Chloroaceton

Chloroaceton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-chloropropan-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	1-chloro-2-propanon; numer WE: 201-161-1
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H5ClO
Inne wzory	CH3COCH2Cl
Masa molowa	92,52 g/mol
Wygląd	żółta ciecz o drażniącym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	78-95-5
PubChem	6571
DrugBank	DB02672
SMILES
	CC(=O)CCl
InChI
	InChI=1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
	InChIKey
	BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,15 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	124 g/dm3 (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	alkohol, eter, chloroform
Temperatura topnienia	-44,5– -44 °C
Temperatura wrzenia	119–120 °C
logP	0,28
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H400
Zwroty P	P260, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P350
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Silnie; toksyczny; (T+)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R10, R26, R24/25, R36/37/38, R50/53
Zwroty S	S16, S23, S36/37/39, S45, S60, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 3 0
Temperatura zapłonu	35 °C
Numer RTECS	UC0700000
Dawka śmiertelna	LD50 80 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	bromoaceton
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Chloroaceton, chloropropanon, CH₃COCH₂Cl – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, chlorowa pochodna acetonu, silnie trujący lakrymator (stosowany podczas I wojny światowej jako bojowy środek trujący^[7]).

Właściwości

Jest bezbarwną cieczą o przykrym, drażniącym zapachu. Pod wpływem światła zmienia barwę na żółtą lub bursztynową. Jest rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje pod wpływem wody. Roztwory siarczku sodu rozkładają chloroaceton na nietoksyczne produkty.

Numer rozpoznawczy (ADR): 1695
Dolna granica wybuchowości: 3,4%
Ciśnienie pary (20 °C): 16 hPa

Historia

Jako gaz bojowy został po raz pierwszy użyty, pod nazwą Tonite, przez Francję w czasie I wojny światowej w listopadzie 1914. Następnie był stosowany, pod nazwą Martonite, przez to samo państwo jako składnik mieszanki z bromoacetonu i chloroacetonu (w stosunku 4:1).

Zastosowanie

Chloroaceton może być stosowany^[8]:

w produkcji sprzęgaczy do fotografii kolorowej oraz fungicydów, pestycydów, herbicydów, defoliantów i desykantów
pośrednio w produkcji perfum, przeciwutleniaczy, leków przeciwzapalnych i przeciwwrzodowych;
w fotopolimeryzacji związków winylowych
jako selektywny rozpuszczalnik przy rozdzielaniu dienów
jako półprodukt w otrzymywaniu związków azolowych, chlorofluoroacetonów i anoreksjantów fenyloizopropyloaminowych
jako inhibitor papainy.

Chloroaceton reaguje z arylowymi związkami Grignarda, tworząc stylbeny. Jest także proponowanym katalizatorem w produkcji tetraetyloołowiu^[8]. Wykorzystuje się go w syntezie furanów metodą Feista-Benariego^[9]:

Wykazano także działanie przeciwnowotworowe w leczeniu mięsakoraka Walkera 256 u szczurów, białaczki limfatycznej p-388 i czerniaka b-16 u myszy^[8].

Toksykologia

Chloroaceton wykazuje silnie działanie drażniące dla błon śluzowych, oczu, skóry i górnych dróg oddechowych. Jest wchłaniany z dróg oddechowych i przez nieuszkodzoną skórę. Kontakt ciekłego chloroacetonu ze skórą wywołuje bolesne owrzodzenia, a z oczami może powodować trwałe uszkodzenia. W stężeniu 5-8 ppm powoduje łzawienie. Stężenie 26 ppm jest niemożliwe do wytrzymania już po 1 minucie ekspozycji z powodu nasilenia się podrażnień błon śluzowych. Przy użyciu chloroacetonu jako gazu bojowego, stężenie 605 ppm jest śmiertelne po 10 minutach ekspozycji^[10].

Objawami chwilowej ekspozycji na działanie chloroacetonu są: łzawienie, kaszel, zaczerwienienie skóry (możliwe pęcherze i owrzodzenie).

U szczurów narażonych na średnie stężenie 15 ppm chloroacetonu przez 11 dni wykazano podczas autopsji uszkodzenia płuc, serca, nerek, wątroby i śledziony. W badaniu in vivo wykazano, że chloroaceton jest mutagenny, jednak testy na pięciu szczepach Salmonella dały wyniki negatywne.

BHP

NDSP dla chloroacetonu wynosi 4 mg/m³. W Polsce nie ma ustalonej wartości NDS. W 2003 roku Amerykańska Konferencja Rządowych Higienistów Przemysłowych (ACGIH) ustaliła ją na 1 ppm (3,8 mg/m³) i oznakowało oznaczeniem "Skin", co oznacza absorpcję substancji poprzez skórę.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Chloroacetone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6571 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
↑ David R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 87. Boca Raton, Fl: CRC Press, 2006. ISBN 978-0-8493-0487-3. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
↑ ChemExper: Material Safety Data Sheet – Chloroacetone. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
↑ ^a ^b 1-Chloro-2-propanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-01] (ang.).
↑ ^a ^b Chloroaceton (nr 10905) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Chloroaceton (nr 10905) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
↑ Ludwig Fritz Haber: The Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford University press, 1986. ISBN 0-19-8581-42-4. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Occupational Safety and Health Administration: OSHA Regulated Hazardous Substances. Health, Toxicity, Economic and Technological Data. T. 1. New Jersey: Noyes Data Corporation, 1990, s. 421-423. ISBN 0-8155-1240-6. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
↑ Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2005, s. 160. ISBN 0-471-30215-5. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
↑ OSHA: Health Guidelines – Chloroacetone. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.
Gloria J. Hathaway, Nick H. Proctor: Chemical Hazards of the Workplace. Wyd. 5. New Jersey: John Wiley & Sons, 2004, s. 143-144. ISBN 0-471-26883-6. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

[PubChem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Chloroacetone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6571 [dostęp 2023-09-03] (ang.).

[handchem-2] David R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 87. Boca Raton, Fl: CRC Press, 2006. ISBN 978-0-8493-0487-3. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

[chemexper-3] ChemExper: Material Safety Data Sheet – Chloroacetone. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

[CID-4] 1-Chloro-2-propanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-01] (ang.).

[SA-5] Chloroaceton (nr 10905) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[6] Chloroaceton (nr 10905) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.

[chemwarfare-7] Ludwig Fritz Haber: The Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford University press, 1986. ISBN 0-19-8581-42-4. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

[oshareg-8] Occupational Safety and Health Administration: OSHA Regulated Hazardous Substances. Health, Toxicity, Economic and Technological Data. T. 1. New Jersey: Noyes Data Corporation, 1990, s. 421-423. ISBN 0-8155-1240-6. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

[feist-9] Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2005, s. 160. ISBN 0-471-30215-5. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

[osha-10] OSHA: Health Guidelines – Chloroacetone. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]