CH3

CH3

QUMICA ORGNICA

CURSO 2011-12
QUMICA
2 BACHILLERATO
NOCTURNO
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QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA

TEORA DE LA FUERZA VITAL Y QUMICA ORGNICA

La qumica orgnica estudia las sustancias que contienen carbono. Dichos
compuestos son producidos generalmente por organismos vivos, por ello recibe ese
nombre. Hay que sealar que no se consideran orgnicos los carbonatos, los cianuros
ni los xidos de carbono.
El primer compuesto orgnico natural sintetizado en el laboratorio fue la urea,
gracias al alemn F. Whler. Era tambin la primera sustancia orgnica obtenida a
partir de materias inorgnicas, lo cual ech por tierra la antigua teora de la fuerza
vital, que afirmaba que las sustancias orgnicas nicamente podan ser producidas
por seres vivos. La sntesis de Whler fue:
NH4CNO (cianato amnico) calor NH2-CO-NH2 (urea).
Hoy da se conocen varios millones de compuestos orgnicos, naturales o
sintticos y se siguen descubriendo al ritmo de unos cien mil cada ao.

ENLACES DEL CARBONO

Una de las principales caractersticas de la Qumica orgnica es el reducido
nmero de elementos qumicos que forman parte de los compuestos orgnicos. La
gran mayora de ellos estn constituidos por carbono, hidrgeno, oxgeno y
nitrgeno, siendo bastante menos frecuentes los que contienen azufre, fsforo y
halgenos. Los enlaces pueden ser, en algunos casos como el nitrgeno y el propio
carbono, simples, dobles o triples.
Mientras que se conocen unos cien mil compuestos inorgnicos, se han
caracterizado ya ms de seis millones de compuestos orgnicos. Esta aparente
paradoja tiene su explicacin en la singular capacidad del carbono para unirse
consigo mismo y formar largas cadenas tridimensionales prcticamente ilimitadas. Si
consideramos que algunas molculas pueden llegar a alcanzar un peso molecular de
varias decenas de millones (uma), se puede tener una idea del enorme nmero de
diferentes disposiciones que pueden adoptar los tomos de las mismas.
El carbono, cuya estructura electrnica es 1s2 2s2 2p2, posee cuatro electrones
de valencia y, de acuerdo con la teora de orbitales hbridos, que es una
simplificacin de la teora de enlaces de valencia, por las distintas combinaciones de
sus orbitales atmicos 2s, 2px, 2py y 2pz, puede presentar tres tipos de hibridacin: sp,
sp2 y sp3.
De este modo, al unirse un orbital atmico s con otro p se obtienen dos
orbitales hbridos sp, lineales, como puede verse en la figura 1.

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Un orbital s y dos orbitales p constituyen la hibridacin sp2, trigonal y plana,

con ngulos de 120 grados. Como es lgico, se obtienen tres orbitales hbridos, segn
se aprecia en la figura 2.

Un orbital s y tres p originan cuatro orbitales hbridos sp3, dirigidos segn los
vrtices de un tetraedro, con ngulos de 109,5 grados entre s (ver figura 3).

Cuando el carbono se une con otro tomo,

incluso otro carbono, mediante enlaces simples,
presenta hibridacin sp3, con un electrn en cada
orbital. Esto es lo que sucede en la molcula de
metano (CH4), como puede comprobarse
experimentalmente al medir sus ngulos de
enlace de 109,5o, tpicos de una molcula
tetradrica, con el carbono en el centro y los
tomos de hidrgeno en los cuatro vrtices (Ver
figura 4).
En la molcula de eteno o etileno los dos carbonos centrales presentan
hibridacin sp2, de forma que utilizan dos orbitales hbridos, cada uno con un
electrn, para enlazar con los respectivos tomos de hidrgeno y el tercero, con otro
electrn, sirve para unirse entre ellos mediante un enlace tipo sigma. Ambos
carbonos tienen todava un orbital atmico p sin utilizar, con un solo electrn,
perpendicular al plano de los orbitales hbridos. Dichos orbitales p, uno de cada
tomo, se unen constituyendo un enlace tipo pi. De esta manera explicamos el doble
enlace entre los dos tomos centrales.
La molcula de acetileno tiene dos tomos de carbono unidos por un triple
enlace, junto a otros dos tomos de hidrgeno, cada uno de ellos enlazado a su

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carbono. Cada carbono utiliza un orbital hbrido sp para enlazar con su

correspondiente hidrgeno y el otro orbital sp lo emplea para unirse al otro carbono,
mediante un enlace sigma. An posee otros dos orbitales atmicos p (con un electrn
en cada uno), perpendiculares entre s y respecto al orbital hbrido, de modo que se
unen formando dos enlaces pi.

CADENAS CARBONADAS
Esta variedad y facilidad con la que el carbono puede formar enlaces le
permite constituir cadenas sin limitacin en el nmero de tomos de carbono. Dichas
cadenas pueden ser abiertas o cerradas, admitiendo en ambos casos ramificaciones.
La disposicin de los tomos de carbono en las cadenas est siempre condicionada
por la estructura tetradrica de los enlaces, lo que obliga a los tomos a situarse en
zigzag (Figura 5).

De acuerdo con la posicin que ocupan en la cadena carbonada, los tomos de

carbono pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios, segn estn
unidos a 1, 2, 3 4 tomos de C, respectivamente. Por ejemplo:

PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Dadas las caractersticas de los enlaces que forma el carbono, marcadamente
covalentes, los compuestos orgnicos presentan algunas propiedades comunes, como
son las siguientes:
Los puntos de fusin y de ebullicin suelen ser bajos, como corresponde a la
existencia de dbiles fuerzas intermoleculares. Ahora bien, estas fuerzas y, por
tanto, los puntos de fusin y de ebullicin aumentan conforme se incrementan

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el tamao de la cadena carbonada y la polaridad de las molculas, o si

aparecen enlaces de hidrgeno.
Suelen ser poco solubles en agua, mientras que son solubles en disolventes
orgnicos, como benceno, hexano, dietilter, etc. Ello est de acuerdo con la
escasa polaridad, en general, de las molculas orgnicas. La presencia de
enlaces de hidrgeno en algunos compuestos aumenta su solubilidad en el
agua.
No conducen la corriente elctrica ni en disolucin ni fundidos porque no
poseen iones ni molculas polarizadas.
La energa de activacin de las reacciones en que intervienen suele ser muy
elevada, lo que motiva que la velocidad de reaccin sea generalmente
pequea. Por ello es frecuente recurrir al uso de catalizadores en las reacciones
orgnicas, ya que generalmente los compuestos del carbono no soportan una
gran elevacin de la temperatura, puesto que un calentamiento excesivo
puede provocar su descomposicin o inflamacin.

EJEMPLO 1. Para los siguientes compuestos: CH3CH3 , CH2=CH2 y CH3CH2OH

a) Indicar cul o cules son hidrocarburos.
b) Razonar cul ser ms soluble en agua.
c) Explicar cul sera el compuesto con mayor punto de ebullicin.
Solucin: a) CH3CH3 (etano) y CH2=CH2 (eteno o etileno).
b) CH3CH2OH (etanol) porque forma puentes de H con las molculas de agua.
c) CH3CH2OH (etanol) porque forma puentes de H intermoleculares (es lquido).

CLASES DE FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Existen distintos tipos de frmulas, segn el contenido de informacin que se
intente expresar, y que tienen un inters especial en Qumica orgnica, por lo que
vamos a estudiarlas brevemente a continuacin.
La frmula emprica slo indica la proporcin de los tomos de cada elemento
en una molcula. Por ejemplo CH3.
La frmula molecular indica el nmero exacto de tomos de cada elemento en
la molcula. Por ejemplo C2H6. Sin embargo, no define unvocamente a un
compuesto, en particular tratndose de compuestos orgnicos. Un determinado
nmero de tomos pueden unirse entre s de distintas formas para dar lugar a
diferentes compuestos. La sencilla frmula molecular C2H4O2 puede corresponder a
tres compuestos distintos: cido actico, formiato de metilo y etanodial. Para poder
identificar unvocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces que existen
entre los tomos que lo forman. Para ello, se utilizan las llamadas frmulas
estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos:
Frmulas condensadas (o semidesarrolladas), llamadas tambin lineales y en
las que los pares de electrones de cada enlace se representan por un trazo o
guin, que une a los dos tomos correspondientes. En este tipo de frmulas se

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suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces C-H, e incluso,
muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los tomos ordenados para
dar idea de su forma de enlace. Por ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 O CH3 CH3 CO CH3 CH3 COOH
Frmulas desarrolladas, expandidas, o frmulas planas, en las que se
representan en el plano todos los enlaces. Por ejemplo:

Es muy frecuente en Qumica orgnica utilizar una mezcla de las frmulas

condensadas y expandidas, representando slo por trazos los enlaces que tengan
inters en cada tipo de reaccin.
Frmulas tridimensionales, en las que se representan las direcciones de los
enlaces en el espacio, para lo cual se adopta el convenio de representar con
trazo continuo los enlaces contenidos en el plano de representacin (plano del
papel); con trazo discontinuo los enlaces dirigidos hacia detrs de dicho plano;
y con un trazo en forma de cua, los enlaces dirigidos hacia delante del
mencionado plano. Por ejemplo:

Adems de estos tipos de frmulas, en Qumica orgnica son muy utilizados

los llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de
forma muy clara la estructura geomtrica de las molculas. Los ms utilizados son
los modelos de esferas y barras, en los que las distancias de enlace estn aumentadas
en relacin con el tamao de los tomos, resaltando as los ngulos de enlace y
simetra molecular, y los modelos compactos o de espacio lleno, que son modelos a
escala de esferas interpenetradas, que proporcionan una representacin real de las
molculas, poniendo claramente de manifiesto las relaciones espaciales, tanto entre
tomos enlazados como entre los no enlazados.

EJEMPLO 2. La frmula emprica de un compuesto orgnico es C2H4O. Si su masa

molecular es 88:
a) Determinar su frmula molecular.
b) Calcular el nmero de tomos de hidrgeno que hay en 5 g de dicho compuesto.
Masas atmicas: C = 12; O = 16; H = 1.
Solucin: a) Con la frmula emprica obtendramos una masa molecular de 44,
evidentemente la frmula molecular del compuesto ser el doble: C4H8O2.

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b) El nmero de moles en 5 g de compuesto ser: = 0,0568 ; y el de molculas se
88
obtendr al multiplicar por el nmero de Avogadro: 0,0568 6,022 1023 = 3,421022.
Finalmente, como cada molcula contiene 8 tomos de H, el nmero total de tomos
de H ser: 8 3,421022 = 2,741023.

EJEMPLO 3. Si consideramos los compuestos C6H6 y C2H2, razonar de las siguientes

afirmaciones cules son ciertas y cules falsas:
a) Los dos tienen la misma frmula emprica.
b) Los dos tienen la misma frmula molecular.
c) Los dos tienen la misma composicin centesimal.
Solucin: a) Cierto, es CH.
b) Falso, son C6H6 y C2H2.
c) Cierto, porque viene dada por la frmula emprica.

GRUPO FUNCIONAL Y SERIE HOMLOGA

Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos inserto en la cadena
de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad es el
responsable del comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional
definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico. Los ms importantes son
los que se relacionan en la tabla de la pgina 6.
Los smbolos R y R indican el resto de la cadena carbonada unida al grupo
funcional.
Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el
mismo grupo funcional y tales que cada trmino difiere del anterior y del posterior
en poseer un grupo CH2 ms y menos, respectivamente. Cada serie constituye una
familia de compuestos orgnicos, con propiedades qumicas muy similares.
Podemos considerar los compuestos orgnicos como derivados de la serie
homloga de los hidrocarburos saturados (o parafinas) de cadena no ramificada, por
sustitucin de un tomo de hidrgeno por el grupo funcional correspondiente. Los
nombres y frmulas de los primeros trminos de dicha serie homloga se recogen en
la tabla siguiente:

NOMBRE N DE CARBONOS ESTRUCTURA

Metano 1 CH4
Etano 2 CH3CH3
Propano 3 CH3CH2CH3
Butano 4 CH3(CH2)2CH3
Pentano 5 CH3(CH2)3CH3

Desde el pentano en adelante ya se utiliza el prefijo numeral griego para

sealar el nmero de carbonos.

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Los principales grupos funcionales y sus nombres son:

Tipo de Frmula del Nombre como

Grupo funcional Sufijo
compuesto compuesto sustituyente
alquilo Alcano R -ano
alquenilo C=C Alqueno R=R -eno
alquinilo CC Alquino RR -ino
amino NH2 Amina NR3 -amina amino
hidroxilo OH Alcohol R-OH -ol hidroxi
alcoxi O ter R-O-R' ter oxi
carbonilo Aldehido R-C(=O)H -al
C=O Cetona R-C(=O)-R' -ona ceto
carboxilo cido
R-COOH -ico
COOH carboxlico
Alquilato
alcoxicarbonilo ster R-COO-R'
de alquilo
amido CONH2 Amida R-C(=O)N(-H)-R' -amida
ciano CN Nitrilo R-CN -nitrilo ciano
Derivado Halogenuro
Halgeno X RX halo
halogenado de alquilo

NOMENCLATURA
Es importante la adopcin de nombres inequvocos y sistemticos, a la vez que
sencillos, para todos los compuestos orgnicos. Por ello se han establecido unas
reglas por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC), para la
denominacin de los compuestos, aunque an se utilizan muchos nombres no
sistemticos, empleados desde antiguo.
En general, el nombre sistemtico de un compuesto orgnico tiene dos partes
esenciales: un prefijo, que indica el nmero de carbonos de la cadena principal y un
sufijo, que caracteriza el grupo funcional que posee. En caso de que la cadena sea
ramificada deben sealarse, mediante nmeros localizadores, los carbonos que
soportan las ramificaciones y los nombres de stas. Tambin ha de indicarse el
carbono que lleva el grupo funcional. As pues, para nombrar un compuesto
orgnico es conveniente realizar los siguientes pasos:
1o) La cadena ms larga de tomos de carbono determina el nombre del
compuesto. El prefijo utilizado es el que posee el hidrocarburo del mismo
nmero de tomos de carbono, recogido en la tabla anterior.
2o) El sufijo viene determinado por el grupo funcional. Los ms comunes se
indican en la tabla. Cuando haya ms de un grupo funcional en la molcula el
sufijo que se adopta es el del grupo principal, el cual se designa mediante un

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orden decreciente de prioridad. Primero los cidos carboxlicos, luego sus

derivados, seguidamente los compuestos carbonlicos, continuando con los
alcoholes, las aminas, los teres y los dobles y triples enlaces.

Familia Terminacin (sufijo)

Hidrocarburos saturados -ano
Alquenos -eno
Alquinos -ino
Radicales alqulicos -il o ilo
Alcoholes -ol
Aldehdos -al
Cetonas -ona
cidos -oico
Aminas -amina
Amidas -amida
Nitrilos -nitrilo

3o) Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el grupo
funcional, numerando sus carbonos por el extremo ms cercano a dicho
grupo. Si hay dos, tomamos la que posea ms ramificaciones. El nombre del
compuesto debe ir precedido por el nmero que indica la posicin del grupo
funcional. Actualmente se recomienda situar este localizador justo delante del
sufijo que designa al grupo funcional. Por ejemplo, podemos decir: 2-
hexanona o hexan-2-ona.
4o) Si existen ramificaciones se indican anteponiendo al nombre del
compuesto el nombre de la ramificacin (radical alqulico) precedido por el
nmero que seala su posicin. Si hay dos, tres, etc., radicales iguales se repite
el nmero del carbono donde se encuentran y se antepone el prefijo di, tri, etc.,
al nombre del radical.
5o) Cuando hay varios radicales se nombran en orden alfabtico.
Veamos un ejemplo:

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ISOMERA
Debido a los distintos tipos de enlaces o bien a las diferentes disposiciones de
los tomos en la molcula, es bastante frecuente en la qumica orgnica el fenmeno
de la isomera, que se produce cuando dos o ms compuestos tienen frmulas
moleculares idnticas, pero diferentes frmulas estructurales. Se dice que cada uno
de ellos es ismero de los dems.
En general, los ismeros son fcilmente distinguibles unos de otros porque
poseen propiedades fsicas y qumicas diferentes, excepto los ismeros pticos. Se
conocen varios tipos de isomera que podemos clasificar de la manera siguiente:
isomera plana o estructural y espacial o estereoisomera. La primera se explica
simplemente con frmulas desarrolladas en el plano; en cambio, la segunda requiere
la utilizacin de frmulas tridimensionales. A su vez, la isomera plana puede ser de
cadena, de posicin y de funcin, y de la espacial se conocen la isomera geomtrica
(o cis-trans) y la ptica.

ISOMERA PLANA
Isomera de cadena o de esqueleto
Este tipo de isomera se produce como resultado de las diferentes secuencias
permitidas en las que los tomos de carbono pueden enlazar al formar una cadena,
segn se ilustra en las frmulas estructurales de los tres hidrocarburos C5H12
ismeros, los pentanos. La nica diferencia estructural entre estos ismeros es la
ordenacin del esqueleto carbonado.

Al ir aumentando el nmero de tomos de carbono de la molcula, el nmero

de ismeros posibles crece de manera astronmica.
Isomera de posicin
Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales
en diferentes posiciones sobre un mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo:

Isomera de funcin
Este tipo se da en ciertos casos entre molculas que tienen distintos grupos
funcionales. As, el alcohol etlico contiene el grupo hidroxilo, por ejemplo, mientras
que el ter metlico tiene el grupo metoxilo, -OCH3. Estos dos compuestos son
ismeros debido a su frmula molecular comn, C2H6O. De manera similar, la
acetona (o propanona) y el propanal (o propionaldehido) son ismeros funcionales,
as como el cido actico (o etanoico) y el formiato de metilo (o metanoato de metilo):

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CH3CH2OH y CH3OCH3;
CH3COCH3 y CH3CH2CHO;
CH3COOH y HCOO-CH3

ESTEREOISOMERA
Las frmulas estructurales que hemos utilizado hasta aqu son planas y
bidimensionales. Sin embargo, como cualquier estructura material, las molculas son
tridimensionales, y algunos aspectos de su comportamiento slo se pueden
comprender si tenemos esto en cuenta. Los ismeros que se diferencian en sus
estructuras tridimensionales se llaman estereoismeros o esteremeros. Por ello, las
representaciones estereoqumicas deben realizarse mediante dibujos en perspectiva o
modelos tridimensionales.
Isomera geomtrica
Este tipo de isomera es caracterstico de los compuestos orgnicos en los que
dos tomos de carbono unidos por un doble enlace se encuentran, a su vez,
enlazados, cada uno de ellos, a tomos o grupos atmicos diferentes, uno de los
cuales, al menos, suele ser idntico a uno de los pertenecientes al otro carbono. Estos
tomos o grupos iguales pueden, estar situados al mismo lado (cis) o en lados
opuestos (trans) del plano que contiene al doble enlace y es, asimismo, perpendicular
al plano que contiene todo el sistema molecular.
Por ejemplo, los dos ismeros geomtricos del 2-buteno son:

En general, la isomera cis-trans es caracterstica de todos los compuestos de

frmula general RXC=CXR:

La causa de la existencia de este tipo de isomera hay que buscarla en la

rigidez del doble enlace, que impide la libre rotacin, con lo que los dos ismeros
constituyen compuestos diferentes. Los ismeros geomtricos se diferencian en sus
propiedades, tanto fsicas como qumicas, y en su contenido energtico. Por regla
general, el ismero trans es ms estable que el cis.
Isomera ptica
Si hay cuatro grupos diferentes unidos a un tomo de carbono, podemos
hallar dos estructuras, que son imagen especular una respecto de la otra, no
superponibles; es decir, no hay manera de girar la estructura de la derecha en el
espacio tal que consiga superponerla a la de la izquierda. A este respecto dichas

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estructuras son similares a las manos derecha e izquierda. Estas estructuras,

imgenes especulares no superponibles, se llaman enantimeros:

Cada enantimero presenta el fenmeno de la actividad ptica, por lo que se

les conoce tambin por el nombre de ismeros pticos. La actividad ptica es la
propiedad de ciertas sustancias para girar el plano de polarizacin de la luz
polarizada. Un enantimero lo gira un cierto ngulo hacia la derecha, y el otro
enantimero gira el plano en igual cantidad hacia la izquierda.
Una mezcla equimolecular de dos enantimeros se llama mezcla racmica o
racemato. Los racematos son pticamente inactivos, ya que la actividad debida aun
enantimero est exactamente compensada por la del otro enantimero.
Un tomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama
carbono asimtrico, y a menudo se designa mediante un asterisco, segn se indica en
la frmula siguiente.

As, las molculas que contienen tomos de carbono asimtricos pueden existir
como enantimeros, pero las molculas con menos de cuatro sustituyentes distintos
en los tomos de carbono, ordinariamente no.

EJEMPLO 4. Sealar el tipo de isomera existente entre los compuestos de cada uno de
los apartados siguientes:
a) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3
b) CH3CH2OH y CH3OCH3
c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO
Solucin: a) Isomera de posicin, ya que el grupo funcional OH est sobre
diferentes carbonos.
b) Isomera de funcin, pues se trata de un alcohol y de un ter.
c) Isomera de cadena, por ser dos aldehdos de igual nmero de carbonos.

EJEMPLO 5. Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3, CH3CONH2,

CH3CHOHCH3 y CH3CHOHCOOH
a) Identificar los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos.
b) Alguno posee tomos de carbono asimtrico? Razonar la respuesta.

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Solucin: a) Son, respectivamente: ster (hidroxicarbonilo), amido, alcohol

(hidroxilo) y un compuesto bifuncional con los grupos alcohol (hidroxilo) y cido
(carboxilo).
b) En el compuesto CH3CHOHCOOH, cido 2-hidroxipropanoico, el carbono 2 tiene
los cuatro sustituyentes distintos, es asimtrico.

TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS

La mayora de las reacciones orgnicas se puede clasificar dentro de un
reducido nmero de tipos, principalmente:
Reacciones de sustitucin
R-X + B-Y R-Y + B-X
CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br + H2O
Se dice que tiene lugar una reaccin de sustitucin, llamada tambin reaccin
de desplazamiento, cuando se sustituye un tomo o grupo de tomos de una
molcula por otro tomo o grupo. Si la sustitucin tiene lugar en la cadena se llama
aliftica y cuando es en un anillo bencnico, aromtica.
Son ejemplos de sustitucin aliftica la halogenacin de alcanos, al tratar un
hidrocarburo saturado con halgeno y utilizar luz ultravioleta como catalizador se
obtienen derivados halogenados (casi siempre mezclas de compuestos). Tambin son
importantes la sustitucin del grupo OH por un halgeno (X) al tratar el alcohol con
el correspondiente haluro de hidrgeno (HX). O bien el proceso contrario, sustituir,
en medio bsico, el halgeno de un haluro de alquilo por un OH.
Dentro de la sustitucin aromtica destacaremos las reacciones de Friedel y
Crafts, especialmente la halogenacin y la alquilacin del benceno, empleando AlCl3
o FeCl3 como catalizador. En el primer caso se obtienen derivados halogenados al
tratar el benceno con halgenos y en el segundo se producen los hidrocarburos
aromticos correspondientes al tratar el benceno con haluros de alquilo:

Reacciones de eliminacin
RCH2CH2X RCH=CH2 + HX
KOH / Etanol
BrCH2CH2Br 2 KBr + CH2=CH2,
Las reacciones de eliminacin se caracterizan por la prdida intramolecular de
una molcula pequea a partir de una mayor, con la formacin simultnea de un
enlace mltiple en esta ltima. En las reacciones de condensacin se elimina
intermolecularmente una molcula pequea (casi siempre H2O) entre dos o ms
molculas mayores.

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Podemos destacar la deshidratacin de alcoholes, utilizando cido sulfrico,

que sirve como mtodo de preparacin de alquenos. Por otro lado, cuando los
alcoholes se tratan con una base fuerte, como KOH, en disolucin alcohlica, tambin
se producen alquenos. En ambos casos, se forma preferentemente el alqueno ms
sustituido.
Reacciones de adicin
RCH=CHR + AB RCHACHRB
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
Las reacciones de adicin, que son las inversas de las reacciones de
eliminacin, implican la adicin de una molcula al enlace mltiple de otra. Son
tpicas de los alquenos (y alquinos).
Destacaremos la hidrogenacin, usando Ni, Pt o Pd como catalizador que
conduce a alcanos. Es interesante observar que si se controla la reaccin con los
alquinos, de modo que se consuma un mol de hidrgeno por cada mol de
compuesto, podemos detener el proceso obteniendo el alqueno.
Muy similar es la halogenacin, que produce derivados dihalogenados en
alquenos, o tetrahalogenados en alquinos, todos en posiciones vecinas.
Finalmente, citaremos la adicin de haluros de hidrgeno (dando haluros de
alquilo) y la adicin de agua (dando alcoholes). En los dos casos se sigue la regla de
Markovnikov, de forma que el tomo de H se adiciona al carbono del doble enlace
que posee ms H y el halgeno o el OH se unen al otro carbono. Es una excepcin el
empleo de HBr en presencia de perxidos, que conduce al producto contrario. La
explicacin reside en el mecanismo por el que transcurre la adicin.

EJEMPLO 6. a) Escribir la reaccin de combustin del propano.

b) Si 22 g de propano liberan 1100 kJ al quemarse, Cul es el calor de combustin del
propano?
c) Calcular el volumen de oxgeno en condiciones normales que se necesita para
quemar 132 g de propano.
d) Cuntos tomos de oxgeno se habrn consumido en el caso anterior?
Solucin: a) C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O
b) El peso molecular del propano es 44, por lo que 22 g es medio mol. Si medio mol
libera 1100 kJ al quemarse, un mol liberar el doble, 2200 kJ. Este es el calor de
combustin pedido.
c) Para quemar 44 g se necesitan 5 22,4 = 122 L de oxgeno. As, para quemar 132 g se
132
consumirn: 122 = 336 L de oxgeno en condiciones normales.
44
d) 336 L en condiciones normales son 336/22,4 mol. Puesto que cada mol contiene el
nmero de Avogadro de molculas, se habrn consumido:
336
6 ,022 10 23 = 9,05 1024 molculas de O2, es decir 1,811025 tomos de O
22 , 4

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EJEMPLO 7. Poner un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones:

a) Reaccin de adicin a un alqueno.
b) Reaccin de sustitucin en un alcano.
c) Reaccin de eliminacin de HCl en un cloruro de alquilo.
Solucin: a) CH3CH=CH2 + H2
Ni
CH3CH2CH3
b) CH3CH3 + Cl2 luz
UV CH3CH2Cl + HCl
c) CH3CHClCH2CH3 KOH
( alcohol
) CH3CH=CHCH3 + KCl

EJEMPLO 8. Completar las siguientes reacciones y ajustar la que corresponda a una

combustin:
a) CH3CH=CHCH3 + H2
b) CH3CH3 + O2
h
c) CH4 + Cl2
Solucin: a) CH3CH=CHCH3 + H2 Ni
CH3CH2CH2CH3
b) CH3CH3 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O
h
c) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

EJEMPLO 9. Indicar el compuesto orgnico que se obtiene en las siguientes reacciones

qumicas:
a) CH2=CH2 + Br2
b) C6H6 + Cl2
c) CH3CHClCH3 KOH ( alcohol
)
Solucin: a) CH2=CH2 + Br2 CHBrCHBr (1,2-dibromoetano), es una adicin.
b) C6H6 + Cl2 C6H5Cl (clorobenceno) + HCl, es una sustitucin.
c) CH3CHClCH3 KOH
( alcohol
) CH3CH=CH2 (propeno) + KCl, eliminacin.

EJEMPLO 10. Utilizando un alqueno como reactivo, escribir:

a) La reaccin de adicin de HBr.
b) La reaccin de combustin ajustada.
c) La reaccin que produzca el correspondiente alcano.
Solucin: a) CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3
b) C4H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O
c) CH3CH=CH2 + H2
Ni
CH3CH2CH3

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QUMICA ORGNICA

EJERCICIOS PROPUESTOS
1) Razonar si son verdaderas o falsas estas afirmaciones:
a) El punto de ebullicin del butano es menor que el de 1-butanol.
b) La molcula CHCl3 posee una geometra tetradrica con el carbono ocupando la
posicin central.
c) El etano es ms soluble en agua que el etanol.

2) Indicar el tipo de hibridacin que presenta cada uno de los tomos de carbono en
las siguientes molculas:
a) CH3CCCH3
b) CH3CH=CHCH3
c) CH3CH2CH2CH3

3) Uno de los alimentos ms consumido es la sacarosa C12H22O11. Cuando reacciona

con el oxgeno se transforma en dixido de carbono y agua desprendiendo
348,9 kJ/mol, a la presin de una atmsfera. El torrente sanguneo absorbe, por
trmino medio, 26 moles de O2 en 24 horas. Con esta cantidad de oxigeno:
a) Cuntos g de sacarosa se pueden quemar al da?
b) Cuntos kJ se producirn en la combustin?
Masas atmicas: H = 1; C = 12; O = 16.
SOLUCIN: a) 741 g b) 757 kJ/da

4) Dadas las molculas CH4, C2H2, C2H4, razonar si las afirmaciones son verdaderas
o falsas:
a) En la molcula C2H4 los dos tomos de carbono presentan hibridacin sp3.
b) El tomo de carbono de la molcula CH4 posee hibridacin sp3.
c) La molcula de C2H2 es lineal.

5) Las frmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3H6, C4H10 y C5H12.
Razonar si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:
a) Los tres pertenecen a la misma serie homloga.
b) Los tres presentan reacciones de adicin.
c) Los tres poseen tomos de carbono con hibridacin sp3.

6) Nombrar o formular los siguientes compuestos:

CH2CH3

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7) Formular los siguientes compuestos:

a) etil-2,2-dimetilpentano b) 4,4-dietil-2,3-dimetil-5-propiloctano
c) 3,3-dietil-2,2,4-trimetilhexano d) 3,4,5-trimetil-4-propil-1-hepteno
e) 2,2,5,5-tetrametil-3-heptino f) 1,3,5-hexatriino
g) 6,6-dietil-5-metil-4,4-dipropil-2-octino

8) Nombrar o formular los siguientes compuestos:

a) CH3CH2CHClCH3 b) 1,2,3-tribromopropeno
c) 2,2,4-trimetil-3-hexanol d) 1,2,3-propanotriol
e) butilmetilter

9) Nombrar o formular los siguientes compuestos:

a) 2-hexanona b) 5-cloro-3-metil-octanal
c) metilbenceno d) fenol
e) CH3CH2CHClCH2CH2CH2CHOHCH3

10) Nombrar o formular los siguientes compuestos:

a) cido metilpropanoico b) cido 2-hidroxipropanoico
c) cido etanodioico d)CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3
e) CH3COCH2CH2CH2COOH f) acetona

11) Nombrar o formular los siguientes compuestos:

a) CH3CH2CH2CH2CH2NHCH2CH3 b) CH3CH2CH2C N
c) CH3CH2CH2COOCH2CH3 d) 3,3-dietil-4-metil-2-heptanol
e) 2,4,4-tribromopentanal f) butanodial
g) butanodiona h) 4-etil-2-metil-3-heptanona

12) Formular o nombrar los siguientes compuestos:

a) 2-metilbutanoato de propilo b) cido 3-cloro-2-butenoico
c) N-etil-3,3-dimetilheptanamida d) 2,2-dimetilbutanamida
e) cido 3-hidroxihexanodioico f) (CH3CH2)2NCH3
g) CH3C CCH2COOH

13) Nombrar o formular los siguientes compuestos:

a) CH3CH2CH2CH2NHCH2CH2CH3 b) CH3CH2CHBrCOOH
c) CH3CH2COOCH2CH2CH3 d) 3,3-dietil-4-metil-2-heptanona
e) 2,2,4-triyodo-1-hexanol f) metilpropanonitrilo
g) cido 3-pentenoico h) nitrobenceno

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14) Formular o nombrar los siguientes compuestos orgnicos:

a) butanonitrilo b) cido pentanodioico
c) CH3CH2OHCH2ClCH3 d) nitrometano
e) CH3CH2COCH3 f) 3-metilhexanal
g) CH3CH2CHNO2CH2CH2COOH

15) Una muestra de 9,66 g de cierto hidrocarburo gaseoso, de cadena abierta,

contiene 1,38 g de hidrgeno. Si dicha muestra ocupa un volumen de 5,62 L a 18 oC y
740 mm de Hg. Determinar su frmula molecular y sealar de qu compuesto se
trata. SOLUCIN: C3H6

16) Escribir y nombrar todos los ismeros posibles de frmula C4H8.

17) Indicar los ismeros posibles de la frmula C3H8O.

18) Poner un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones:

a) Adicin a un alqueno.
b) Sustitucin en un alcano.
c) Deshidratacin de un alcohol.
d) Eliminacin en un haluro de alquilo.

19) Completar las siguientes reacciones y sealar el tipo al que pertenecen:

a) CHCH + HCl
KOH / Etanol
b) BrCH2-CH2Br 2 KBr +

c) CH3CH2CH3 + Cl2
h
HCl +

20) Completar las siguientes reacciones e indica de qu tipo son:

a) CH3CH=CH2 + HBr
b) CH3CH2CH2OH + HCl
c) CHCH + H2 Pt
/ Pd

21) Una muestra de 9 g de un hidrocarburo gaseoso, que posee cierto carcter cido,
ocupa un volumen de 3,73 L en condiciones normales. Su anlisis da un 89 % de
carbono y el resto hidrgeno.
a) Hallar la frmula molecular.
b) Determinar su estructura y la de un ismero.
c) Indicar las reacciones de ambos ismeros con el hidrgeno.
Masas atmicas: C-12 H-1 SOLUCIN: a) C4H6

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22) Explicar cmo distinguir las siguientes parejas de compuestos mediante alguna
reaccin qumica:
a) butano y 1-buteno.
b) propeno y propino.

23) Escribir las reacciones de los siguientes compuestos con HBr:

a) 2-buteno. b) 1-propanol. c) 1-pentino. d) propeno.

24) Completar y escribir las reacciones del benceno con:

a) HCl. b) cloruro de propilo.

25) Se sabe que 19,50 g de cierto hidrocarburo ocupan un volumen de 6,788 L

medido a la presin de 684 mm de Hg y a una temperatura de 25 C.
a) Determinar la frmula molecular de dicho hidrocarburo, que contiene un 92,3 %
de carbono.
b) Si el compuesto da con facilidad reacciones de sustitucin y muy difcilmente
reacciones de adicin, de qu hidrocarburo se trata?
SOLUCIN: a) C6H6

26) Dados los compuestos: metanol, propeno y 2-buteno, indicar, razonadamente:

a) Los que pueden presentar puentes de hidrgeno.
b) Los que pueden experimentar reacciones de adicin.
c) Los que pueden presentar isomera geomtrica.

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