Cliff Richey trat erstmals 1963 bei einem Grand-Slam-Turnier an. Bei den U.S. National Championships, den späteren US Open erreichte er die zweite Runde, wo er gegen Roy Emerson ausschied. Im folgenden Jahr zog er ins Achtelfinale ein, unterlag dort jedoch Rafael Osuna.
Den einzigen Auftritt bei den Australian Open hatte Richey 1967. Hier spielte er sich bis ins Viertelfinale vor, wo er von Tony Roche geschlagen wurde. In der Open Era erreichte Richey bei den French Open 1970 das Halbfinale, nachdem er den topgesetzten Ilie Năstase besiegt hatte. Im Halbfinale unterlag er Željko Franulović nach fünf umkämpften Sätzen. Auch bei den US Open desselben Jahres erreichte er die Vorschlussrunde, verlor jedoch erneut gegen Tony Roche. Sein bestes Ergebnis in Wimbledon Championships erzielte Richey 1971, als er das Viertelfinale erreichte, dort jedoch an Ken Rosewall scheiterte. Bei den US Open 1972 zog er zum dritten Mal in seiner Karriere ins Halbfinale eines Grand-Slam-Turniers ein, musste sich jedoch Arthur Ashe geschlagen geben.
1970 führte Richey die US-amerikanische Tennisrangliste an.[1] Vor der Einführung der Tennisweltrangliste wurde er im selben Jahr als Nummer 6 der Welt gelistet. Die ATP verzeichnet sein Karrierehoch mit Rang 16 im Jahr 1973.
Während seiner Karriere gewann Richey insgesamt 16 Einzeltitel und einen Doppeltitel. Im Doppel erreichte er mit Rang 95 seine höchste Platzierung.
Für die Davis-Cup-Mannschaft der Vereinigten Staaten trat Richey in den Jahren 1966, 1967 und 1970 an. In den Einzelbegegnungen sicherte er sich sieben Siege aus zehn Matches. Der Höhepunkt seiner Davis-Cup-Karriere war der Titelgewinn 1970.[2]
Cliff Richey stammt aus einer Tennisspielerfamilie. Seine Eltern, George und Betty Richey, waren Tennistrainer und förderten ihn sowie seine Schwester Nancy Richey, die ebenfalls eine erfolgreiche Tenniskarriere vorweisen kann. Nancy gewann zwei Grand-Slam-Titel im Einzel und vier im Doppel.[3]
Ab den frühen 1970er-Jahren litt Richey unter Depressionen, die jedoch erst in den 1990er-Jahren diagnostiziert wurden. Gemeinsam mit seiner ältesten Tochter, Hilaire Richey Kallendorf, schrieb er 2010 seine Autobiografie über die Erfahrungen mit der Krankheit.[4]
Vereinigte Staaten
Boro Jovanović
Joaquín Loyo Mayo
Curaçao
Mark Cox
Allan Stone
Toronto
Pat Cramer
Vladimír Zedník
Manuel Orantes
Bermuda
Colin Dowdeswell
Caracas
Jaime Fillol
Ilie Năstase
San Juan (1)
München
Thomaz Koch
