Karboksüülhapped

Karboksüülhappe struktuur

Karboksüülrühma kolmemõõtmeline mudel

Karboksüülrühma teine ruumiline mudel

Sulamistemperatuuri (sinine) ja keemistemperatuuri (violetne) muutus alifaatsete karboksüülhapete homoloogilises reas C₁…C₈.

Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH).

Nomenklatuur

IUPACi nomenklatuuri kohaselt tuletatakse karboksüülhapete nimetused süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu "hape".

Näiteks:

• CH₃CH₃ (etaan) -> CH₃COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias.

Liigitus

Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse ühealuselisi (näiteks metaanhape), mitmealuselisi (näiteks oblik- ehk etaandihape) ja aromaatseid (näiteks bensoehape) karboksüülhappeid. Kõrgemaid ühealuselisi karboksüülhappeid, mille süsivesinikradikaalis on 4–20 süsiniku aatomit, nimetatakse rasvhapeteks.

Füüsikalised omadused

Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrge keemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees.

Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud.

Keemilised omadused

Side hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. Seetõttu katkeb see side kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed.

• Karboksüülhapete reageerimine metallidega:
  • 2CH₃COOH + Zn = (CH₃COO)₂Zn + H₂
• Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi):
  • 2CH₃COOH + FeO = (CH₃COO)₂Fe + H₂O
• Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi):
  • HCOOH + NaOH = HCOONa + H₂O
• Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega):
  • 2CH₃COOH + Na₂CO₃ = 2CH₃COONa + H₂CO₃
  • H₂CO₃ (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO₂) ja H₂O (veeks).
    
• Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid:
  • CH₃COOH + CH₃CH₂OH = CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Karboksüülhappeid

• Metaanhape (sipelghape) HCOOH
• Etaanhape (äädikhape) CH₃COOH
• Propaanhape (propioonhape) CH₃CH₂COOH
• Butaanhape (võihape) CH₃CH₂CH₂COOH
• Pentaanhape (palderjanhape) C₄H₉COOH
• Heksaanhape (kapronhape) C₅H₁₁COOH
• Heptaanhape (önanthape) C₆H₁₃COOH
• Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape)
• Õunhape (hüdroksübutaandihape)
• Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape)
• Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape)
• Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape)
• HOOC-COOH ehk (COOH)₂ (on kahealuseline karboksüülhape)
• Bensoehape (fenüülkarboksüülhape) C₆H₅COOH

Vaata ka

Dikarboksüülhape