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    Problemas de Formulación e Isomería - F. GUTIERREZ Formulación Orgánica

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    Fernanda Cortés Molina
    Este documento presenta varios ejercicios de formulación y nomenclatura orgánica, así como de isomería. Los ejercicios incluyen la formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos, la identificación de átomos de carbono asimétricos, la escritura de isómeros para diferentes fórmulas moleculares y la clasificación de isómeros de posición, cadena y función. El documento también proporciona las soluciones a los ejercicios.

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    Título original

    Problemas+de+formulación+e+isomería+RESUELTOS++F.+GUTIERREZ

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    Problemas de formulacin e isomera . F.

    GUTIERREZ Formulacin orgnica


    2.- Formula y seala todos los tomo de carbono asimtricos existentes en la molculas siguientes: a) metil-butanona; b) cido propenoico; c) 2,3-butanodiol; d) 2,5-dimetil-3-hepteno. (Selectividad COU Galicia. 1998). 3.- a) Formula: a1) 3metilbutanal; a2) cis-2-penten-1-ol; a3) cido 2-cloro-3-butenoico; a4) phidroxifenol; b) Nombra: b1) CH -CH=CH-COOCH ; b2) CH -O-CH -CH ; b3) CH -CHI-CH -NHCH -CH ; b4) CH -CH(NH )-COOH.
    2 3 3 2 3 3 3 2 3 3 2

    4.- a) Formula: a1) 3-nitro-butanona; a2) trans-butenol; a3) N-metil-propilamina; a4) etil-metil-ter; a5) etanamida; b) Nombra: b1) CH =CH-COOCH-(CH ) ; b2) (CH ) -N-CH -CH ; b3) CH -CH=CHCH Cl; b4) CH -CH(NH )-CH -CHO.
    2 3 2 2 2 3 2 3 2 2 3 3

    5.- Formula o nombra: a) cido 3-hidroxihexanodioico; b) 1 etil-3-metibenceno; c) CH CH CONH ; d) CH CH NHCH CH ; e) CH CN (Selectividad Baleares Junio-98)
    3 2 2 3 3 3 2 2

    6.- Formula: a) cido 3-hidroxi-butanoico; b) m-oximetil-tolueno; c) cido 2-amino-pentanodioico; d) cianuro de secbutilo; e) N-etil-2-ciano-butanamida. 7.- Nombra: a) CH CHNH -CONH ; b) C H OCH CH ; c) HOOCCH CONH ; d) CH CH CHOHCHO; e) CHCCH=CHCH CCH.
    2 3 2 2 6 5 2 3 2 2 3 2

    Isomera.
    8.- a) Escribe todos los ismeros posibles para el compuesto de frmula molecular C H . b) Indica cul de ellos presenta isomera geomtrica. (Selectividad COU Andaluca. 1998). 9.- Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) Qu tipo de ismeros crees que puede presentar cada uno de ellos Justifica la respuesta; b) Escribe los ismeros que pueden presentar (Selectividad La Laguna. 1997). 10.- Formular y nombrar: a) tres ismeros de posicin de frmula C H O; b) dos ismeros de funcin de
    3 8 4 8

    frmula C H O; c) dos ismeros geomtricos de frmula C H ; d) tres aminas de frmula C H N. (Selectividad COU Salamanca. 1997).
    3 6 4 8 3 9

    SOLUCIONES 2.- a) CH COCH(CH )CH b) CH =CHCOOH c) CH CHOHCHOHCH d) CH CH(CH ) CH=CHCH(CH )CH CH


    3 2 3 3 3 2 3 3 3 3 3

    3.- a1) CH CHCH CHO a2) CH CH CH OH a3) CH =CHCHClCOOH


    3 2 3 2 2 2

    CH C=C H H a4) HO OH b1) 2-butenoato de metilo b2) etil-metil-ter b3) etil-2-yodopropilamina b4) cido 2-amino-propanoico 4.- a1) CH CHCOCH a2) H CH OH a3) CH CH CH NHCH
    3 3 2 3 2 2 3

    NO C=C CH H a4) CH OCH CH a5) CH CONH


    3 3 2 3 3 2 2

    b1) propenoato de metiletilo (isopropilo) b2) etil-dimetilamina b3) 1-cloro-2-buteno b4) 3-amino-butanal 5.- a) HOOCCH CHOHCH CH COOH b) CH CH c) propanamida
    2 2 2 3 2

    d) dietilamina e) etanonitrilo CH

    6.- a) CH CHOHCH COOH b) CH O c) HOOCCHCH CH COOH CH NH d) CH CH CHCN e) CH CH CHCONHCH CH


    3 3 2 3 2 3 2 2 3 2 3 2 2 3

    CH CN 7.- a) 2-amino-propanamida b) etil-fenil-ter c) cido 2-amido-etanoico d) 2-hidroxibutanal e) 3-hepten-1,6-diino 8.- a) 1-buteno CH =CHCH CH metilpropeno CH =CCH ciclobutano CH CH 2-buteno CH CH=CHCH CH CH CH
    3 3 3 2 2 2 3 2 3 2 2

    b) CH CH CH H
    3 3 3

    C=C cis-2-buteno C=C trans-2-buteno H H H CH


    3

    9.- 2-metilbutano: ismeros de cadena (pentano y dimetilpropano) 2-metilbutano: ismeros de cadena (pentano y dimetilpropano) 2-pentanona: ismero de cadena (metilbutanona) ismero de posicin (3-pentanona) ismeros de funcin [pentanal, pentenol (varios ismeros de posicin) algunos teres como propil-vinil-ter, ] 10.- a) 1-propanol: CH CH CH OH 2-propanol: CH CHOHCH etil-metil-ter: CH OCH CH b) propanona: CH COCH ; propanal: CH CH CHO;
    3 3 3 2 3 2 2 3 3 3 2 3

    c) CH CH CH H
    3 3 3

    cis-2-buteno: C=C trans-2-buteno: C=C H H H CH d) propilamina: CH CH CH NH trimetilamina: CH NCH etil-metilamina: CH CH NHCH CH


    3 2 3 3 2 2 2 3 3 3 3

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