Asam alkanoat

Ion karboksilat

Struktur 3D dari gugus karboksil

Asam Alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H⁺.

Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

Sifat fisis

Kelarutan

Dimer asam karboksilat

Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.

Titik didih

Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil.

Keasaman

Asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H⁺ dan anion RCOO^– dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman.

Asam karboksilat	pKa
Asam format (HCOOH)	3.75
Asam asetat (CH3COOH)	4.76
Asam kloroasetat (CH2ClCO2H)	2.86
Asam dikloroasetat (CHCl2CO2H)	1.29
Asam trikloroasetat (CCl3CO2H)	0.65
Asam trifluoroasetat (CF3CO2H)	0.5
Asam oksalat (HO2CCO2H)	1.27
Asam benzoat (C6H5CO2H)	4.2

Bau

Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.

Sintesis

Dalam industri

Sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena membutuhkan peralatan khusus.

• Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. Aldehida dapat diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi
• Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat. Asam benzoat dari toluena dan asam tereftalat dari para-xilena, serta asam ftalat dari orto-xilena merupakan beberapa contoh konversi skala besar. Asam akrilat dihasilkan dari propena.
• Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa.
• Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation sekunder dan tersier, contohnya isobutilena menjadi asam pivalat. Pada Reaksi Koch, penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam asetat dan asam format didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida.
• Beberapa asam karboksilat rantai panjang didapatkan dari hidrolisis trigliserida.
• fermentasi etanol digunakan dalam pembuatan cuka.

Dalam laboratorium

Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal.

• oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan oksidan kuat seperti kalium dikromat, reagen Jones, kalium permanganat, atau natrium klorit.
• Pembelahan oksidatif olefin dengan ozonolisis, kalium permanganat, atau kalium dikromat.
• Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis nitril, ester, atau amida, dengan bantuan katalis asam atau basa.
• Karbonasi reagen Grignard dan organolitium:

RLi + CO₂ → RCO₂Li

RCO₂Li + HCl → RCO₂H + LiCl

• Halogenasi diikuti hidrolisis metil keton pada reaksi haloform
• Reaksi Kolbe-Schmitt untuk membuat asam salisilat, bahan utama aspirin.

Penamaan dan contoh senyawa

Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tetapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C₃H₇CO₂H) adalah asam butanoat.

Anion karboksilat R-COO^– biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).

Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi

Atom karbon	Nama derifat	Nama IUPAC	Rumus molekul	Biasanya terdapat pada
1	Asam format	Asam metanoat	HCOOH	Gigitan serangga
2	Asam asetat	Asam etanoat	CH3COOH	Cuka
3	Asam propionat	Asam propanoat	CH3CH2COOH	Pengawet pada gandum
4	Asam butirat	Asam butanoat	CH3(CH2)2COOH	Mentega basi
5	Asam valerat	Asam pentanoat	CH3(CH2)3COOH	Valerian
6	Asam kaproat	Asam heksanoat	CH3(CH2)4COOH	Lemak kambing
7	Asam enantoat	Asam heptanoat	CH3(CH2)5COOH
8	Asam kaprilat	Asam oktanoat	CH3(CH2)6COOH	Kelapa dan air susu ibu
9	Asam pelargonoat	Asam nonanoat	CH3(CH2)7COOH	Pelargonium
10	Asam kaprat	Asam dekanoat	CH3(CH2)8COOH
12	Asam laurat	Asam dodekanoat	CH3(CH2)10COOH	Minyak kelapa dan sabun cuci tangan.
14	Asam miristat	Asam tetradekanoat	CH3(CH2)12COOH	Pala
16	Asam palmitat	Asam heksadekanoat	CH3(CH2)14COOH	Minyak palem
18	Asam stearat	Asam oktadekanoat	CH3(CH2)16COOH	Coklat, wax, sabun, dan minyak
20	Asam arakidat	Asam ikosanoat	CH3(CH2)18COOH	Peanut oil

Reaksi

Reaksi yang paling banyak dipraktikkan ialah pengubahan asam karboksilat menjadi halida, anhidrida, ester, amida, asam klorida, garam karboksilat, dan alkohol.

Reaksi Dakin–West mengubah asam amino menjadi keton amino yang sesuai.

Lihat pula

• Turunan asam karboksilat