CG-SM
Abstract: Interest in the date palm, Phoenix dactylifera L., is due to its ecological role, because it creates a favorable
bioclimate for oasis development and to its socio-economic importance because dates occupy a prominent place as a
source of foreign currency and in human and animal food; hence, this fruit carries significant agro-food opportunities. Its
chemical investigation can contribute to a better appreciation of the date palm, by the identification of new molecules of
interest from its by-products.
Many compounds with interesting biological activities such as flavonoids, phenol acids and derived, sugars, fatty acids,
proteins, vitamins and also volatile compounds have been identified in by-products of date palm. However, the
knowledge of the chemical composition of these by products is by no means complete. Hence, the studies we undertake
aim at searching new natural bioactive molecules able to contribute to this Saharan plant valorisation.
Our experimentation was carried out on leaflets collected in March 2008 from five date palm trees belonging to
Takerbucht cultivar growing in the experimental station of the National Institute of Agronomic Research (INRA) of
Adrar, in the South-west (27°54′ Northern, 0°17′1″ West) of the Algerian Sahara.
The dry material (5 g) has been hydrolyzed during 40 min by hydrochloric acid (2 N) in boiling “bain-marie”. The
organic phase separation was obtained by three successive extractions with diethyl ether. The aqueous phase containing
orange-red colored anthocyanidins has been eliminated, then the organic phase evaporated. The dry residues have been
treated again by absolute methanol.
The analysis of methanolic leaflets extracts was performed using a gas chromatograph Hewlett Packard 6890 coupled to
a mass spectrometer Electron Impact HP 5973 type. Identification of compounds was achieved by comparing the mass
spectra obtained with those of the National Institute of Standards and Technology Library (Nist98).
The analytical process applied allowed the separation of complex mixtures. The chromatographic profiles by GC-MS of
date palm leaflets are not very diversified. Twenty substances were detected; their total area is 99,98%. Among these
compounds, eighteen were identified, adding up a 94,61% area; two could not be identified.
Among the identified molecules, two are abundant; they represent an area of 33,75%. The comparison of their mass
spectra and their chromatographic profiles obtained under our experimental conditions with those of the Nist98 library,
allowed the identification of these substances. There are two sapogenin aglycones characterizing the steroidal saponins:
the (3β,25R)-spirost-5-en-3-ol and (3β,25R)-spirost-5-en-3-ol acetate. These molecules present a C27 spirostane-type
skeleton and are commonly called diosgenin and yamogenin acetate. The yamogenin drifts from the diosgenin by
isomerisation and products the yamogenin acetate by acetylating. To our knowledge, these two natural bioactive
molecules are identified for the first time in the date palm, Phoenix dactylifera L. (Arecaceae). They constitute a major
challenge in biological sciences, since they are increasingly used in the biomedical field because of their various
biological activities and low toxicity. Their valorisation and use in the industrial field could be considered.

Keywords: Phoenix dactylifera L; Arecaceae; steroidal saponins; spirostane-type; diosgenin; yamogenin acetate; GC-MS

*Corresponding author. Email: gaceb_terrak@yahoo.fr

ISSN 1253-8078 print/ISSN 2166-3408 online

Copyright Ó 2012 Société botanique de France
http://dx.doi.org/10.1080/12538078.2012.758496
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 478 R. Gaceb-Terrak et F. Rahmania

A. Introduction 2008 sur cinq palmiers femelles adultes appartenant à

L’intérêt suscité par le palmier dattier, Phoenix dactylifera un cultivar local : Takerbucht. Ces individus sont
L., est dû d’une part à son rôle écologique, car il crée un cultivés dans la parcelle n°11, située dans la station
bioclimat favorable au développement de l’oasis (Toutain, expérimentale de l’Institut National de la Recherche
Dollé et Ferry 1990), d’autre part, à son rôle socio- Agronomique (INRA) d’Adrar, dans le Sud-ouest
économique, la datte occupant une place primordiale en (27°54′ Nord, 0°17′1″ Ouest) du Sahara algérien.
tant que source de devises, dans l’alimentation humaine et Les folioles sont séchées à température ambiante et à
animale et possédant d’importantes possibilités agro- l’abri de la lumière vive, puis réduites en poudre à l’aide
alimentaires (Gaceb-Terrak et Rahmania 2010). d’un broyeur électrique en vue d’une analyse chimique
L’investigation chimique permet de contribuer à une par chromatographie en phase gazeuse couplée à la
meilleure valorisation du palmier dattier, notamment par spectrométrie de masse (CG-SM).
la détermination de nouvelles molécules d’intérêt à partir
de ses sous-produits.
De nombreux composés ont déjà été détectés à partir 2. Extraction et séparation de la phase organique
des sous-produits de cette plante, tels que des flavonoïdes Le protocole d’analyse classique établi par Bate-Smith
(Ouafi et al. 1988; Ziouti et al. 1996), des acides (1954), repris par Lebreton et autres (1967), puis par Jay
phénoliques et dérivés (Mansouri et al. 2005; et autres (1975) est préconisé pour l’analyse des
Gaceb-Terrak, Touam et Rahmania 2008), des sucres, des flavonoïdes par chromatographie sur papier, sur gel
acides gras, des protéines et des vitamines (Al-Shahib et et liquide à haute performance. Ce protocole, détaillé
Marshall 2003a, Al-Shahib et Marshall 2003b; ci-dessous, permet, par ailleurs, l’analyse par
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Al-Humaid et al. 2010), ainsi que des composés volatils chromatographie en phase gazeuse des lipides et
(Besbes et al. 2004; Harrak et al. 2005; Gaceb-Terrak et autres composés volatilisables à température élevée
Rahmania 2010). (Gaceb-Terrak 2011).
Le palmier dattier, ainsi que ses sous-produits, Un hydrolysat est réalisé avec 5 g de matériel végétal
possède de nombreuses activités biologiques aussi sec pulvérisé et passé au bain marie bouillant par 80 mL
intéressantes qu’importantes qui ont été révélées, ces d’acide chlorhydrique (2 N) pendant 40 min avec
dernières années, par divers auteurs. Ainsi, des tests insufflation d’oxygène toutes les 10 min. Après
in vitro montrent que des extraits foliaires de Phoenix refroidissement de l’hydrolysat, trois extractions
dactylifera L. présentent à la fois une activité successives de la phase organique sont réalisées à l’aide
antifongique sur Fusarium oxysporum f. sp. albedinis, d’éther di-éthylique (60–60-40 mL). La phase aqueuse
agent causal de la fusariose vasculaire du palmier dattier contenant les anthocyanidines de couleur rouge orange
(Gaceb-Terrak, Touam, et Rahmania 2008) et selon les échantillons, est écartée.
antibactérienne contre des germes pathogènes Gram- et La phase organique de chaque échantillon est ensuite
Gram+ (Perveen, Bokhari, et Soliman 2012). évaporée à sec sous hotte ventilée. Les résidus secs sont
Les extraits aqueux et sirops de dates présentent, repris chacun par 5 mL de méthanol absolu, puis la
in vitro, un important pouvoir antioxydant (Vayalil et solution obtenue est analysée par CG-SM.
Perveen 2002 ; El-Mamary et Al-Habori 2010 ; Saleh,
Tawfik et Abu-Tarboush 2011 ; Al-Shoaibi et al. 2012) et
peuvent avoir, in vivo, une action hormonale (Bauza 3. Conditions analytiques
et al. 2002) et hépato-protectrice (Al-Shoaibi et al. 2012).
Le pollen du dattier, souvent utilisé en médicine L’analyse des extraits méthanoliques est réalisée à
traditionnelle pour combattre la stérilité masculine, l’aide d’un chromatographe type Hewlett Packard
déclenche une activité anti-inflammatoire et 6890, couplé à un spectromètre de masse à impact
antiproliférative sur l’hyperplasie atypique de la prostate électronique HP 5973 et équipé d’une colonne
provoquée expérimentalement chez le rat (Elberry et al. capillaire HP5MS (polymère de silice et poly-di-
2011). méthyle siloxane) de 30 m x 0,25 mm x 0,25 μm. Le
L’étude que nous avons menée a pour objectif de gaz vecteur est l’Hélium, son débit est de 1 mL.min 1.
renforcer la connaissance phytochimique du palmier La température de l’injecteur est de 250 °C et celle du
dattier en recherchant des molécules naturelles détecteur est de 270 °C.
biologiquement actives, qui puissent être valorisées et La programmation de la température dans la colonne
utilisées dans le domaine industriel. est de 60 °C pendant 2 min à raison de 60 °C.min 1
jusqu’à 270 °C pendant 5 min.
Le volume de l’extrait injecté est de 5 μL en mode
Split (1/50). La température de l’interface est de 280 °C
B. Matériel et méthodes
et celle de la source d’ion est de 230 °C. Le spectre de
1. Matériel végétal masse est enregistré à l’aide d’un détecteur de type
L’ensemble de notre expérimentation a été réalisée sur quadripôle (150 °C). L’ionisation est effectuée en impact
des folioles médianes de palmes, prélevées en mars électronique (IE) avec un potentiel de 70 eV.
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Figure 1. Chromatogramme par CG-SM des extraits de folioles de palmier dattier, cultivar Takerbucht. (a): (3β,25R)-Spirost-5-èn-3-
ol, acétate et (b) : (3β,25R)-Spirost-5-èn-3-ol.
Figure 1. GC-MS chromatogram of the leaflets extracts of Takerbucht date palm cultivar. (a): (3β,25R)-Spirost-5-en-3-ol, acetate and
(b) : (3β,25R)-Spirost-5-en-3-ol.

4. Détection et identification Ces molécules sont (1) le (3β,25R)-spirost-5-èn-3-ol

Les composés sont détectés selon leur ordre d’élution et et (2) le (3β,25R)-spirost-5-èn-3-ol, acétate, connues
sont identifiés par comparaison de leur spectre de masse respectivement sous les noms communs de diosgénine
et de leur indice de rétention (IR) avec la base de (C27H42O3 - 414,31 g.mol 1) et acétate de yamogénine
données du National Institute of Standards and (C29H44O4 - 456,657 g.mol 1), l’acétate de yamogénine
Technology 1998 (NIST 98). Nous ne prenons en étant un dérivé de la diosgénine produit suite à une
considération que les composés dont le taux de réaction d’acétylation (Figure 3).
reconnaissance est supérieur à 75% ; les autres sont Leur structure de base en C27 correspond au type
considérés comme substances non identifiées (NI). spirostane, qui est une sapogénine (aglycone de
Chaque composé décelé est caractérisé par son indice saponine) stéroïde. Ces substances n’ont jamais été
de rétention, son aire de répartition et son taux de détectées auparavant chez le palmier dattier et sont
reconnaissance définit par Nist98. Les chromatogrammes potentiellement intéressantes pour leur bioactivité.
des échantillons analysés sont tracés à l’aide du logiciel
OriginPro 8.0. D. Discussion
Les saponines ou saponosides sont des hétérosides
C. Résultats complexes caractérisant quelques familles de végétaux.
Le procédé analytique appliqué a permis la séparation de Elles sont issues de la combinaison d’un sucre avec un
mélanges complexes. Les profils chromatographiques par stéroïde, avec un alcaloïde ou avec un triterpène ; c’est
CG-MS des folioles du cultivar Takerbucht, sont peu pourquoi on les qualifie respectivement de saponines
diversifiés. Seules vingt substances naturelles ont été stéroïdes, saponines alcaloïdes ou saponines triterpènes
détectées ; leur aire de répartition globale est de 99,98%. (Guignard 2000).
Dix-huit molécules ont été identifiées, représentant un Les saponines de type stéroïdien se rencontrent
total de 94,61% du profil chromatographique; deux n’ont presque exclusivement au sein des angiospermes chez les
pu l’être (Tableau 1). monocotylédones, telles que, par exemple, les
Deux molécules d’intérêt ont été détectées (pics 15 et Dioscoreaceae (Wall Monroe et al. 1955; Hoyer, Sucrow,
19) ; elles représentent plus d’un tiers (33,75%) du profil et Winkler 1975; Chen-Lai, Yan-Yong et Shao-Bin
chromatographique des folioles du cultivar Takerbucht 1985), Liliaceae (Meng-Jing 1990), Agavaceae (Wall
(Tableau 1). La comparaison de leur profil Monroe et al. 1955; Jin et al. 2007) et Arecaceae (Wall
chromatographique (Figure 1) et de leurs spectres de Monroe et al. 1955; Lim 2012).
masse (Figures 2a et 2b) obtenus dans nos conditions La diosgénine fut découverte pour la première fois
expérimentales avec ceux de la bibliothèque Nist98, a en 1936 dans les tubercules de Dioscorea tokoro Makino
permis l’identification de ces deux substances. (Dioscoreaceae) (Degras 1986). Elle a été identifiée dans
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Figure 2. Spectres de masse des sapogénines identifiées dans les folioles du palmier dattier, cultivar Takerbucht. (a): (3β,25R)-
Spirost-5-èn-3-ol, acétate et (b) : (3β,25R)-Spirost-5-èn-3-ol.
Figure 2. Mass spectra of sapogenins identified from leaflets of Takerbucht date palm cultivar. (a): (3β,25R)-Spirost-5-en-3-ol acetate
and (b): (3β,25R)-Spirost-5-en-3-ol.

Figure 3. Relation structurale des sapogénines identifiées dans les folioles du palmier dattier.
Figure 3. Structural relation of the sapogenins identified in the date palm leaflets.
 Acta Botanica Gallica: Botany Letters 481

Tableau 1. Composition chimique des extraits de folioles du palmier dattier, cultivar Takerbucht.
Table 1. Chemical composition of the leaflets extracts of Takerbucht date palm cultivar.

Pic Composé (nomenclature IUPAC) IR (min) Aire (%)

01 Toluène 2.86 0,80
02 Tétradécane 16.29 0,48
03 Acide dodécanoïque, méthyle ester 18.88 0,93
04 Acide nonanedioïque, diméthyle ester 19.38 0,69
05 8, 8-Diméthoxy-2-octanol 20.35 1,92
06 Tétra-méthyle, décanoate 22.68 0,57
07 Octadécène 23.98 0.50
08 Acide (Z)-9-hexadécénoïque, méthyle ester 25.94 0.73
09 Acide hexadécénoïque, méthyle ester 26.14 16,93
10 Acide heptadécanoïque, méthyle ester 27.72 0,67
11 NI 28.61 4,70
12 8, 11 - Acide octadécadiénoïque, méthyle ester 28.80 5,40
13 (Z, Z, Z)-9, 12, 15, Acide octadécadiénoïque, méthyle ester 28.92 18,30
14 Acide octadécadiénoïque, méthyle ester 29.27 5,15
15 (3 β, 25R) - Spirost - 5- en - 3- ol, acétate 29.55 22,05
16 Bis(2 - éthylhexyl) phtalate 35.10 1,65
17 NI 35.19 0,67
18 6 - (2 - Formylhydrazino) - N, N′ - bis(isopropyl) - 1, 3, 5 - triazine - 2, 4 - daimine 37.95 2,23
19 (3 β, 25R) - Spirost - 5 - en - 3 - ol, 39.68 11,70
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20 2 - 2 -Ethyl acridine 40.95 3,91

% de présence total 99.98
Composés non identifiés (NI) 2
% de présence des NI 5,37

le feuillage de quelques genres et espèces d’Arecaceae, (Gaceb-Terrak 2010). Un composé proche de celui-ci,
comme Trachycarpus fortunei (Hook.) H. Wendl. (Hirai l’oléan-12-èn (ou β-amyrine), a été révélé dans le pollen
et al. 1984a) et T. wagnerianus Becc. (Idaka, Hirai, et de cette même espèce (Mahran, Abdel-Wahab et Attia
Shoji 1986), Rhapis exelsa Henry et R. humilis Bl. 1976). Par ailleurs, aucune saponine de type alcaloïde
(Hirai et al. 1984b), Chamaerops humilis L. et n’a été décelée dans nos travaux, ni identifiée dans la
Arecastrum romanzoffianum Becc. (Idaka, Hirai, et Shoji littérature sur le palmier dattier.
1986, 1991). Ces deux substances naturellement actives permettent
Le genre Phoenix a fait l’objet de nombreux travaux d’accéder par synthèse à de nombreuses molécules
sur la recherche de molécules bioactives. Trois analogues. Elles ont été depuis longtemps introduites dans
saponines stéroïdiennes méthylées de type furostane l’hémi-synthèse industrielle de la progestérone (Marker et
(proto-rupicolaside, proto-Pb et proto-reclinatoside) ont Krueger 1940) et sont souvent converties après plusieurs
été identifiées dans le feuillage de Phoenix rupicola étapes en cortisone (Djerassi 1992), en pregnénolone et
T. Anderson, P. loureirii Kunth et P. reclinata N.J. autres stéroïdes de synthèse (Dolgopolov, Lishcheta et
Jacquin (Idaka, Hirai, et Shoji 1991); parmi ces trois Shvidko 1970; Guignard 2000).
saponines, seules les deux dernières figurent dans les Plusieurs travaux ont montré que l’utilisation de ces
palmes de Phoenix dactylifera L. (Asami, Hirai et Shoji saponines d’origine végétale revêt une importance
1991). Selon ces auteurs, une pro-sapogénine de type considérable pour l’homme; elles sont, en effet, dotées
spirostane a été décelée dans le feuillage de cette même d’une activité cytotoxique (Corbière 2003; Sun et al.
espèce. Par ailleurs, une saponine glycosylée a été mise 2006). Ces deux sapogénines, qui ont la capacité
en évidence par chromatographie sur gel à partir du d’induire un arrêt du cycle cellulaire et une apoptose de
pollen de P. dactylifera L. La génine correspondante n’a cellules cancéreuses, sont utilisées pour leur effet
pu être identifiée ; les sucres auxquels elle est substituée antiprolifératif des cellules surnuméraires (Corbière
sont le glucose et le rhamnose (Mahran, Abdel-Wahab, 2003; Léger et al. 2004; Liu et al. 2005). Elles ont
et Attia 1976). notamment été déjà testées sur différentes lignées
L’étude des activités biologiques des deux saponines cancéreuses comme l’ostéosarcome, le laryngocarcinome
(diosgénine et yamogénine) identifiées par nous-mêmes, et le mélanome (Corbière 2003).
dans le feuillage du cultivar Takerbucht, est en cours
dans notre laboratoire.
Outre ces deux molécules, nous avons déjà pu mettre Conclusion
en évidence dans les graines de ce même cultivar la La méthode analytique appliquée constitue un
présence d’une saponine triterpène tétracyclique dérivant compromis raisonnable et fructueux au regard de
de l’oléanane. Il s’agit du (3β,17ξ)-18,19-sécolupan-3-ol l’information moléculaire. En effet, nous avons analysé
 482 R. Gaceb-Terrak et F. Rahmania

des extraits habituellement utilisés pour l’étude des Dolgopolov, V. D., L. I. Lishcheta, et R. I. Shvidko. 1970.
flavonoïdes, ce qui a permis d’obtenir ces résultats “Determination of the end of reactions of acetylation of
diosgenin and isomerization of diosgenin acetate in
originaux, soit la séparation et l’identification de
production of dehydropregnenolone by the method of thin-
substances organiques biologiquement actives telles que layer chromatography.” Pharmaceutical Chemistry Journal
les acides gras saturés, les alcanes, les phtalates, les 4 (12): 731–732.
sapogénines et autres molécules. Elberry, A. A., S. T. Mufti, J. A. Al-Maghrabi, E. A. Abdel-
La mise en évidence de nouvelles substances Sattar, O. M. Ashour, S. A. Ghareib, et H. A. Mosli. 2011.
“Anti-inflammatory and antiproliferative activities of date
naturelles, comme la diosgénine et la yamogénine,
palm pollen (Phoenix dactylifera) on experimentally-
pourrait rendre au palmier dattier ses lettres de noblesse et induced atypical prostatic hyperplasia in rats.” Journal of
orienter les recherches vers de nouvelles pistes. Leur Inflammation. doi:10.1186/1476.9255.8.40
exploitation ultérieure en tant que molécules bioactives El-Mamary, M., et M. Al-Habori. 2010. “The in-vitro
dans le domaine thérapeutique humain est prometteuse. antioxidant activity of different types of palm dates
(Phoenix dactylifera) syrups.” Arabian Journal of
Chemistry. doi:10.1016/j.arabjc.2010.11.014
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