Aminas
Aminas
Aminas
1. OBJETIVOS
Comprobar las propiedades qumicas de las aminas a nivel de laboratorio.
Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina.
2. FUNDAMENTO TERICO
Las aminas son compuestos derivados del amonaco (NH3). Estructuralmente es cuando 1 o
ms tomos de hidrgeno del amoniaco son sustituidos por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se pueden clasificar segn el nmero de grupos unidos al nitrgeno.
Formacin de complejos
Al poner en contacto una amina y una sal de cobre, como el sulfato de cobre, CuSO 4, se
obtienen complejos coloreados.
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Sntesis de la acetanilida
La acetanilida, tambin conocida como N-fenilacetamida, es una sustancia orgnica que suele
encontrarse como un slido blanco e inodoro.
Para su obtencin suele usarse una amina recin destilada (anilina), esto para purificarla, y un
anhdrido que cumple el papel de agente ascilante (anhdrido actico). Suele escogerse un medio
cido para llevarse a cabo esta reaccin, dado que acta como catalizador, favoreciendo as el
ataque el ataque del par de electrones no compartidos de la anilina sobre el carbono del grupo
carbonilo del anhdrido actico (carbono ms electroflico), liberndose el acetato como grupo
saliente, quien toma el protn de la anilina para formar el cido actico. Esta reaccin es de
naturaleza exotrmica, por lo que se suele llevar a cabo en un medio helado.
3. DATOS Y RESULTADOS
3.1. Peligrosidad y propiedades de sustancias qumicas
Aspecto
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad relativa (agua = 1)
Punto de inflamacin
Temperatura de auto ignicin
Masa molecular
Incendio
Explosin
Corrosivo
Incendio
Explosin
METILAMINA CH3NH2
Solucin incolora, olor acre
48 C
-39 C
0.89
-10 C
430 C
31.1 g/mol
PELIGRO
Altamente inflamable
Las mezclas vapor/aire son explosivas
Vapores corrosivos para los ojos e irrita fuertemente el
tracto respiratorio.
PREVENCIN
Evitar las llamas, no producir chispas ni fumar.
Sistema cerrado, buena ventilacin y un equipo elctrico
que no genere chispas.
PICTOGRAMAS
Aspecto
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Densidad
Punto de inflamacin
Temperatura de auto ignicin
Masa molecular
Incendio
Explosin
Exposicin
Explosin
Exposicin
ANILINA C6H5NH2
Lquido transparente ligeramente amarillo
184.13 C
-6.0 C
1021.7 kg/m3
70 C
615 C
93.1 g/mol
PELIGRO
Es inflamable y combustible. Desprende humos (o gases)
txicos es irritantes.
Por encima de los 70 C puede formarse mezclas
explosivas vapor/aire.
Ingestin: una dosis de un gramo, puede resultar letal;
Inhalacin: Afecta la capacidad de transportar oxgeno en
la sangre; Contacto con los ojos: irritacin y daos
permanentes; Contacto con la piel: Irritacin.
PREVENCIN
Evitar llevar la solucin a temperaturas altas.
Usar equipo de proteccin respiratoria, lentes de
seguridad y guantes.
PICTOGRAMAS
Aspecto
Punto de ebullicin
Punto de congelacin
Densidad
Solubilidad en agua
Incendio
Exposicin
Reactividad
Exposicin
Aspecto
Punto de fusin
Densidad relativa (agua = 1)
Solubilidad en agua
Masa molecular
Exposicin
Incendio
Exposicin
PREVENCIN
Usar equipo de proteccin, lentes de seguridad y guantes
(hule, neopreno o PVC).
PICTOGRAMAS
N,N-DIMETILANILINA C6H5N(CH3)2
Aspecto
Lquido aceitoso amarillo
Punto de fusin
2.5 C
Punto de ebullicin
192-194 C
Densidad relativa (agua = 1)
0.96
Solubilidad en agua
Ninguna
Masa molecular
121.2 g/mol
PELIGRO
Incendio
Combustible, emite humos txicos
Explosin
Por encima de 62 C puede formar mezclas explosivas.
Exposicin
Inhalacin: Dolor abdominal, piel azulada, dolor de
cabeza, dificultad respiratoria; Contacto con los ojos:
enrojecimiento y dolor; Contacto con la piel:
enrojecimiento
PREVENCIN
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Incendio
Exposicin
3.2. Observaciones
3.2.1.Formacin de un ion complejo
La reaccin entre la metilamina y el sulfato de cobre produce una mezcla
azulada.
La reaccin entre la anilina y el sulfato de cobre resulta en una mezcla verde
claro con precipitado verde intenso.
3.2.2.Prueba con papel tornasol
Al colocar una gota de la mezcla de anilina y agua sobre un papel de tornasol
rojo, este se torna azul, aunque el cambio no es intenso. Sobre un papel de
tornasol azul, no se produce cambio alguno.
3.2.3.Reaccin con tricloruro frrico
El precipitado formado por la reaccin entre la metilamina y el tricloruro frrico
presenta una coloracin rojiza muy oscura que se posiciona sobre las paredes.
Al poner en contacto la solucin acuosa de anilina y el tricloruro frrico, se
produce un precipitado negruzco en una solucin verde oscuro. Esta reaccin
tarda.
3.2.4.Reaccin de Hingsberg
La anilina en contacto con la solucin de N,N-dimetilanilina produce un slido
en suspensin ligeramente amarilla.
3.2.5.Sntesis de la acetanilida
Tras aadir un par de gotas de cido sulfrico sobre la solucin de anilina y
anhdrido actico se forma inmediatamente un precipitado blanco, el cual
aumenta en cantidad conforme avanza el enfriamiento.
La posterior adicin de agua al slido formado y el consecuente calentamiento
resulta en una solucin amarillenta.
El cristal obtenido tras la filtracin son blancos y transparentes.
8. BIBLIOGRAFA
Cruz F., Lpez I., Haro J., Barba J. (2012) Manual de prcticas de laboratorio
Qumica Orgnica II. Mxico: Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad
Iztapalapa.
Wade L. (2012) Qumica Orgnica, volumen 2. Mxico: Pearson.
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