Geosmin
| Geosmin | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol |
| Sumární vzorec | C12H22O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 19700-21-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 182,31 g/mol |
| Teplota varu | 270–271 °C |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Geosmin (z řeckého γεω- „země“ a ὀσμή „vůně“) je organická sloučenina typicky zemité vůně a chuti, produkovaná některými druhy aktinobakterií a zodpovědná za zemitou chuť červené řepy. Také se podílí na pronikavé vůni, která se objevuje, pokud prší po delším období sucha (vůně petrichor), nebo při narušení svrchní vrstvy půdy.[2] Chemicky se jedná o bicyklický alkohol a derivát dekalinu.
Tvorba
[editovat | editovat zdroj]Geosmin je produkován grampozitivními bakteriemi z rodu Streptomyces, který patří do řádu Actinomycetales v rámci aktinobakterií, a do prostředí se uvolňuje ve chvíli, kdy tyto bakterie odumírají. V oblastech, kde se pitná voda získává z povrchových zdrojů, se při rozsáhlejším odumření bakterií může geosmin dostat do vody a vyvolávat nepříjemnou pachuť. V kyselém pH se geosmin rozkládá na látky bez zápachu.[3]
V roce 2006 byla popsána biosyntéza geosminu pomocí bifunkčního enzymu z bakterie Streptomyces coelicolor.[4][5] Enzym geosminsyntáza při ní v dvoukrokové reakci konvertuje farnesylpyrofosfát na geosmin.
Streptomyces coelicolor je modelový příklad půdní bakterie se složitým životním cyklem, který zahrnuje vláknité stadium a tvorbu spor. Produkuje nejen geosmin, ale také řadu molekul zajímavých např. z hlediska vývoje léčiv; genom bakterie byl publikován Sangerovým institutem.[6] Vyprodukovaný geosmin láká chvostoskoky, kteří přispívají k roznášení spor.[7]
Účinky
[editovat | editovat zdroj]Lidský nos je extrémně citlivý na geosmin a je schopný zachytit i koncentraci pouhých 5 ppt (parts per trillion)[8] – množství odpovídající kapce inkoustu v nádrži s více než 9 miliony litrů vody[9] (tj. zhruba 3½ olympijského bazénu).
Geosmin způsobuje také bahnitou chuť masa některých ryb, jako je kapr nebo sumec.[10][11] Je zde kombinován s 2-methylisoborneolem, který se koncentruje v tučné kůži a svalové tkáni. Protože se geosmin rozkládá v kyselém prostředí, používá se někdy při přípravě ryb ocet a k rybímu masu se přikládá plátek citrónu nebo limetky.[12]
Vůně po prudkém dešti je také způsobena geosminem. (Zatímco typická vůně přicházející bouřky je ozon.)[13]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku geosmin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Geosmin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003.
- ↑ GERBER, N. N.; LECHEVALIER, H. A. Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes. Applied Microbiology. 1965-11-01, roč. 13, čís. 6, s. 935–938. PMID: 5866039 PMCID: PMC1058374. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0003-6919. PMID 5866039.
- ↑ JIANG, Jiaoyang; HE, Xiaofei; CANE, David E. Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin. Journal of the American Chemical Society. 2006-06-28, roč. 128, čís. 25, s. 8128–8129. PMID: 16787064. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja062669x. PMID 16787064.
- ↑ JIANG, Jiaoyang; HE, Xiaofei; CANE, David E. Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. Nature Chemical Biology. 2007-11-01, roč. 3, čís. 11, s. 711–715. PMID: 17873868 PMCID: PMC3013058. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 1552-4469. DOI 10.1038/nchembio.2007.29. PMID 17873868.
- ↑ The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin [online]. Sanger Institute [cit. 2009-01-31]. Dostupné online.
- ↑ BECHER, Paul G.; VERSCHUT, Vasiliki; BUSH, Matthew J.; MOLNÁR, Béla P.; BARANE, Elisabeth; AL-BASSAM, Mahmoud M. Developmentally regulated volatiles geosmin and 2-methylisoborneol attract a soil arthropod to Streptomyces bacteria promoting spore dispersal. Nature Microbiology. DOI 10.1038/s41564-020-0697-x.
- ↑ POLAK, E. H.; PROVASI, J. Odor sensitivity to geosmin enantiomers. Chemical Senses. 1992-02-01, roč. 17, čís. 1, s. 23–26. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0379-864X. DOI 10.1093/chemse/17.1.23. (anglicky)
- ↑ www.biology-pages.info [online]. www.biology-pages.info [cit. 2016-05-12]. Dostupné online.
- ↑ VALLOD, D.; CRAVEDI, J. P.; HILLENWECK, A. Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France). Aquaculture International. 2007-04-03, roč. 15, čís. 3–4, s. 287–298. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0967-6120. DOI 10.1007/s10499-007-9080-7. (anglicky)
- ↑ LOVELL, Richard T.; LELANA, Iwan Y.; BOYD, Claude E. Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish. Transactions of the American Fisheries Society. 1986-05-01, roč. 115, čís. 3, s. 485–489. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0002-8487. DOI 10.1577/1548-8659(1986)1152.0.CO;2.
- ↑ WINKLER, Lawrence. Westwood Lake Chronicles. [s.l.]: Lawrence Winkler 468 s. Dostupné online. ISBN 9780991694105. (anglicky)
- ↑ Yuhas, Daisy. Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain. Scientific American. 18 July 2012. Dostupné online.
Literatura
[editovat | editovat zdroj]- BEAR, I.J.; R.G. THOMAS. Nature of argillaceous odour. Nature. 1964, s. 993–995. DOI 10.1038/201993a0.
- BEAR, I.J.; R.G. THOMAS. Petrichor and plant growth. Nature. 1965, s. 1415–1416. DOI 10.1038/2071415a0.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Geosmin na Wikimedia Commons - Máte rádi vůni deště? A víte, co vám to vlastně voní?