Fenitoin
 | |
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione | |
| Klinički podaci | |
| Prodajno ime | Dilantin |
| Drugs.com | Монографија |
| MedlinePlus | a682022 |
| Kategorija trudnoće |
|
| Način primene | Oralno, parenteralno |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | 70-100% oralno, 24.4% za rektalno i intravenozno doziranje |
| Vezivanje proteina | 90% |
| Metabolizam | hepatički |
| Poluvreme eliminacije | 6–24 časa |
| Izlučivanje | Primarno kroz žuč, urin |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 57-41-0  |
| ATC kod | N03AB02 (WHO) N03AB04, N03AB05 |
| PubChem | CID 1775 |
| DrugBank | DB00252 |
| ChemSpider | 1710 |
| UNII | 6158TKW0C5 |
| KEGG | D00512 |
| ChEBI | CHEBI:8107 |
| ChEMBL | CHEMBL16 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C15H12N2O2 |
| Molarna masa | 252.268 g/mol |
| |
| |
Fenitoin natrijum je antiepileptik sa širokom promenom. Fenitoin deluje tako što potiskuje abnormalnu moždanu aktivnost do koje dolazi tokom napada putem redukovanja električne provodnosti između moždanih ćelija. On stabilizuje neaktivno stanje naponom kontrolisanih natrijumskih kanala. Osim epileptičkih napada, on se koristi za lečenje trigeminalne neuralgije u slučaju da karbamazepin ili drugi tretmani prve linije nisu delotvorni.[1][2]
On se ponekad ubraja u klasu 1b antiaritmika.[3]
Farmakokinetika
[уреди | уреди извор]Fenitoinska kinetika je nelinearna. Dolazi do visoko promenljivih koncentracija čak i pri manjim promena doziranja. Malo povećanje doze može da dovede do velikog povećanja koncentracije leka usled zasićenja eliminacionih puteva.
Hemija
[уреди | уреди извор]Fenitoin, 5,5-difenilimidazolidindion se može sintetisati na bar dva načina. Prvi metod je bazom katalizovana adicija ureje na benzil, čemu sledi preuređenje benzilne kiseline (1,2 fenilna migracija) da se formira željeni proizvod. Ovo je poznato kao Bilcova sinteza fenitoina.[4]
Drugi metod je reakcija benzofenona sa natrijum cijanidom u prisustvu amonijum karbonata, sa simultanom ciklizacijom rezultujućeg proizvoda (karboksiaminonitrila) i njegovim preuređenjem pod reakcionim uslovima da se formira fenitoin.[5]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- ^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
- ^ Balaji S (2004). „Medical therapy for sudden death”. Pediatr. Clin. North Am. 51 (5): 1379—87. PMID 15331289. doi:10.1016/j.pcl.2004.04.002.
- ^ Biltz, H. (1908). „Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin”. Chemische Berichte. 41: 1379—93.
- ^ US patent 2409754, Hense, H. R., "Method for obtaining hydantoins", issued 22. 10. 1946., assigned to Parke Davis
Spoljašnje veze
[уреди | уреди извор] | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |
