Cedreno
| Cedreno | ||||
 | ||||
| Plata kemia strukturo de la α-Cedreno | ||||
 | ||||
| Plata kemia strukturo de la β-Cedreno | ||||
| Kemia formulo | ||||
| CAS-numero-kodo | 469-61-4 | |||
| ChemSpider kodo | 4936353 | |||
| PubChem-kodo | 6431015 | |||
| Fizikaj proprecoj | ||||
| Aspekto | senkolora viskozeca likvaĵo | |||
| Molmaso | 204.36g·mol-1 | |||
| Denseco | 0.932g cm−3 | |||
| Bolpunkto | 261 °C | |||
| Refrakta indico | 1,4982 | |||
| Ekflama temperaturo | 104 °C | |||
| Mortiga dozo (LD50) | 5000 mg/kg (buŝe) | |||
| Sekurecaj Indikoj | ||||
| Riskoj | R 36/38 R50/53 R50 | |||
| Sekureco | S26 S60 S61 S24/25 S23 | |||
| Pridanĝeraj indikoj | ||||
| Danĝero
| ||||
| GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2] | ||||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| |||
| GHS Signalvorto | Averto | |||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226, H304, H315, H319, H400, H410 | |||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P331, P370+378, P391, P403+235, P405, P501 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) | ||||
Cedreno estas seskviterpeno, triringa alkoholo trovata en la esencoleo de la cedroleo. Du izomeroj ĉeestantaj en la oleo estas la α-cedreno kaj la β-cedreno kiuj malsamas en la pozicio de la duoblaj ligiloj. Cedrenoj kaj derivaĵoj estas bioaktivaj seskviterpenoj kun fortaj proprecoj antisepsaj, anti-inflamaj, antispasmaj, tonikaj, adstringaj, diurezaj, sedativaj, insekticidaj, kaj antifungaj.
Tradicie ĉi-komponaĵoj estas globe uzataj en medicinaĵoj kaj kosmetikaĵoj. Cedreno kaj cedrolo troviĝas en la lignoleo de la Juniperus virginiana, cipresacaj arbaroj kaj estis unue izolita de P. H. Walther en 1841 kvankam ĝia strukturo estis malkovrita nur en 1953. Zorgaj esploroj de ĉi-kombinaĵo estis plenumitaj de Friedrich Wilhelm Semmler (1860-1931) kaj Felix Hoffmann (1868-1946) en 1907 kaj pluraj esploristoj daŭrigis tiajn eksperimentojn.
La sinteza cedreno prepararita per senhidratigo de la α-cedreno estas esence pura kaj ĝi estas la materialo ordinare uzata por determinado de la hidrokarbonido. Pura cedreno prepariĝas per senhidratigo de la cedrolo kun formiata acido iĝante senkolora viskoza likvaĵo. Specimenoj de cedreno preparitaj ekde la cedrenona duonkarbazono aŭ cedreneno ĉiam havas malpli altan rotacian povon ol tiuj preparitaj per senhidratigo de la cedrolo, kaj do malpli puraj.
Verdire, la mezurado de la optika rotacia povo de la specimeno de α-cedreno eble estas la plej bona kriterio de ĝia pureco. Oni deduktas ekde la molekula refrakcio de la cedreno ke la hidrokarbonido estas triringa (du ciklopentanaj kaj unu cickloheksana ringoj) kaj posedas unu duoblan ligilon. Per agado de la acetata anhidrido oni povas prepari la cedrilan acetaton.[3]
Sintezo
[redakti | redakti fonton]- Cedreno povas esti preparata per senhidratigo de la cedrolo en ĉeesto de formiata acido:
 |
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- NCBI Resources
- Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry ...
- A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry, Charles Sell
- Essential Oil Safety - E-Book: A Guide for Health Care Professionals, Robert Tisserand, Rodney Young
- Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry ...
- in Flavor and Fragrance Research, Philip Kraft
