Dihydrouridín
| Dihydrouridín | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C9H14N2O6 |
| Synonymá | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymetyl)oxolán-2-yl]-1,3-diazián-2,4-dión |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 246,217 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 5627-05-4 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Dihydrouridín alebo 5,6-dihydrouridín (skratka D,[1] DHU alebo UH2) je pyrimidínový nukleozid, ktorý vzniká adíciou dvoch atómov vodíka na uridín. Kvôli tomu má dihydrouridín nasýtený kruh. Dihydrouridín sa skladá z bázy dihydrouracilu viazaného na pentózu a vyskytuje sa v molekulách tRNA a rRNA.
Význam v molekulách RNA
[upraviť | upraviť zdroj]Keďže dihydrouridín nie je planárny, narúša skladacie interakcie v helixoch RNA a destabilizuje jej štruktúru. Naopak stabilizuje C2'-endo konformáciu cukru, ktorá je flexibilnejšia než C3'-endo konformácia. Tento efekt sa potom uplatňuje i na 5' susednom nukleotide. Na základe toho dihydrouridín destabilizuje lokálnu štruktúru RNA, na rozdiel od pseudouridínu a 2'-O-metylovaného uridínu, ktoré lokálnu štruktúru stabilizujú.[2] Dihydrouridín vzniká pôsobením tRNA-dihydrouridiínsyntázy.
Transferová RNA organizmov, ktoré rastú pri nízkych teplotách (psychrofilné organizmy) obsahujú veľké množstvo dihydrouridínu (v priemere 40-70 %), čo je nutné pre lokálnu flexibilitu tRNA pri alebo pod bodom mrazu.[3]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents. Biochemistry, 1970, s. 4022–4027. DOI: 10.1021/bi00822a023.
- ↑ Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Res, Mar 15, 1996, s. 1073–1079. DOI: 10.1093/nar/24.6.1073. PMID 8604341.
- ↑ Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria. J Bacteriol, March 1, 1997, s. 1918–1923. PMID 9068636.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dihydrouridine na anglickej Wikipédii.