Cistin
| Cistin | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Cistin |
| Molekularna formula | C6H12N2O4S2 |
| CAS registarski broj | 56-89-3 |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N |
| InChI | 1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12) PubChem: 67678 |
| Kratki opis | Bijela čvrsta supstanca |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Čvrsto |
| Rastvorljivost | Slabo rastvorljiv u vodi |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Cistin je oksidirani dimerni oblik aminokiseline cisteina i ima formul (SCH2CH(NH2)CO2H)2. To je bijela čvrsta supstanca koja je slabo topljiva u vodi. Služi za dvije biološke funkcije: kao mjesto redoks reakcija i mehanička veza koja omogućava proteinima da zadrže svoju trodimenzijsku strukturu.[1]
Formiranje i reakcije
[uredi | uredi izvor]Čest je u mnogim namirnicama poput jaja, mesa, mliječnih proizvoda i cjelovitih žitarica, kao i kože, rogova i kose. Nije bilo prepoznato da potiče iz proteina, dok nije izoliran iz rogova goveda u 1899.[2] Ljudska kosa i koža sadrže približno 10-14% masenog udjela cistina. Otkrio ga je William Hyde Wollaston, 1810.
Nastaje od oksidacije dvije molekule cisteina, što rezultira stvaranjem disulfidne veze. U ćelijskoj strukturi, ostaci cistina (koji se nalaze u proteinima) postoje samo u nereduktivnim (oksidativnim) organelama, poput sekretornog puta (endoplazmatski retikulum, , Golgijev aparat, lizosomi i vezikule) i vanćelijskim prostorima (npr. ECM). U reduktivnim uslovima (u citoplazmi, jedru, itd.) prevladava cistein. Disulfidna veza se lahko redukuje, dajući odgovarajući tiolski cistein. Tipski tioli za ovu reakciju su merkaptoetanoli ditiotreitol::(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR Zbog mogućnosti razmjene tiol-disulfida, prehrambene koristi i izvori cistina identični su onima koji su uobičajeniji za cistein. Disulfidne veze brže se cijepaju na višim temperaturama.[3]
Poremećaji na bazi cistina
[uredi | uredi izvor]Prisustvo cistina u urinu često ukazuje na nedostatke reabsorpcije aminokiselina. Izvješteno je da se kod pasa javlja cistinurija.[4] Izlučivanje visokog nivoa kristala cistina kod ljudi može biti pokazatelj cistinoze, rijetke nasljedne bolesti.
Biološki transport
[uredi | uredi izvor]Cistin služi kao supstrat za cistin-glutamatni antiporter. Ovaj transportni sistem, koji je visoko specifičan za cistin i glutamat, povećava koncentraciju cistina unutar ćelije. U ovom sistemu se anionski oblik cistina transportuje u zamjenu za glutamat. Cistin se brzo reducira u cistein. Cisteinski predlijekovi, npr. acetilcistein, induciraju oslobađanje glutamata u vanćelijski prostor.
Cistinski dodaci prehrani za kosu
[uredi | uredi izvor]Suplementi cisteina se ponekad plasiraju na tržište kao proizvodi protiv starenja sa tvrdnjama o poboljšanoj elastičnosti kože. Tijelo lakše apsorbira cistein nego cistin, pa većina dodataka sadrži cistein, a ne cistin. N-acetil-cistein (NAC) se bolje apsorbira od ostalih dodataka cisteinu ili cistinu.
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principles of Biochemistry. 3rd Ed. Worth Publishing: New York. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ "cystine". Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007
- ^ Aslaksena, M.A.; Romarheima, O.H.; Storebakkena, T.; Skrede, A. (28. 6. 2006). "Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources". Animal Feed Science and Technology. 128 (3–4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
- ^ Gahl, William A.; Thoene, Jess G.; Schneider, Jerry A. (2002). "Cystinosis". New England Journal of Medicine. 347 (2): 111–121. doi:10.1056/NEJMra020552. PMID 12110740.
