Izomeriezh
E kimiezh organek e komzer eus izomeriezh pa vez div volekulenn dezho ar memes formulenn diaoz met formulennoù damziorroet pe formulennoù diorroet disheñvel. Perzhioù fizikel, kimiek ha biologel disheñvel o deus ar molekulennoù-se a vez graet izomeroù anezho.
Savet eo bet an termen izomeriezh diwar ar gerioù henc'hresianek ίσος (isos = heñvel) ha μερος (meros = lodenn).
Merzet e voe an izomeriezh evit ar wezh kentañ e 1827 pa voe aozet an drenkenn izosianik (H-C=N=O) gant Friedrich Woehler. Daoust ma oa he c'henaozadur elfennel heñvel ouzh hini an drenkenn fulminek (H-N=C=O, aozet gant Justus von Liebig ar bloaz a-raok) e voe notennet gant Woehler ez eo disheñvel a-grenn perzhioù kimiek an daou zanvez-se. Kontrol e oa an dizoloadenn-se da deoriennoù ar mare ma soñjed e oa didermenet penn-da-benn perzhioù an danvezioù gant o formulenn diaoz.
Lakaat a reer kemm etre meur a izomeriezh, dreist-holl etre an izomeriezhioù struktural hag ar re ardremmez (stereoizomeriezh). Bezañ ez eus izomeriezhioù kenfurmadur ivez.
Izomeriezh struktural
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]Izomeriezh struktural a vez graet eus an izomeriezhioù ma vez disheñvel chadennadurioù an atomoù. O formulenn diaoz eo poent boutin nemetañ an izomeroù struktural ; n'emaint ket kenaozet gant ar memes strolloù fonksional.
Izomeriezh chadenn
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]Izomeriezh chadenn a lavarer pa vez disheñvel chadenn atomoù karbon (skeledenn) an izomeroù. Doareet eo an izomeroù-se dre m'o deus perzhioù kimiek peurheñvel ha perzhioù fizikel disheñvel.
Da skouer : C4H10
butan metilpropan
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
|
CH3
Izomeriezh pozadenn
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]Izomeriezh pozadenn a lavarer pa vez ur stroll fonksional eus an izomeroù plaset war atomoù karbon disheñvel e-barzh chadenn an atomoù karbon, eleze ez eo ar stroll a cheñch plas er skeledenn. Doareet eo an izomeroù-se dre m'o deus perzhioù fizikel disheñvel ha perzhioù kimiek damzisheñvel. Izomeroù "pozadenn" a vez graet eus an izomeroù-se.
Da skouer : C3H7OH
propan-1-ol propan-2-ol CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 | | OH OH
Izomeriezh fonksion
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]Izomeriezh fonksion a lavarer pa vez disheñvel strolloù fonksional an izomeroù, ha dre se ez eo disheñvel o ferzhioù fizikel ha kimiek. Graet e vez izomeroù "fonksion" eus an izomeroù-se.
Da skouer : C2H6O
etanol metoksmetan CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Izomeriezh ansaturadur
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]Izomeriezh ansaturadur a lavarer pa vez disheñvel ansaturadurioù an izomeroù.
Da skouer : C3H6
propen siklopropan
CH2=CH-CH3 H2C——CH2
\ /
CH2
Stereoizomeriezh
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]Stereoizomeriezh a lavarer evit komz eus izomeroù ardremmez, eleze molekulennoù peurheñvel o c'henaozadur met disheñvel aozadur o atomoù er spas. Rummañ a reer an izomeroù ardremmez e daou strollad bras : an enantiomeroù hag an diastereoizomeroù.
Enantiomeriezh
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]
An enantiomeroù, anvet izomeroù optikel c'hoazh, a zo anezho div volekulenn a zo skeudenn an eil d'eben dre ur melezour ha n'int ket arlakadus : komz a reer neuze eus kiralder.
N'int ket simetrek, n'int ket arlakadus gant o skeudenn dre ur melezour eta. An dorn dehou nann arlakadus gant an dorn kleiz zo ur skouer fetis eus kiralder.
Skouerioù eus enantiomeroù o deus un efedusted klinikel e medisinerezh :
- levodopa, stumm levojirel an 3,4-dihidroksifenilalanin : eñ hepken a c'hell bezañ metabolizet gant an organeg a drugarez d'an L-dopadekarboksilaz a dreuzfurm anezhañ e dopamin ; implijet e vez al levodopa evit louzaouiñ kleñved Parkinson dre ma ro tu da vihanaat efedoù fall ar meskad rasemek[1].
- L-tiroksin, stumm levojirel an Tiroksin, implijet evit louzaouiñ erlec'hiat ar skorted tiroidel ; nebeut a efedusted en deus an D-tiroksin ha pistrius eo evit ar galon[1].
- dekstropropoksifen en deus efedoù antalgik ; implijet e vez al levopropoksifen e-giz eneppaz[1].
Diastereoizomeriezh
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]An diastereoizomeroù eo ar stereoizomeroù n'int ket enantiomeroù.
Diastereoizomeriezh ardremmezioù Z hag E
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]
Pa gaver daou stroll disheñvel a bep tu d'un eread doubl e tiforc'her div ardremmez : Z hag E. Dibosupl eo an troiad libr en-dro d'an ereadoù doubl dre ma'z eus un eread π : setu ez eo plaen ar volekukenn gant div ardremmez posupl.
Gant an urzh priorelezh diwar ar c'henemglev CIP (Cahn, Ingold, Prelog) e termener an div izomeriezh evel-henn :
- An ardremmez Z a vez doareet ganti an diastereoizomeroù a zo o strolloù priorel er memes tu d'ar plaen furmet gant an eread doubl (hag a-skouer gant plaen ar volekulenn). Dont a ra ar berradur Z eus ar ger alamanek zusammen a dalv « a-gevret ».
- An ardremmez E a vez doareet ganti an diastereoizomeroù a zo o strolloù priorel en tu enep an eil d'egile e-keñver ar plaen furmet gant an eread doubl. Dont a ra ar berradur E eus ar ger alamanek entgegen a dalv « enep ».
da skouer : an drenkenn 3-aminobut-2-enoik, amañ e-kichen. COOH > H hag NH2 > CH3 eo ar priorelezhioù. En taolennadur kentañ emañ ar stroll priorel er memes tu eus ar plaen : setu ez eo taolennadur an drenkenn (Z)-3-aminobut-2-enoik. En eil taolennadur avat emañ ar strolloù priorel enep an eil d'egile : setu ez eo an drenkenn (E)-3-aminobut-2-enoik a zo taolennet.
En un doare hollek e vez rouesoc'h an ardremmezioù Z rak distabilaet e vez ar strolloù priorel (ar re vrasañ peurvuiañ) gant o volum. Met gallout a reer stabilaat ardremmezioù 'zo, dre geladur peugetket.
Notenn : Graet e vez nebeutoc'h gant ar gerioù cis ha trans a vez doareet ganto lec'hiadurioù relativel ar strolloù hep derc'hel kont eus o friorelezh. War daolennadur an ardremmez E da skouer e vo lavaret emañ an H e trans ar CH3, hag emañ an H e cis an NH2.
Seurtoù all
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]Diastereoizomeriezh a vez etre div volekulenn izomer dezho ar memes chadennadur eren, hag o deus div greizenn kiralder pe meur a hini (atomoù a zoug 4 stroll fonsional disheñvel) ha n'int ket enantiomeroù[2]. Da skouer : furmoù (R)-(S) hag (R)-(R) an drenkenn dartrek zo diastereoizomeroù dezho perzhioù fizikel disheñvel.
Izomeriezh kenfurmadur
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]
Ar memes formulenn diorroet a zo gant an izomeroù-se. N'int disheñvel nemet dre an troiadur en-dro d'un eread simpl (eread sigma), hep terriñ anezhañ. Da skouer en deus ar butan (C4H10) tri izomer kenfurmadur.
Atropoizomeriezh
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]Ar memes formulenn diorroet a zo gant an izomeroù-se. Komz a reer eus antropoizomeriezh pa vez trawalc'h ar speurenn aktivadur en-dro d'un eread simpl (eread sigma) evit ma c'hellfed doareañ pep hini eus an atropoizomer.
Epimeriezh
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]An diforc'h nemetañ etre daou epimer eo ardremmez absolut ur c'harbon asimetrek hepken, evel etre an le D-mannoz et le D-glukoz da skouer, pe c'hoazh etre an D-glukoz hag an D-galaktoz.
Anomeriezh
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]
Un degouezh dibar eus epimeriezh evit karbon 1 an ozoù. Gantañ e c'heller deskrivañ ar c'henemglev α ha β da skouer. Mard emañ stroll hidroksil ar c'harbon 1 a-is d'ar plaen (taolennadur Haworth) e vo lavaret ez eo α (alfa) an oz, ha mard emañ stroll hidroksil ar c'harbon 1 a-us d'ar plaen e vo lavaret ez eo β (beta) an oz.
Da skouer : α-D-glukopiranoz : war ar skeudenn emañ ar c'harbon 1 a-zehou ha taolennet eo ar fonksion hidroksil (ar stroll -OH) war-zu an traoñ.
A-bouez bras eo an anvadurezh-se evit deskrivañ an ereadoù kimiek tapet en disakaridoù hag er polisakaridoù.
Da skouer : ar sakaroz (α-D-glukopirannozil(1→2)β-D-fruktofurannozid) zo un disakarid a c'hoarvez eus α-glukoz ha β-fruktoz ereet en α1-2.
Notennoù ha daveoù
[kemmañ | kemmañ ar vammenn]- ↑ 1,0 1,1 ha1,2 Revue Prescrire, niv. 295, Mae 2008
- ↑ https://web.archive.org/web/20101121170621/http://www.educnet.education.fr/rnchimie/chi_org/viollon/stereo.pdf
