Dimethylrtuť

Dimethylrtuť
Model molekuly dimethylrtuti
Obecné
Systematický název	dimethylrtuť
Latinský název	Dimethylhydrargyrium
Anglický název	Dimethylmercury
Německý název	Dimethylquecksilber
Funkční vzorec	CH3HgCH3
Sumární vzorec	C2H6Hg
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	593-74-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-805-3
Indexové číslo	080-007-00-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	230,66 g/mol
Teplota tání	−43 °C
Teplota varu	87–97 °C
Hustota	2,96 g/cm³
Bezpečnost
GHS06 GHS08 GHS09 Nebezpečí
H-věty	H330 H310 H300 H373 H410
R-věty	R26/27/28 R33 R50/53
S-věty	(S1/2) S13 S28 S36 S45 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylrtuť ((CH₃)₂Hg) je jedna z několika organokovových chemických sloučenin rtuti. Jedná se o hořlavou bezbarvou kapalinu s nasládlou vůní, která patří mezi nejsilnější neurotoxiny, jako smrtelná dávka pro dospělého člověka se označuje již 0,1 ml. Její molekula má lineární strukturu, na centrální atom rtuti jsou navázány dvě methylové skupiny.

Syntéza

Vyrábí se reakcí sodného amalgámu s methyl halogenidy.

Hg + 2 Na + 2 CH₃I → Hg(CH₃)₂ + 2 NaI

Může být také získán alkynací chloridu rtuťnatého methyllithiem.

HgCl₂ + 2 LiCH₃ → Hg(CH₃)₂ + 2 LiCl

Reakce

Nejpřekvapivější vlastností této sloučeniny je její nereaktivita vůči vodě, zatímco odpovídající organokadmiové a organozinečnaté sloučeniny rychle hydrolyzují.

Tato sloučenina reaguje s chloridem rtuťnatým.

(CH₃)₂Hg + HgCl₂ → 2 CH₃HgCl

Zatímco dimethylrtuť je těkavá kapalina, CH₃HgCl je pevná krystalická látka.

Použití

Dimethylrtuť nemá moc využití kvůli svým rizikům. Jako mnoho methylovo-organokovových sloučenin, je to methylační činidlo, které dokáže odevzdat své methylové skupiny organické molekule. Vzhledem ke své vysoké toxicitě se používá při toxikologických experimentech.

Toxicita

Velice snadno proniká do živé tkáně, pravděpodobně to způsobuje schopnost vytvářet komplex s aminokyselinou cysteinem. Příznaky otravy se navíc mohou projevit příliš pozdě na to, aby proběhla efektivní a úspěšná léčba. Účinnou ochranu neposkytují při práci s touto sloučeninou ani běžné laboratorní rukavice, dimethylrtuť totiž během několika mála sekund pronikne bez větších obtíží skrz latex, PVC i neopren, poté je vstřebávána pokožkou. Většina rukavic používaných v lékařství nebo v laboratoři neposkytuje dostatečnou ochranu před dimethylrtutí a musí se používat vysoce odolné laminátové a na nich neoprénové nebo podobně odolné rukavice. Dimethylrtuť snadno prochází hematoencefalickou bariérou, protože tvoří komplexy s cysteinem. Je vylučována z organismu pomalu, a proto má tendenci k bioakumulaci. Příznaky otravy se mohou objevit až za měsíce, což vede v mnoha případech k tomu, že diagnóza byla stanovena v okamžiku, kdy bylo už pozdě pro účinnou léčbu. Její nebezpečnost a vysoká toxicita byla zjištěna poté, co na otravu touto sloučeninou zemřela velice známá chemička Karen Wetterhahn.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylmercury na anglické Wikipedii.

Literatura

• Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry – W.A.Herrman, D.K.Breitinger

Související články

• Methylrtuť
• Diethylrtuť

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu dimethylrtuť na Wikimedia Commons

Portály: Chemie