Taller1 Estructuras y Formulas

UNIVERSIDAD DE SUCRE
FACULTAD DE INGENIERIA
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
PROGRAMA DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
QUIMICA ORGANICA
TALLER1 ESTRUCTURAS Y FORMULAS
2021-02
 NOMBRES: cesar David Suarez clemente, Esteban polo castillo
TALLER
1. Describa las características de los tipos de hibridación que se presentan en el átomo

de carbono
Hibridación: La hibridación permite demostrar la geometría y propiedades de algunas moléculas
que en la teoría de enlace-valencia no se pueden demostrar. La hibridación consiste en atribuir
la composición de orbitales atómicos puros de un mismo átomo para obtener orbitales
atómicos híbridos. Pauling propuso que los orbitales s se combinan con los p y se hibridan
formando orbitales Sp. que forman enlaces más fuertes que los orbitales s o p no hibridados. El
átomo de carbono puede presentar tres tipos de hibridación:
1. Hibridación sp³ o tetraédrica. Es característica de los compuestos orgánicos saturados,
es decir, de los que sólo presentan enlaces covalentes simples en sus moléculas.
En la molécula de metano (CH) el átomo de carbono está unido por cuatro enlaces
covalentes simples a cuatro átomos de hidrógeno. Se ha comprobado que estos cuatro
enlaces covalentes son idénticos, lo que se puede explicar considerando que en el átomo
de carbono el orbital atómico 2s se combina linealmente con los tres orbitales atómicos
2p, formándose cuatro orbitales híbridos equivalente que se denominan orbitales
híbridos sp³. Los cuatro orbitales sp³ están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro
regular, formando un ángulo de 109,5°. En el centro se ubica el átomo de carbono y los
átomos de hidrógeno están situados en los vértices de dicho tetraedro. Cada enlace
existente entre el átomo de carbono formado por la superposición de un orbital híbrido
sp³ del átomo de carbono con un orbital 1s del hidrógeno, formándose un enlace de tipo
a. y los átomos de hidrógeno puede describirse como un enlace Csp3 - H, formado por la
superposición de un orbital hibrido sp³ del átomo de carbono con orbital 1s del
hidrógeno, formándose en un enlace tipo ó.
Cuando existen átomos o grupos distintos unidos al átomo de carbono, todos los ángulos
de enlace no tienen por qué ser iguales.
1
2. Hibridación sp² o trigonal. Es característica de los compuestos en los que el átomo de

carbono está unido mediante un doble enlace a otros átomos (insaturadas). El
compuesto más sencillo que presenta este tipo de hibridación es el eteno. En el eteno o
etileno (C2Ha4) los dos átomos de carbono están unidos mediante un enlace covalente
doble y cada carbono, a su vez, comparte dos pares electrónicos con dos átomos de
hidrógeno, En cada átomo de carbono el orbital atómico 2s se combina linealmente con
dos orbitales atómicos 2p, formándose tres orbitales híbridos sp 2 (px y py). a cada átomo
de carbono le queda un orbital atómico 2p sin hibridar. Los tres orbitales híbridos sp 2 se
encuentran situados en el mismo plano, formando entre si ángulos de 120°; como si los
dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero en cuyos vértices se ubican dos
átomos de hidrógeno y el átomo de carbono (en el centro se ubica el átomo de
carbono); el orbital 2p sin hibridar es perpendicular a este plano.
En la molécula de eteno, cada enlace existente entre los átomos de carbono y los de
hidrógeno puede describirse como un enlace ó, Csp2 - H. El doble enlace carbono-
carbono está formado por un enlace ó, Csp2 - Csp2 y por un enlace π, formado por el
solapamiento lateral de los orbitales 2p sin hibridar de cada átomo de carbono, siendo
este enlace π más débil que el enlace a carbono-carbono. El enlace a está formado por
una nube electrónica situada por encima y otra por debajo del plano de los átomos. El
doble enlace consta de un enlace a fuerte y un enlace π más débil.
2
3. Hibridación sp o lineal. Es característica de los compuestos orgánicos que poseen triples

enlaces en sus moléculas (insaturadas).
En cada átomo de carbono el orbital atómico 2s se combina linealmente con un orbital
2p. formándose dos orbitales híbridos sp. Los dos orbitales híbridos sp se encuentran
situados en una línea recta y el ángulo que forman es 180°. A cada átomo de carbono le
quedan dos orbitales atómicos 2p orientados perpendicularmente uno respecto de otro,
que no intervienen en la hibridación.
Uno de estos compuestos es el etino o acetileno (C2H2), los dos átomos de carbono están
unidos mediante un enlace covalente triple. Cada carbono, a su vez, está enlazado a un
átomo de hidrógeno. Cada enlace existente entre los átomos de carbono y los de
hidrógeno puede describirse como un enlace ó, Csp - H. El triple enlace carbono-carbono
está formado por un enlace ó. Csp - Csp y por dos enlaces π formados por el solapamiento
lateral de los orbitales 2p sin hibridar de cada átomo de cabo no. La molécula de etino es
lineal, con sus cuatro átomos situados en una línea recta, y la nube electrónica de esto
enlaces π se distribuye con simetría cilíndrica alrededor del enlace a ó carbono-carbono.
El triple enlace carbono-carbono está formado por un enlace ó fuerte y dos enlaces π
más débiles,
3
Para romper un enlace covalente hay que suministrar energía, la cantidad de energía
suministrada es una medida de la fuerza de enlace. Entre los factores que afectan a la
energía de enlace se encuentran la longitud de enlace y el carácter insaturado del
enlace. Cuanto menor es la longitud de enlace, más fuerte es el enlace, por tanto, será
mayor la energía necesaria para romperlo. Los enlaces dobles o triples tienen una
energía de enlace mayor que los sencillos.
2. Describa las características de los tipos de enlace que puede formar el átomo de
carbono
Los Enlaces del Carbono.
Hay tres tipos de enlaces carbono: los enlaces sencillos C-C, los dobles C=C, y los triples C=C.
Cuando en un compuesto orgánico todos los enlaces C-C son sencillos, la cadena de átomos
de C adopta una forma tetraédrica y el C utiliza 4 orbitales sp3.
Si el compuesto posee dobles enlaces C=C la estructura de la molécula es plana y el C utiliza

3 orbitales híbridos sp2. El C=C se produce por una sola pación frontal ó sp-sp; y otra lateral
π, fruto de la sola pación de los 2 orbitales Py que no han participado en la hibridación.
4
Si el enlace es triple C=C, el átomo de C utiliza 2 orbitales híbridos sp; del triple enlace, uno
es ó sp-sp; y los otros dos π, πy, y πz por sola pación lateral de los 2 orbitales 2Py 2Pz
respectivamente.
Los compuestos cíclicos pueden ser carbonílicos cuando todos los átomos que intervienen
en el ciclo son átomos de carbono y heterocíclicos cuando intervienen además del C otros
átomos.
3. Describa las propiedades de los diferentes tipos de fórmulas químicas que

puede presentar un compuesto químico orgánico
Tipos de fórmulas de Química Orgánica
FÓRMULA EMPÍRICA: Indica la proporción más sencilla de los elementos que forman parte del
compuesto.
FÓRMULA MOLECULAR: Expresa el número real de átomos de cada elemento que forman parte
del compuesto.
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: Se especifican los enlaces entre los carbonos y el resto de los
átomos se agrupan en el carbono que le corresponde. Es la más utilizada. Ejemplos: CH2=CH–
CH2–CH3, CH3–CH2OH. También se puede esquematizar la cadena utilizando líneas quebradas,
cada vértice representa un carbono saturado (con los hidrógenos necesarios para completar sus
cuatro enlaces).
FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí todos los átomos que
constituyen la molécula.
5
FÓRMULA ESTRUCTURAL O GEOMÉTRICA: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven

para construir la molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces,
etc. Esta fórmula da la forma real de la molécula. Se utilizan tipos de líneas diferentes según si el
enlace:
4. Defina el concepto de IDH (Indice de Deficincia de Hidrogeno) y que

aplicaciones puede presentar en los compuestos de la química orgánica
El índice de deficiencia de hidrógeno (IDH) es una medida del grado de insaturación de los
compuestos orgánicos.
Podemos encontrar diferentes tipos de insaturaciones:
 Un doble enlace que corresponde a una insaturación.

 Un triple enlace que corresponde a dos insaturaciones.
 Un ciclo que corresponde a una insaturación.
6
Para el cálculo del índice de deficiencia de hidrógeno se toma como referencia la fórmula del
hidrocarburo saturado lineal correspondiente, CnH2n+2, y se compara con la fórmula del
compuesto del que queremos saber el número de insaturaciones. Pero antes hay que tener
en cuenta que:
 Un halógeno (F, Cl, Br, I) equivale a un hidrógeno.

 Un oxígeno equivale a un CH2, por lo que no hace falta tenerlo en cuenta.
 Un nitrógeno equivale a un CH.
Una vez realizados los cambios correspondientes en la fórmula objeto de estudio, para
calcular el IDH se restan el número de hidrógenos de ambas fórmulas y se divide entre 2.
5. Complete la siguiente tabla:

Nº
Nº
ESPECIE Z N A electrone Y (carga)
protones
s
12
6 C 6
14
6 C 6
7
13 +4
6C 6
12 -2
C
6
14
N7
18
O8
6. La fórmula empírica de un compuesto orgánico es CH 2O y su peso molecular es

180:
a) Determine su fórmula molecular
Para calcular la formula molecular esta la siguiente fórmula:
FM-FE*K
Hallamos a k (constante)
K= donde es igual a la masa molecular del compuesto y es igual a la masa

molecular de la formula empírica
-60 g/mol
K==
Ahora hallamos la formula estructural
FM-FE k
FM = CH₂0x2= C₂H₂O₂
b) Dibuje las posibles fórmulas estructurales
8
7. Dado los siguientes compuestos:
Dibuje la fórmula estructural para cada uno
CH3-COO-CH2-CH3; etanoato de etilio
CH3-CONH2; Es’ etanamida
CH3-CH(CH3)-CH3; Es’ e-metil propano
9
CH3-CHOH-COOH Es’ Ácido 2 hidroxiproponoico
8. Para los siguientes compuestos, indique el tipo de hibridación que existe en cada
uno de los átomos de carbono y la forma de cada una de las estructuras.
 C6H6 tienen un tipo de

hidratación sp2 forma


10
 C6H12 tienen un tipo de hidratación sp forma
 C6H14 tienen un tipo de hidratación sp3 forma
11
9. Un hidrocarburo contiene 7.69% de Hidrógeno y una masa molecular de 78 uma:

A) Cuál es su fórmula molecular
C-92.3%
H-7.69%
La masa molecular de este compuesto es 78 u.m.a., determinamos su fórmula
Molecular.
- Paso Encontrar la fórmula mínima 1. Cambiar a gramos
C-92.3% 92.3 gramos C H-7.69% 7.7 gramos H
2 Convertir a moles C-92.3 gr. C 1 mol/ 12.01 gr.C-7.68 MOLES C
H-7.69 gr. H 1 mol/ 1.0014 gr H-7.68 MOLES H
3. Dividir como el mínimo (En este caso los dos son el mismo número de moles)
C: 7.68/7.68-11
H:7.68/7.68-1
B) Cuáles son sus posibles estructuras

CH-Esta es la fórmula mínima
Debemos encontrar la fórmula molecular
Debemos dividir la masa molecular (78 u.m.a.) sobre la masa de la fórmula

mínima
C: 12.01 um.a. +
H: 1.0014 um.a -13.00179 u.m.a
La división: 78.0 u.m.a/
13.979 um.a.
12
<= 5.99
APROXIMADAMENTE-6 um.a.
CH x 6=C6H6
FÓRMULA MOLECULAR-C6H6= este hidrocarburo corresponde al BENCENO.
Posibles estructuras
10.Tres gramos (3,00 g) de una sustancia orgánica líquida (constituida por C, H y O) se

hace reaccionar con suficiente oxígeno y se recogen 4,4 g del gas CO 2 y 1,80 g de
H2O.
a) Hallar la composición porcentual de la muestra orgánica gaseosa.
b) Determinar la fórmula empírica del compuesto orgánico gaseoso.
c) Sabiendo que el peso molecular de la sustancia es de 60 uma, cuál es su fórmula
molecular.
11.Para el compuesto cuya fórmula molecular es C 7H8O, determine el IDH y las

posibles fórmulas estructurales.
13
12.Para el compuesto cuya fórmula molecular es C 7H12, determine el IDH y las posibles
fórmulas estructurales.
14
13.Para el compuesto cuya fórmula molecular es C 6H5Cl, determine el IDH y las

posibles fórmulas estructurales.
14.Para el compuesto cuya fórmula molecular es C 5H4NCl, determine el IDH y las

posibles fórmulas estructurales
15
15.Complete la información solicitada en la tabla en base a la siguiente estructura.
Tipo de Ángulo de Tipo de Tipo de

Carbono Geometría molecular
hibridación enlace carbono enlace
a) Sp3 180º Lineal(digonal) Primario simple
b) Sp2 120º Triangular (trigonal) Secundario Doble
c) Sp3 120º Lineal(digonal) segundario simple
Segundari
d) sp 180º Lineal(digonal) triple
o
e) Sp2 180º Lineal(digonal) segundario doble
f) Sp3 109.5º tetraédrica cuaternario simple
g) Sp3 120º Triangular (trigonal) terciario simple
h) Sp 180º Lineal(digonal) segundario triple
16

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UNIVERSIDAD DE SUCRE

 NOMBRES: cesar David Suarez clemente, Esteban polo castillo

1. Describa las características de los tipos de hibridación que se presentan en el átomo

2. Hibridación sp² o trigonal. Es característica de los compuestos en los que el átomo de

3. Hibridación sp o lineal. Es característica de los compuestos orgánicos que poseen triples

Los Enlaces del Carbono.

Si el compuesto posee dobles enlaces C=C la estructura de la molécula es plana y el C utiliza

3. Describa las propiedades de los diferentes tipos de fórmulas químicas que

Tipos de fórmulas de Química Orgánica

FÓRMULA ESTRUCTURAL O GEOMÉTRICA: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven

4. Defina el concepto de IDH (Indice de Deficincia de Hidrogeno) y que

Podemos encontrar diferentes tipos de insaturaciones:

 Un doble enlace que corresponde a una insaturación.

 Un halógeno (F, Cl, Br, I) equivale a un hidrógeno.

5. Complete la siguiente tabla:

6. La fórmula empírica de un compuesto orgánico es CH 2O y su peso molecular es

Para calcular la formula molecular esta la siguiente fórmula:

K= donde es igual a la masa molecular del compuesto y es igual a la masa

Ahora hallamos la formula estructural

b) Dibuje las posibles fórmulas estructurales

7. Dado los siguientes compuestos:

Dibuje la fórmula estructural para cada uno

CH3-COO-CH2-CH3; etanoato de etilio

CH3-CONH2; Es’ etanamida

CH3-CH(CH3)-CH3; Es’ e-metil propano

CH3-CHOH-COOH Es’ Ácido 2 hidroxiproponoico

 C6H6 tienen un tipo de

 C6H10 tienen un tipo de

 C6H8 tienen un tipo de

 C6H12 tienen un tipo de hidratación sp forma

 C6H14 tienen un tipo de hidratación sp3 forma

9. Un hidrocarburo contiene 7.69% de Hidrógeno y una masa molecular de 78 uma:

B) Cuáles son sus posibles estructuras

Debemos encontrar la fórmula molecular

Debemos dividir la masa molecular (78 u.m.a.) sobre la masa de la fórmula

H: 1.0014 um.a -13.00179 u.m.a

La división: 78.0 u.m.a/

FÓRMULA MOLECULAR-C6H6= este hidrocarburo corresponde al BENCENO.

10.Tres gramos (3,00 g) de una sustancia orgánica líquida (constituida por C, H y O) se

11.Para el compuesto cuya fórmula molecular es C 7H8O, determine el IDH y las

13.Para el compuesto cuya fórmula molecular es C 6H5Cl, determine el IDH y las

14.Para el compuesto cuya fórmula molecular es C 5H4NCl, determine el IDH y las

15.Complete la información solicitada en la tabla en base a la siguiente estructura.

Tipo de Ángulo de Tipo de Tipo de

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