Vinylpivalaat
Vinylpivalaat | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
Structuurformule van vinylpivalaat
| |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | C7H12O2 | ||||
IUPAC-naam | ethenyl-2,2-dimethylpropanoaat | ||||
Molmassa | 128,17 g/mol | ||||
SMILES | CC(C)(C)C(=O)OC=C
| ||||
InChI | 1S/C7H12O2/c1-5-9-6(8)7(2,3)4/h5H,1H2,2-4H3
| ||||
CAS-nummer | 3377-92-2 | ||||
EG-nummer | 222-175-4 | ||||
PubChem | 256591 | ||||
Wikidata | Q20973571 | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
H-zinnen | H225 - H302+H312+H332 - H315 - H319 - H335 - H350 | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P201 - P210 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P308+P313 | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
Dichtheid | 0,866 g/cm³ | ||||
Kookpunt | 110 °C | ||||
Vlampunt | 10 °C | ||||
Brekingsindex | 1,405 | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
Vinylpivalaat is de vinyl-ester van pivalinezuur.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Het polymeer poly(vinylpivalaat) heeft vergelijkbare toepassingsmogelijkheden als polyvinylacetaat, met name in houtlijm[1] of als tussenstap in de productie van polyvinylalcohol; dat wordt verkregen na verzeping van de estergroepen in poly(vinylpivalaat).[2] Omwille van de sterische hindering van de estergroepen in poly(vinylpivalaat) heeft dit polymeer een hoge graad van syndiotacticiteit; de groepen staan om-en-om naar voren en naar achteren vanuit de ruggengraat van het polymeer gezien. Het daaruit verkregen polyvinylalcohol heeft dezelfde hoge graad van syndiotacticiteit en tevens van kristalliniteit, wat het geschikt maakt voor de productie van sterke vezels, films of gels.[2]
Vinylpivalaat kan ook gebruikt worden als comonomeer voor de productie van copolymeren.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Het is een licht ontvlambare vloeistof en mogelijk kankerverwekkend.
Vinylpivalaat kan spontaan en gevaarlijk polymeriseren. Het wordt doorgaans gestabiliseerd met een kleine hoeveelheid hydrochinon als inhibitor.
- ↑ Europees octrooi EP 1519997 A2, "One-part woodworking adhesive composition" van 6 april 2005 aan H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc.
- ↑ a b Quang Long Pham, Van Hoa Nguyen, Yuvaraj Haldorai, Jae-Jin Shim. "Polymerization of vinyl pivalate in supercritical carbon dioxide and the saponification for the preparation of syndiotacticity-rich poly(vinyl alcohol)." Korean Journal of Chemical Engineering (2013), vol. 30 nr. 5, blz. 1153-1161. DOI:10.1007/s11814-013-0019-6