CARBOHIDRATOS

CEPRE UNI
Prof.: Jaime Flores

CEPRE-UNI

Carbohidratos
Los carbohidratos (glcidos, azcares) son aldehdos, cetonas polihidroxilados o compuestos que conducen a ellos por hidrlisis y a sus derivados.

Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la frmula emprica:

Cn(H2O)m

Carbohidratos o Glcidos, Cn(H2O)m

Se producen en la fotosntesis, las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energa necesaria para realizar el proceso:

6 CO2

+ H2O

Luz clorofila

C6(H2O)6 + 6 O2

Para qu sirven?
Proporcionan

Como soportes de la vida

Alimento Casa

Vestido
Muchas aplicaciones en la industria Qumica Polmeros

Clasificacin
C a r b o h i d r a t o s

Monosacridos Azcares Oligosacridos

Aldosas Cetosas
-2 -3 -4 -5 Di Tri tetr pent Hex Hept

Polisacridos

-6 -7

52 70 64 27 21 45 22 3585 80 3252 2374] 3076] 3115] 2538] 2564] 3585] 40DSt 2374] 20 chemdict gr [0 I 3252 begin 2374 S P DSt [1 I 5670 2374 DS t [2 I 3252 3076 DSt [3 I 5670 3115 DSt [4 I 3

Estructura de Monosacridos

mv wy mv B er 25 145 }b/HA{lW 6.8 {1 gs 8 0 /translate }if/py 12 lp l 90 ,ro st}{0 x n py ac np counttomark{bs n/ex b/Ct{bs ill 3.375 r sg bW 1 1987, ix aR Prep ave dp py ac bd SA w -1 dv 0.3 0.6 gr px OB/bL ro sc 8 cv px dic rad 1 fill x aL m1 0 p s n x end}b/Db{bs{dp DLB neg L/ie/ifels eq{DD} dp 0 DA}{dL x at -9.6 c 1 1.2 py t8 l py ne{bW gr SA p ey Cambridge 0 bd m p put dp 120 s px rot mt -1 m L/S l}for rad c rO x mv e c 2 p n/ey m/w 180 DA}{cw -1 p 21.6 0 m b1 py 1 cpt bW chemdict dv ro l g {sf CA ac 0 lt{-1 180 p -.6 ac -1 0 sm {DS}ie bs e s a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{ dp 2 tr/dy aA 0 1.5 12 x l 0 xl x py t L/ix/index 0 px -8 cp sc m}b/dA{[3 OA}{1 8 dv}{bd}ie p 2.2 e dx gr}{gs rot py 6 st} np m ne{bW s s 0 1 3 Scientific g p SA 24.6 py c DLB -1 cm 180 360 n/dx sc lp x/dx 16 {Asc 5 a -1 2 l 0 g p neg begin/version 5 px s r m 0 gs DA}{ 4 mv ac type[]type neg}if/px qrt sm r 0 -1 s -4.8 -1 arc p gi 12 gs sl s py e x 0 o 1 2 180 LB mv L/l/lineto 0.6 r wD 3 dp al s neg rO dy 2.25 0 ac CB dv/bd w py 0.5 OB c t}{ 2 0 p dL S]}b/dL{ gs 1 Computing, 25.8 lW pp F gs rev{neg}if 90 6 eq{DB}{ c l w 16 n/dy 2.2 w ac r lp begin CB e 0 s w 1 m px -1 e SA D o g 0.5 2 xl}{xl CA x rO py s px 0 SA eq{dp x}if cv -2 s cW p cX g fill dv c 1 m 0 r begin np[{py 23 16 x e L/mt/matrix DA} fill l s lp np p s 0 dv bs OA}{1 -1.6 DA}{2.25 dp cm lx 0 g dA gr w etgray ne arc a np mv l def/b{bind 0 1 ac DS 0 fill pp gr bW c y ly rlineto e 1 0 cm p 1 {cw bs o Inc. p dp s p 0 w g/w 27 px gs o c}b/Ov{OrA 0 m cm p g }ie l gr rO ac pp}ifelse 16 c cY mv 0 x w e 0 n py m l 2 s 0 clippath -1 1.6 st cm lp m gs cm p WI 5 at b g ne{bW ac pp}{2 p div s eq{gs 3 2 ne sm cp 1 gr}b/OB{/bS m px mv s x 2 m l mt st}{As SA lW m L/mv/moveto cm c sm 27 0 1 0 sm p bs 4 or{4 dup def}bind st fill}b/SA{aF s 270 py 0 w p e bL l ro gi t} OA} m 4.8 1 s gr e st cp 1.5 0 dp 4 p l st}]e fill mv p m 2 {px rO al 2 1 tr 0 g/bb put bd py gi 1 l c gr AA}{1 ZLB l dv/bd fill 1 25.8 st cp S 0 pp SA {1.5 wy rad r gs px ac al 0.4 cpt 4 rO lW g p 0 lt{pp 4 dv setgray gr 39 end cm def/L{load x o pp -1 m 1 ap gs px 0 DA}{ s 1 a/py w cv x ac wb etdash}d/c np o 2 dp SA s e eq{dL} x} px r}if dv L/m/mul -1 DT}]o c m mv 3 s 0.5 gr}b/In{px xl p dv py at g 2 m}b/CB{np[{[{CS}{CS}{ cp 8 if -0.4 0 sc ix 4 l py x OA}{1 sc exec round lW 4 S}if/lp ro}ie} 270 24.6 Bd pp rad 1 a px 0 1 sg g/cX wx st}{1.0 3 cm -1 lW 180 1 lp ZLB 0 m/aL -0.4 if ix gr}b/w pp 0 fill 0 w nH CA r 0 def}b/d/def p gr}ie} ac a/px 9.6 6 currentmatrix L/n/neg rO -2 xl R g 3 b/AA{ 2 360 x ap AA}{ o/cX n SA gr 4 gs g -1 s 1 o px DA}{ 12 3 dv w lp p ac dx x c 21.6 gi Ac}{0.5 l s exec} cm o x -1 1 b D OA}{1 r arc l {nH aL e LB b/Cr{0 py 0 d/w al p lt{e}if px gs w ne{ sg s/wx 1 np x 5 n 18 r p mv L/np/new sm pp 180 1 -1 dp/c 9.6 2 g/cY gs e cm 2 s cX 0 mv fill F rad dv py b/CS{ aR dv dict n 3 m L/a/add 0 DS sc 1.5 1 s rO x 16.8 0 1 -1 CA gr sm Ac}{1.0 t} 360 cY Y dp pp dy 0 w px s 0 pp x s/wy 120 0 r g {0 d/WI{w dp rO gr}{dp x 0 m sc cm d/aF rad p bb n bd e cvi/nS s xl gs DA}{ fill lp lW o np p cv path 0 s px np mv p rlineto ap ac 2.25 AA}{1 np L/al/aload iX l a s 4 cB}{CW 180 m o x p gr l0 arc m g sl 9.6 10 dx o 0 g w mv 0 o bs mv p Ov}{0 w px eq py 120 fill L/pp/ c q 4.0 0 lp st p cX x 0 at SA d/aR l 2 180 F m s 12 x e g mv cw o dx px py 1 t} 0 ac p gr px m ro dv -1 b g s 3 C e i O 0 b l p 198 /bs[[1 [1 ]d 2606 gr 1 120 2 gs end 4370 1796 4552 1952 4352 4513 4214 2095 1822 3122 DSt dL 1 1952 59 [14 [12 1345 2047 2086 1878 1904 2736 2756 2580 2606 1033 50 I 1345 I3122 40 2464 4370 1427 4921 1952 4352 4882 3845 1453 3122 80 1952 3425 40 2580 1714] 2416] 2455] 1878] 1904] 3105] 3125] 2580] 2606] 3425] 211 /bs[[1 [1 ]d 2606 gr 20 1714] DSt 1 2 gs end DSt c 120 4370 1796 4552 1952 4352 4513 4214 2095 1822 3122 hemdict DS dL gr 1[13 1952 54 t[14 [0 [12 1345 2047 2086 1878 1904 2736 2756 2580 2606 1033 I50 II 1453 begin 1952 1345 I3122 40 2464 4370 1427 4921 1952 4352 4882 3845 1453 3122 80 2606 1714 SP 1952 3425 40 2580 1714] 2416] 2455] 1878] 1904] 3105] 3125] 2580] 2606] 3425] DSt 20 DSt 1714] DSt DSt chemd Db [1 gr [1 I

Aldosas % us L/gr/grestore L/tr/transform xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA{py -8 py np gs fill e o cp a w dp 0 In x 5 w 2 0 y cw py 1 g bW dp/cY -1 erdict/chemdict dp ChemDraw CopyRight s 8 p cm fill pp} 0 pA -1 m2 gr ix o DA}{cw 2r c dv 1 p -9.6 l lt{1 2 s p -2 180 m mv -1 px cm 2 a} 0 gr}{pp} exec}{al dv c dp sm {sqrt dv s{dp m g mv HA}{ dv rO dp b/PT{ -.6 dv x s py exec -1 12 neg 0 WI b2 c sm neg CA lp s np w 0 t n py LB mv p 1.2 sc p bd at neg -9.6 a}{ gr F e 5 dL p s 1 px mv L/gs/gs e OA}{1 arcn 1986, lt {gs 8 clip} p L/xl/translate Laser n 2 gs neg}if/py m l 0 cp 5 p aL mv pp np p gr ex 2.25 OB s l ex at o p m 1 16.8 0 -1 mv t}b/HA{lW mv px wy sl 1 145 fill gs 12 0 lp 8 90 lro st}{0 ac py n b/Ct{bs counttomark{ np n/ex bW sg 3.375 r 1987, 1 aR ix py ave ac dp Prep bd SA 0.3 0.6 gr w -1 dv OB/bL px ro 8 sc cv px dic rad fill 1 x % us L/gr/grestore L/tr/transform xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA{ -8 py np gs fill e o cp a w dp 0 In 5 aL p 0 m1 n x end}b/Db{bs{dp s DLB neg w dp eq{DD} L/ie/ifels x 0 DA}{dL 2 0 1 1.2 -9.6 py at c cw g y bW dp/cY -1 tl py 8 erdic dp ne{bW gr p ey SA ChemDraw CopyRight s 8 0 Cambridge cm fill pp} 0 pA -1 m2 gr dp put p m bd px s 120 ix o DA}{cw dv 1 p 2 c rot -1 mt m l}for L/S r -9.6 l c rad rO lt{1 2 mv x c e 2 p s m/w n/ey -2 mv 180 m -1 px c 180 2 a}b/PT{8 exec}{ dv 0 gr}{pp}{gs -1 DA}{cw 0 21.6 m p dp c sm {sqrt py 1 cpt b1 dv s{dp m chemdict bW t/chemdict dv g HA} mv l ro dv CA ac {sf rO lt{-1 0 dp p 180 x dv -.6 sc ac py 0 -1 sm -1 neg exec 12 bs {DS}ie b2 0 WI e neg sm s 2 dp a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{ lp CA tr/dy 0 aA py s np 12 l x 1.5 x xl t py w px 0 L/ix/index -8 t py 0 p n cp mv LB sc 8 m}b/dA{[3 OA}{1 1.2 {dL dv} s p 2.2 bd gr} py rot e dx neg at -9.6 a} np st} 6 gr F s m ne{bW 5 c al e 1 px mv p st L/gs 0 s arcn OA}{ 1986, l p g 3 Scientific c py 24.6 SA p clip}b/Ct{bs cm DLB -1 Laser L/xl/trans m {ex n 2 neg}if/py gs 0 l 5 c 180 aL p mv pp 360 lp sc n/dx np {gs {bd} 16 x/dx {Asc gr p 0 g a l 2 5 -1 neg OB 2.25 l at ex st} o p m begin/version 1 0 -1 16.8 px 5 mv s r 0 gs m px sl w mv ac 4 DA}{ /gs type[]type 145 1 fill neg}if/px 12 lp 0 gs 8 sm qrt 90 l 0 r ro st}{0 s -1 ac n py -4.8 counttomark{ -1 n/ex np b/HA{lW p arc y 1 12 gi 3.375 s r bW gs 1 1987, e py sl s aR ix ie o 0 x 1 2 180 py Prep ave dp ac g bd LB w 0.6 0.3 SA -1 dv gr mv px OB/bL 0.6 L/l/lineto ro wD r 8 sc s neg dp al 3 px cv rO dy CB ac 0 2.25 rad dict py w dv/bd OB 0.5 fill 1 t}{ c x p 2 0 gs S]}b/dL{ dL aL 25.8 1 Computin p 0 m1 late n x sc end} pp lW DLB neg F dp eq{DD} L/ie/ifels gs 0 x DA}{ rev{ 90 6 w l eq{DB} c at py 1.2 1 -9.6 16 2.2 n/dy w ac lp r l 8 py p ey S gr ne{bW e CB begin 0 Cambr 1 px m s w 1 p put bd m dp -1 px sc 120 e o D SA mt A -1 rot g 0.5 m 2 xl}{x l}for L/S{ rO py x CA rad s rO 0 px eq{d SA mv x cm e cv x}if 2 b/Db s -2 n/ey p m/w cW 180 g cX neg c 0 m 1 fill dv r DA -1 beg p 0 21. np[ 16 x 23 b1 1 py cp ch dv bW dL e L/ ro l g fi lp l D s p n C s 0 ac d 0 lt O b p 1 a d l c D 0 s g
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
CHO CHO

Tres carbonos: Aldotriosas

CHO CHO

OH

HO

OH

HO

H H

CH2 OH

OH

H HO

OH H

CH2 OH

D (+)

L (-)

currentpoint 192837465 CH2 OH

CH2 OH

curren

Gliceraldehido

D-eritrosa

D-treosa

Estructura de Monosacridos % us L/gr/gres L/tr/trans xl pp l SA RA}{6 -1 st}b/OrA{py -8 py np gs fill e o cp a wy dp 0 In x 5 w dp/cY cw py 0 1 g bW -1 2 dp sc 8 erdict/chemdict p ChemDraw CopyRight gr cm fill pp}{s 0 pA -1 m2 2 p ix o dv 1 DA}{cw r -9.6 llt{1 2 m -2 sc mv s 180 p exec}{al dv a}b/PT{8 cm px -1 0 gr}{pp}{gs 2 s dv m s g dp mv dp HA}{dL dv m rO -.6 s {dp x 12 py neg exec 0 b2 -1 sm WI c tore CA qrt form lp np s neg n py 0 p mv LB wF t 1.2 -9.6 s p a}{ex neg bd gr 1 st p e c mv at p e 5 OA}{1 lL/gs clip}b/Ct{bs p px 0 n 1986, Laser neg}if/py gs l pp aL p arcn L/xl/translate m cp 5 mv lgr 2 np 16.8 p s OB l 1 ex p 0 mv -1 2.25 o m t}b/HA{lW px at wy s mv 1 ac 0 gs 8 fill py l n 90 /gs 12 counttomark{bs lp 145 n/ex r s np bW ro aR ix 1 3.375 st}{0 py cv dp 1987, 0.6 dv g 8 wx Prep 0.3 gr -1 ac ro bd sc SA px OB/bL 1 ave px fill 0 rad aL dict -9.6 p eq{DD}{DS}ie m1 x sc end}b/Db{bs{dp neg 1.2 0 DLB 8 at 0 1 py n x dp l ey DA}{dL SA gr ne{bW 0 m -1 py s L/ie/ifels bd Cambridge px dp 0 p 120 mt m c p put 21.6 rot rO 180 cm e rad m n/ey 1 l}for L/S{s x 0 2 l -1 p b1 DA}{cw mv m/w 0 ro cpt ac -.6 bW py CA 0 ac dv p g 0 lt{-1 chemdict s -1 180 -8 aA a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD tr/dy 12 l m bs 8 0 2.2 x s px 2 xl dp cp 0 sc x f 1.5 24.6 0 p OA}{1 t py e s dx 0 dv}{bd}ie m}b/dA{[3 e np s sc py rot gr}{gs 6 t}{Asc 16 1 py 3 ne{bW p L/ix/index 360 cm DLB m g 180 Scientific -1 n/dx x/dx SA p sc -1 5 neg mv 0 lp -4.8 g 2 a 5 px ls r m 0 1 neg}if/px arc px begin/ve 4 sqrt -1 gs arc ac s m DA}{dL type[]ty s gs -1 0.6 x p 0 ac s x gi e 180 25.8 12 r s 3 py 0 l LB o dy rO mv 0 2 gs sc neg 2 2.25 t}{0 0 al 0.5 1 16 2.2 dp lW CB py dv/b OB wF eq{ cw L/l/ p r 6 S]} n/d ac gs pp Co 90 1 cv w 0 e s w b re p e l 2 s S
Aldosas
Cinco carbonos: Aldopentosas
CH O
CH O

75 1 /bs[[1 [1 ]d gr Db end [0 166 3218 3321 3280 3033 3145 3073 3162 3264 3038 3344 3064 I1 3182 123 3182 2092 4150 3961 4720 2589 3470 4591 4613 3271 96 3075 2770 40 3218 3626 3585 2727 3145 2768 3162 3569 2732 3649 2759 80 DSt 3182 40 2397] 4456] 3961] 5026] 2589] 3775] 4591] 4613] 3271] [1 20 3075] I 3218 chemdict 2397begin DSt [2SP I 3626 2

Seis carbonos: Aldohexosas

CH O

CH O
OH

OH

OH
HO C H

OH

HO

OH

HO

H
HO C H

OH

OH

OH

OH

OH

CH2 OH

C H OH currentpoint currentpoint CH 192837465 C H192837465 OH currentpoint 192837465 OH

2

current

D-ribosa

D-xilosa

D-galactosa

D-glucosa

Estructura de Monosacridos Cetosas

Tres carbonos: Cetotriosa Cuatro carbonos: Cetotetrosas Cinco carbonos: Seis carbonos: Cetopentosas Cetohexosa
CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH
CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH

CH2 C O

OH

CH2 OH C O H C OH CH2 OH

CH2 OH

Dihidroxiacetona

D-eritrulosa

D-ribulosa

D-fructosa

GLUCOSA O DEXTROSA, C6H12O6

H

- slido blanco cristalino de

O C CH 2OH H H C OH OH C H OH C H H C HO C H O O

sabor dulce, soluble en agua. -Se encuentra en el jugo de la uva (plantas),animales y la sangra humana tiene normalmente de 60 a 90 mg de glucosa por 100 ml. - Es llamado tambin azcar de uva.

H HO H H H2C

OH H OH OH

GLUCOSA

CH 2OH H C CH O H C OH HO H C

CH 2OH CH O

- Es opticamente activo y es reductor por tener el grupo

-CHO - Se obtiene por hidrlisis del almidn

OH
C OH H C H CH OH

OH
C H CH HO

OH

a-glucosa

- glucosa

bglucosa -glucosa

ESTRUCTURAS CCLICAS DE LA GLUCOSA

HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH O

CH 2OH O H H OH HO H OH H H OH

HO

CH2OH O

HO HO OH

Estructura en proyeccin de Fischer

Estructura en proyeccin de Haworth

Conformacin de silla

D-glucosa

FRUCTOSA O LEVULOSA, C6H12O6

OH CH2 C HO H H CH2 OH H H O H OH OH CH2OH C H H C HO OH C C CH2OH OH H
O

CH2OH C H C HO HO C O OH C CH2OH

fructosa

- Es un slido blanco cristalino, soluble en agua

-Se encuentra en las frutas y miel - Es ms dulce que la glucosa y sacarosa - Es opticamente activo

OLIGOSACRIDOS Qu son y cmo se clasifican?

Estn formados entre dos y diez monosacridos iguales o distintos, enlazados mediante enlace glucidicos.
-2 -3 Di Tri tetr pent Hex

Oligosacridos

-4 -5 -6

- 7 Hept

Sacarosa, C12H22O11
D- glucosa - D- fructosa
HO

Estructuras de Disacridos
Lactosa, C12H22O11
D-galactosa - D-glucosa
OH CH2OH

CH2OH O CH2OH OH O HO
HO

O O OH

HO

O HO CH2OH
HO

CH2OH O OH OH

-Llamado tambin azcar de caa - Slido blanco, de sabor dulce - Es ptimamente activo - No es reductor

-Se encuentra en la leche

- Por hidrlisis produce -D- Glucosa y -D-Galactosa -Tiene actividad optica y es reductor - Por fermentacin produce cido lctico.

El azcar invertido es una mezcla de glucosa y fructosa. (Es ms dulce)

Sacarosa = glucosa + fructosa Maltosa = 2 glucosa Lactosa = glucosa + galactosa

POLISACRIDOS (C6H10O5)n
Son polmeros naturales, formados por monosacridos, unidos mediante enlace Glcidicos (Celulosa,almidon,glucgeno,dextrina)

Almidn

Son polmeros de

-D-Glucosa

O CH2OH

-Se encuentra en las plantas en

HO

forma de grnulos -El yodo lo colorea de azul

CH 2OH O

HO

HO O OH O CH2 O HO OH O

- Se divide en 2 componentes uno de ellos es soluble en agua y se llama amilosa (20%) y el otro insoluble en agua, se llama amilopectina (80%)

CELULOSA Son polmeros de-D-glucosa

CH2OH O

HO OH

CH2OH O

Es el compuesto orgnico ms abundante en la naturaleza El principal componente de la pared de las clulas vegetales

HO O

n 300 a 15000

OH

- Es inerte e insoluble en agua

Es el esqueleto y sostn de tallos ramas y troncos La fotosntesis produce entre 1011 y 1012 toneladas /ao Principal fuente potencial de combustibles

- La madera contiene el 50% de - celulosa y el algodn es casi todo - Masa molecular aprox. 500000u

Celulosa

(-D-glucosa)

Obtencin de la glucosa
Se puede obtener por hidrlisis de los disacridos o polisacridos que la contienen.
sacarosa maltosa almidn hidrlisis hidrlisis hidrlisis hidrlisis

D-glucosa + D-fructosa
D-glucosa + D-glucosa

n (D-glucosa)
n (D-glucosa)

celulosa

Nota: No todos los carbohidratos son hidrolizables