Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica

Escuela de Qumica
Laboratorio de Productos Naturales
Tema

: Antocianinas - Betalainas

Profesor: Quim. Jos Luis Lpez

Integrantes:

Juan A. Mendoza Castillo

Cdigo: 10070190

Katherine M. Martnez Neyra Cdigo: 11070191

Geraldine L. Oscco Valiente

Cdigo: 11070013

Fecha de entrega de informe: 08 de Octubre del 2015

Turno: Jueves, 06:00 - 10:00 pm
Grupo: 4
Asunto: UNMSM-Prod.Nat-grupoN4-Informe4
Ciudad universitaria, 08 de Octubre del 2015

INTRODUCCIN

Frutos y vegetales reducen enfermedades coronarias adems de minimizar los riesgos de cncer. Se
ha descrito que algunos compuestos fenlicos de origen vegetal presentan dentro de la clula
actividad antioxidante, reduciendo la concentracin de radicales libres, y en algunos casos logran
establecer grupos de quelacin con iones metlicos. Los mecanismos involucrados de los agentes
antioxidantes establecen donacin de electrones o tomos de hidrgeno a los radicales libres.
El uso farmacutico de las Antocianinas tambin es reconocido en Oftalmologa, por sus propiedades
de incrementar la agudeza visual y mejorar la visin nocturna. Tambin para el tratamiento de
diversos trastornos de circulacin de la sangre relativos al Colesterol.
La presencia de antocianinas en las variedades pigmentadas del maz, lo hace un producto potencial
para el suministro de colorantes y antioxidantes naturales. Por ello el estudio de los pigmentos del
maz morado Zea Mais ha despertado un inters sin precedentes. La diversidad gentica del maz se
distribuye en razas. En Amrica se han originado el 90% de todas las razas. Segn Goodman y Brown
1988, en Amrica hay 260 razas de las que 132, aproximadamente la mitad, se encuentran en la
regin andina. Dos factores son la causa de esa gran diversidad: la variacin en usos y la gran
variacin ecolgica. La diversidad fenotpica del maz en la regin andina se expresa en una
extraordinaria variabilidad en color, tamao, forma, textura del grano y de la mazorca.
El maz es un elemento cultural de la misma importancia que el lenguaje, el vestido, la msica, la
culinaria, las costumbres y otras manifestaciones culturales.

PRINCIPIOS TEORICOS
ANTOCIANINAS:
Las antocianinas representan el grupo ms importante de pigmentos hidrosolubles detectables en la
regin visible por el ojo humano. Estos pigmentos son responsables de la gama de colores que
abarcan desde el rojo hasta el azul en varias frutas, vegetales y cereales, acumulados en las vacuolas
de la clula. Las antocianinas poseen diferentes funciones en la planta como son la atraccin de
polinizadores para la posterior dispersin de semillas y la proteccin de la planta contra los efectos
de la radiacin ultravioleta y contra la contaminacin viral y microbiana. El inters por los pigmentos
antocinicos e investigacin cientfica se han incrementado en los ltimos aos, debido no solamente
al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reduccin de
las enfermedades coronarias, cncer, diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y mejoramiento de la
agudeza visual y comportamiento cognitivo. Por lo tanto, adems de su papel funcional como
colorantes, las antocianinas son agentes potenciales en la obtencin de productos con valor agregado
para el consumo humano. A pesar de las ventajas que ofrecen las antocianinas como sustitutos
potenciales de los colorantes artificiales, factores como su baja estabilidad y la falta de disponibilidad
de material vegetal limitan su aplicacin comercial
Las antocianinas pertenecen al grupo de los compuestos fenlicos, particularmente de los
flavonoides, que se caracterizan por su solubilidad en agua y por sus colores brillantes. Son un grupo
de pigmentos ampliamente distribuidos en el reino vegetal cuyo color puede variar del rojo al azul
pasando por el naranja. La estructura de las antocianinas, tiene grupos OH que aparecen en las
posiciones 3 y 5 suelen estar generalmente unidas a azcares tales como glucosa, galactosa, etc. Que
a su vez pueden estar esterificadas con cidos como el cafeico, actico, etc.

DISTRIBUCIN
En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas,
los tallos, las races, las flores y los frutos. Las antocianinas pueden confundirse con los carotenoides,
que tambin le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, stos no son
solubles en agua, sino que estn adosados a las protenas de los cloroplastos. Los carotenoides dan
colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de
colores: la malvidina da color purpreo, las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente en las
hojas de Agave, Erythrina indica, Pandanus y Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta;
la pelargonidina, rojo y salmn como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.

Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias
antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede
encontrar malvidina y delfinidina.

El color de las antocianinas depende del nmero y orientacin de los grupos hidroxilo y metoxilo de
la molcula. Incrementos en la hidroxilacin producen desplazamientos hacia tonalidades azules
mientras que incrementos en las metoxilaciones producen coloraciones rojas. En la naturaleza, las
antocianinas siempre presentan sustituciones glicosdicas en las posiciones 3 y/o 5 con mono, di o
trisacridos que incrementan su solubilidad. Dentro de los sacridos glicosilantes se encuentran la
glucosa, galactosa, xilosa, ramnosa, arabinosa, rutinosa, soforosa, sambubiosa y gentobiosa. Otra
posible variacin en la estructura es la acilacin de los residuos de azcares de la molcula con
cidos orgnicos. Los cidos orgnicos pueden ser alifticos, tales como: malnico, actico, mlico,
succnico u oxlico; o aromticos: p-coumrico, cafico, ferlico, sinpico, glico, o phidroxibenzico.

BETALEINAS:
Las
betalanas
son
metabolitos
secundarios
de
las
plantas nitrogenados que actan como pigmentos rojos y amarillos.
Estn presentes solamente en el taxn Caryophyllales

excepto

Caryophyllaceae y Molluginaceae. En contraste, la mayora de las

dems plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen
al grupo de los flavonoides). Las betalanas y las antocianinas son
mutuamente excluyentes, por lo que cuando se encuentran betalanas
en una planta, estarn ausentes las antocianinas, y viceversa.
Al igual que todos los pigmentos, cumplen funciones de atraccin de polinizadores y dispersores, pero
probablemente tienen funciones adicionales, como absorcin de luz ultravioleta y proteccin contra
el herbivorsmo.

PLANTAS QUE CONTIENEN BETALANAS

Hasta este momento no se han detectado antocianinas y betalanas en una misma planta. Las
betalanas se encuentran en races, frutos y flores. Las pocas fuentes conocidas comestibles de
betalanas son las remolachas (tambin conocida como betarraga) rojas y amarillas: (Beta vulgaris
L. ssp. vulgaris), la acelga suiza (Beta vulgaris L. ssp. Cicla), el amaranto de hoja o cerealero
(Amaranthussp) y frutos de cactus tales como los del gnero de la Opuntia y del Hylocereus.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MUESTRAS:
Antocianinas: utilizamos el zumo del maz morado.
Betalainas: utilizamos el extracto de betarraga, el cual filtramos con papel de filtro, con la
solucin realizamos los ensayos.
A) ANTOCIANINAS

Para esta experiencia trabajamos con maz morado. Primero secamos un poco la muestra en la
estufa y luego lo trituramos en un mortero hasta obtener un polvo casi fino. Seguidamente
pesamos 10 g y aadimos 40 ml de HCl metanlico al 1%, lo guardamos en la oscuridad hasta
el momento de usarlo, el tiempo fue de 30 minutos y por ultimo lo filtramos.
HIDROLISIS DE LA MUESTRA
La solucin obtenida lo colocamos en un vaso de 250 ml, le aadimos 5 ml de solucin de HCl
al 20%, lo tapamos con una luna de reloj y lo llevamos a ebullicin durante 5 minutos, lo
concentramos y le realizamos los siguientes ensayos:
1) Cuando se le agrega el reactivos de Fehling (A y B) en caliente se observa la aparicin de
un precipitado de color rojo-ladrillo, debido a que las antocianinas estn unidas a restos
aglucnicos

Ebullicin del polvo fino

del maz morado en HCl

Precipitado rojo
ladrillo

Reaccin con los reactivos de Fehling (A y B)

Ensayo de antocianinas:
1. Adicin de lcali (NaOH 20%): Decoloracin lenta de violeta, va azul y verde a amarillo
(fenolatos alcalinos).
2. Reacidificacion: El color rojo puede ser regenerado con la acidificacin.
3. Adicin de amoniaco: Acta como el lcali.
4. Adicin de cidos minerales HCl 1N: Sol. da un rojo ms claro precipitado blanco rojizo.
5. Adicin de acetato de plomo 5 %: Forma un precipitado azul verdoso o azul grisceo.
6. Distribucin entre alcohol isoamlico y agua: Fase alcohlica adquiere color rojo a pH acido.

B) BETACIANINA
Ensayo de betacianina:
1. Acidificacin de lcali: Decoloracin rpida a amarillo.
2. Reacidificacin: El color rojo no es regenerado con la acidificacin.
3. Adicin de amoniaco: El color permanece violeta por un tiempo.
4. Adicin de cidos minerales: Sol. Da un violeta ms oscuro
5. Adicin de acetato de plomo: Se forma un precipitado rojo marrn.
6. Distribucin entre alcohol isoamilico y agua: La fase alcohlica no adquiere color rojo.

Ensayos de Izquierda a Derecha nmero 1, 2, 3 y 5

Ensayos realizados para la betarraga

REACCIONES QUMICAS
ANTOCIANINAS:
A) Reaccin con Fehling.
OH
O

OH
OH
HO

Glicosido

Glicosido
OH

fehling (A+B)
O
O

Glicosido

Glicosido

Glicosido

Glicosido

Cianidin-3,5-Glicsido (rojo)

Cianidin-3,5-Glicsido (azul), estructura

quinoidea, pH bsico

b) Reaccin con HCl 1N.

OH

OH
OH

HO

OH
Cl
O

HO

HCl 1N
O
O

Glicosido

Glicosido

Cianidin-3,5-Glicsido (rojo sangre)

Glicosido

Glicosido

Cianidin-3,5-Glicsido (rojo), Sal de oxonio

c) Reaccin con NaOH 10%.

OH
-

O
O

OH
O

OH
O

Glicosido

Glicosido

HO

NaOH 10%
O

OH

Glicosido

Glicosido

O
O

Glicosido

Glicosido

Cianidin-3, 5-Glicsido (rojo sangre)

Cianidin-3, 5-Glicsido (Verde oscuro),

Estructura quinoidea, pH bsico

d) Reaccin con NH4OH 10%.

Cianidin-3,5-Glicsido (Rojo Sangre)

Cianidin-3,5-Glicsido (Verde Oscuro) Ph. basico

BETALAINAS:
a) Adicin de lcali.

HO
HO

OH
O

OH

HO
HO

HO

CO 2H

OH
O

OH

HO

O2 -Na +
C

NaOH
H2O

H
HO2C

N
H

Betanina (Rojo)

CO2H

H
HO2C

N
H

Amarillo

CO2H

c) Adicin de acetato de Plomo.

HO
HO

OH
O

OH

HO

O H
C 2

N+

HO
N

O2 H

Pb(CH3CO2)2

H
HO2C

Pb

H
N
H

CO2H

HO2C

N
H2

CO2H

2
Betanina (rojo)

Rojo-marron

DISCUSIN DE RESULTADOS
En la primera parte determinamos la presencia de antocianinas, para ello realizamos
una previa hidrlisis con HCl al 20%, para separarlo del azcar al cual va unido.
La presencia del azcar separado se lo identifica con reactivo de Fehling A y B,
aprovechando que el azcar es un agente reductor y que reacciona con el Cu de
reactivo, la confirmacin es el precipitado rojo.
La identificacin de antocianinas con HCl, NaOH y Pb(Ac)2, dio positivo en todas
ellas, formacin de un color rojo porque se encuentra como Sal de Oxonio, Fenolatos
alcalinos y como fenolatos.
En los ensayos de antocianinas y betalanas todas dieron positivo siendo las ms
recomendables para diferenciarlos la adicin de lcali y luego su reacidificacin en
la que un componente de las betalanas la Betacianina la cual no regenera el color
cuando se reacidifica. Otra interesante fue con adicin de acetato de plomo por los
diferentes colores de las soluciones y de los precipitados, tambin con alcohol amlico
y agua donde la antocianina forma una fase orgnica roja y la betacianina no forma
nada en la fase orgnica, las otras son lentas o similares.

CONCLUSIONES

Para identificar las antocianinas hay que realizarle previamente una hidrlisis
con el fin de separarle el azcar con el cual va unido.
Las Reacciones de identificacin son las adecuadas ya que permitieron
distinguirlas en el caso de las antocianinas.
En la segunda parte para diferenciar una antocianina de una betalaina se
observ que las ms efectivas eran en la reacidificacin, la precipitacin con
acetato de plomo tambin permite diferenciarlos, otras para distinguirla es el
alcohol amlico.
Las antocianinas y betalanas no pueden estar juntas pues no se distinguiran.

RECOMENDACIONES

En la extraction de antocianinas es recomendable usar el maz morado por su fcil

extraccin, permite la hidrlisis con 2 gotas de HCl al 20%.
En la extraccin de betalanas del extracto de beterraga se recomienda filtrarlo por
la presencia de restos de residuos del extracto.
Para

complementar

la

identificacin

existen

tcnicas

fsicas

como

la

espectrofotometra UV/VIS, espectrofotometras de masas, RMN, HPLC y otras como

la polarografa.

BIBLIOGRAFA
BILYK, A. Thin-Layer Chromatographic Separation of Beet pigments. J. Food
Sci.46:298-299. 1981.
DELGADO-VARGAS, F.; JIMENEZ AR.; PAREDES-LPEZ., O. Natural.
Pigments: Carotenoids, Anthocyanins, and Betalains - Characteristics,
Biosynthesis, Processing, and Stability. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 40(3):173-289.
2000.
HUANG, A.S.; VON ELBE J.H. Kinetics of the degradation and regeneration of
Betanine. J. Food Sci. 50: 1115-1120. 1985.
SAPERS, G.M.; HORSTEIN. J.S. Varietals Differences in Colorant properties and
stability of red Beet Pigments. J. Food Sci. 44: 245-1248. 1979.

VILORIA-MATOS, A.; CORBELLI-MORENO, D. Evaluacin del contenido y

estabilidad de betalainas en pulpa del fruto de Opuntia boldinghii Br. Et R. (Tesis
de Ingeniera de Alimentos). Laboratorio de Biomolculas, Universidad Simn
Rodrguez. Canoabo-Venezuela.

CUESTIONARIO
1.

Escriba todas las reacciones realizadas en el laboratorio y fundamente sus resultados.

Las reacciones ya se mencionaron anteriormente en la parte experimental del informe.

2. Coloque las cromatografas realizadas y mida el Rf de los componentes obtenidos.

Discuta los resultados obtenidos y en caso no haber logrado una separacin proponga
un nuevo solvente o mezcla de solventes.
El ensayo de las cromatografas de capa delgada se realiz de forma cualitativa, por
lo que no se realiz el clculo de los Rf.
3.

Explique el comportamiento inestable de las antocianinas Cmo se comportan ante

diferentes pH? cmo se puede evitar esta inestabilidad?
Las antocianinas son sustancias relativamente inestables, teniendo un
comportamiento aceptable nicamente en medio cido. Se degradan, cambiando el
color, por el pH, el calor, oxigeno, luz, hidrolisis de agliconas, sulfitos, cido
ascrbico, degradacin enzimtica y no enzimtica.
Temperatura:
La estabilidad de la antocianina est directamente relacionada con la temperatura.
Las conversiones estructurales de las antocianinas son reacciones endotrmicas.
Resisten bien los procesos trmicos alta temperatura-corto tiempo. Por efecto del
calor (a temperaturas por encima de 60C) se degradan segn una cintica de primer
orden. En general, las caractersticas estructurales que conducen a una mayor
estabilidad al ph son las mismas que conducen a una mayor estabilidad trmica. Por
lo tanto, las antocianinas altamente hidroxiladas son menos estables trmicamente
que las metiladas, glicosiladas o acetiladas.
Luz:
Se ha reconocido que la luz es un factor que acelera la degradacin de las
antocianinas. Se ha observado que la sustitucin del hidroxilo en C-5 hace que la
antocianina sea ms susceptible a la fotodegradacin. Sin embargo, la
copigmentacion puede retrasar esta fotodegradacin, cuando sta se presenta con
flavonas polihidroxiladas, isoflavonas y auronas sulfonadas.

Oxigeno:
El oxgeno molecular hace muy susceptible a la molcula insaturada de la
antocianina. Las antocianina son rpidamente oxidadas y degradadas cuando esas
se encuentran principalmente en su forma quinoidal. Por lo tanto la remocin de
dicho oxigeno genera una prevalencia ms amplia del color, por lo que el procesado
de los alimentos con antocianinas se lleva a cabo bajo condiciones de vaco o
nitrgeno.
Efecto del pH.
El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas (Fig. 3). La
acidez tiene un efecto protector sobre la molcula. En soluciones acuosas a valores
de pH inferiores a dos, bsicamente 100% del pigmento se encuentra en su forma
ms estable o de in oxonio o catin flavilio (AH+) de color rojo intenso. A valores
de pH ms altos ocurre una prdida del protn y adicin de agua en la posicin 2,
dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal (B) y la forma
chalcona (C), o de cadena abierta. Tanto el hemicetal como la chalcona, son formas
incoloras y bastante inestables. A valores de pH superiores a siete se presentan las
formas quinoidales (A, A-) de color prpura que se degradan rpidamente por
oxidacin con el aire (Hutchings, 1999).

Estructura de las antocianinas a diferentes valores de pH

Cmo evitar la inestabilidad?

Algunos mtodos probados para conferir estabilidad a la molcula de la antocianina,
son: asociacin intramolecular como la glucosilacin y la acilacin; asociacin
intermolecular, como la metaloantocianinas y copogmentacion; interacciones con otros
compuestos y copolimerizacion.

4. Qu azucares estn presentes en este metabolito secundario? Escriba la estructura

de cinco compuestos diferentes.
Las antocianidinas (agliconas) son la estructura bsica de las antocianinas. Constan
de un anillo aromtico (A) unido a un anillo heterocclico (C) que contiene oxgeno,
el cual est unido por un enlace carbono-carbono a un tercer anillo aromtico (B).
El esqueleto bsico de las antocianinas es el 2- fenilbenzopirilio de la sal de flavilio
con diferentes sustituciones20. Cuando las antocianidinas estn en su forma
glicosidada se conocen como antocianinas. Los monosacridos comnmente
encontrados son D-glucosa, L-ramnosa, D-arabinosa y D-xilosa (Figura 4b) aunque
tambin pueden contener oligosacridos como gentobiosa, rutinosa y soforosa.
Normalmente los monosacridos se unen con los grupos hidroxilo de la posicin 3
de la antocianidina, mientras que los disacridos sustituyen los hidroxilos 3 y 5 o los
de la posicin 3 y 7.

(a) Estructura bsica de las antocianinas (b) estructura de los monosacridos ms

comunes encontrados en las estructuras de las antocianinas.

5. Qu papel juega en la industria del vino?

Las antocianinas son las responsables principales del color rojo en el vino. Las
antocianinas se encuentran en diversas frutas cumpliendo una misin similar. Este
compuesto qumico se encuentra en la capa exterior de la piel de la uva y durante el
proceso de maceracin se extrae antes que los taninos. La mayora de los mostos (incluso
los de uvas negras) son incoloros, as que la maceracin es un proceso importante en la
coloracin de los vinos. Existen variedades de vitis vinfera que se clasifican como
teinturier por aportar ya en el mosto un color rojizo (unas de las ms conocidas son la
Alicante Bouschet, Saperavi y Dunkelfelder), pero estas variedades son una excepcin.
En algunas ocasiones los vinicultores introducen pequeas cantidades de estas
variedades teinturier con el objeto de potenciar el color rojo de sus vinos. El color rojo
o rosado depende, por completo, de la forma en que se extrae las antocianinas de la piel
de la uva durante el proceso de fermentacin.
Las antocianinas son un grupo de glicsidos de la cianidina (azul), la delfinidina (azul,
puede verse en berenjenas, granadas, fruta de la pasin), la malvidina (prpura), la
pelargonidina (rojo), la peonidina (rosado) y la petunidina. Durante la maceracin la
proporcin de antocianinas azules cambia hasta virar desde colores prpura-rojizos a
anaranjados. En los vinos jvenes el color es debido principalmente a las antocianinas,
pero como son compuestos qumicos no estables se van enlazando con los taninos
formando polmeros ms estables y con capacidad de pigmentacin.
6. Mencione 5 aplicaciones industriales de las antocianinas.
Las antocianinas se utilizan en la aplicacin de bebidas, yogures, lcteos y mermeladas.
Siendo polifenoles, con posibles beneficios para la salud, su aplicacin es normal en
alimentos funcionales.
As como tambin se consideras para:
tiles como colorantes atxicos, admitidos en alimentacin y preparacin de
medicamentos.
Control de la fragilidad capilar y tnicos venosos
Facilitan la regeneracin de la prpura retiniana, mejoran la visin nocturna y la
agudeza visual.
Propiedades antimicrobianas
Promueven la circulacin sangunea y reducen el colesterol. Favorecen la
regeneracin del tejido conectivo y la formacin de colgeno, mejorando la
microcirculacin y son antiinflamatorias, tambin poseen actividades
antimutagnicas y anticancerosas. Las antocianinas en general tienen actividad
antioxidante natural porque poseen alta capacidad para barrer con los radicales
libres que tienen efectos dainos oxidativos.

7. Qu tipo de antocianinas se encuentra en el maz morado?

Las antocianinas son pigmentos que se encuentran en algunas frutas que van del color
rojo al azul o morado, la cuales son obtenidas fcilmente por extraccin a fro con
metanol o etanol dbilmente acidificado.
El maz morado es una mazorca (tusa y grano) que contiene el pigmento denominado
antocianina cianidina 3b glucosa, que se encuentra en mayor cantidad en la coronta
(tusa) y en menor proporcin en el pericarpio (cscara) del grano. Este fruto est
constituido en un 85% por grano y 15% por coronta.

8.

Se puede utilizar cromatografa de papel para la identificacin de antocianina,

cul sera la ventaja de esta tcnica?

S, se puede usar debido a que la antocianina posee azcares esterificados los cuales
presentan gran afinidad por la estructura celulsica del papel y tambin porque las
antocianinas son bastante polares
El principio de esta separacin est basado en un reparto liquido-liquido. Es
cromatografa L-L porque la fase estacionaria es el agua contenida en la celulosa del
papel. Cuando la fase mvil (solvente orgnico) pasa sobre la fase estacionaria, el
compuesto problema se reparte entre ambas fases.
Ventajas:

Es barata (se ocupa papel filtro).

til para sustancias muy polares.
Es una tcnica eficaz para separar pequeas cantidades de material soluble en agua.

9. A qu se denomina glucosinolatos y b-glucanos? De ejemplos con su respectiva

estructura y mencione su importancia
Los glucosinolatos (tambin llamados tioglicsidos)
Son S-glicsidos en los que la glicona es B-D-tioglucosa y la aglicona es una oxima
sulfatada (figura izquierda de la tabla inferior). El radical R es el que diferencia a los
diversos glucosinatos. Se encuentran en plantas dicotiledneas, y son especialmente
abundantes en la familia de las Brassicaceae (crucferas). Constituyen un mecanismo de
defensa para la planta.
Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante de especias como la mostaza
o los rbanos picantes. En algunos casos parecen ofrecer proteccin frente a algunos
tipos de cncer. Uno de los glucosinolatos naturales ms abundantes es la sinigrina.

Estructura general de un glucosinolato

Los -glucanos (beta-glucanos) son polisacridos de monmeros D-glucosa ligados con
enlaces glucosdicos. Los beta-glucanos son un grupo muy diverso de molculas que
pueden variar en relacin a su masa molecular, solubilidad, viscosidad, y configuracin
tridimensional. Normalmente, se presentan como celulosa en las plantas, el salvado de
los granos de cereales, la pared celular de la levadura del panadero, algunos hongos,
setas y bacterias. Algunas formas de beta-glucanos son tiles en la nutricin humana
como agentes de textura y como suplementos de fibra soluble, pero pueden ser
problemticos en el proceso de elaboracin de la cerveza.
Levaduras, hongos medicinales son derivados de beta-glucanos notables por su
capacidad para modular el sistema inmunitario. Investigaciones han demostrado que
beta-glucanos insolubles (1,3 / 1,6), tienen mayor actividad biolgica que sus homlogos
beta-glucanos solubles (1,3 / 1,4).[1] Las diferencias entre los enlaces de beta-glucano
y su estructura qumica, en relacin a la solubilidad, el modo de accin, y la actividad
biolgica en general son muy importantes.

Estructura general de un -glucano

10. A qu clase de betalanas pertenece las encontradas en la muestra trabajada en
laboratorio?
Como se mencion antes, los beta-glucanos se encuentran en forma de celulosa en:
- Salvado de cereales
- Hongos
- Levaduras
- Bacterias
- Setas
- Plantas
- Algas
La adecuada absorcin de los beta-glucanos se logra al consumirlos con el estmago
vaco. De esta manera son transportados por las clulas intestinales, desde donde se
dirigen a los ganglios linfticos. Una vez en los ganglios linfticos, los beta-glucanos
comienzan a interactuar con los macrfagos, de esta manera se logra la activacin de la
funcin inmune.
Al ser absorbidos por el organismo, los beta-glucanos ofrecen una serie de beneficios a
la salud.
Importancia de los beta glucanos
- Reduccin del llamado colesterol malo.
- Regulacin de la glucemia de la sangre.
- Mejora la digestin al incrementar la secrecin de cidos biliares.
- Reduce el riesgo de contraer enfermedades degenerativas, como el cncer.
- Activa el sistema inmune.
- Evita que el colesterol se acumule en la vescula.
- Agiliza el trnsito intestinal.
- Evita que se formen clculos vesiculares.

Ejemplos:
Lentinan.- Lentinan (Beta -glucano) es uno de los frmacos contra el cncer que se ha
demostrado que afectan a los sistemas de respuesta inmune del husped.

Letinan
Celulosa.-Estructura tridimensional de la glucosa un Beta1,4-glucano, La celulosa
constituye la materia prima del papel y de los tejidos de fibras naturales. Tambin se
utiliza en la fabricacin de explosivos (el ms conocido es la nitrocelulosa o "plvora
para armas"), celuloide, seda artificial, barnices y se utiliza como aislamiento trmico y
acstico, como producto derivado del papel reciclado triturado.

Celulosa
Los glucosinolatos.-Estn presentes en la familia de las crucferas: Coliflor, brcoli, col,
coles de Bruselas, nabos y mostaza.
Estn situados dentro de las vacuolas y cuando estas se rompen y son liberados, van a
ser hidrolizados rpidamente por un conjunto de enzimas que se conocen con el nombre
de mirosinasas.
S

D Glucosa

OSO3

R
-

mirosinasa + H2O

Producto
intermedio

OSO3

+ D-Glucosa

isotiocianato

nitrilo

tiocianato

Cuando se parte de glucosinolatos cuyo R es un indol, los isotiocianatos que se forman

son inestables y evolucionan hasta formar ndoles.
En la flora intestinal hay presencia de mirosinasas que van a permitir la hidrlisis de los
glucosinolatos.
Los glucosinolatos y en especial sus productos de hidrlisis, los isotiocianatos y los
ndoles, han demostrado tener actividad antitumoral.
Nuestro receptor del sabor amargo detecta un componente natural llamado glucosinolato
que est presente en plantas crucferas. Los glucosinatos tienen propiedades positivas,
ayudando a la prevencin de algunos tipos de cncer, pero tambin se ha descubierto
que este componente puede causar la inhibicin de la absorcin de yodo y disfunciones
del tiroides.
Los glucosinatos, tambin llamados "mustard oil glucosides" o "tioglucsidos", son
metabolitos secundarios de las plantas de los que se derivan los aceites de mostaza, al
ser hidrolizados por las enzimas mirosinasas. Qumicamente son glucsidos que
contienen J-D-Tioglucosa.
Al hidrolizarse dan lugar a productos txicos goitrognicos (es decir antitiroideos) e
inhibidores del crecimiento, por ello en la industria de fabricacin de piensos es
considerado como un agente antinutritivo.
Evolutivamente se originaron dos veces, por lo que se encuentran en dos lneas de plantas
no emparentadas filogenticamente: en todos los Brassicales por un lado, y en Drypetes
(familia Putranjivaceae, antes Euphorbiaceae).
Los glucosinatos de las cuatro familias pertenecientes al ncleo de las brassicales
(Brassicaceae, Resedaceae, Tovariaceae y Moringaceae) son ms complejos.