1987-ben kezdte pályafutását az Ajaxban, amellyel 1992-ben megnyerte az UEFA-kupát. 1992 novemberében az olasz Foggia szerződtette. Az 1994-es világbajnokságot követően, ahol a negyeddöntőig jutott a holland válogatottal, a Nottingham Forest játékosa lett. A Forest 2,9 millió fontot fizetett érte.[1]
Első szezonjában Stan Collymoreral alkotott stabil kettőst a középpálya közepén.[2] A Forest bravúros harmadik helyet ért el az élvonalban, a következő évi UEFA-kupa sorozatban pedig egészen a negyeddöntőig jutottak. 1996 és 1997 között sérülések is hátráltatták a szereplését,[3][4][5] és miután az 1996-97-es szezon végén a Nottingham kiesett az élvonalból, Roy a német Hertha játékosa lett. 2000-ben visszatért a hazájába, a NAC Breda játékosa lett, majd itt fejezte be pályafutását. Visszavonulása után edzőként az Ajax utánpótlásában dolgozott.[6]
