UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTIN DE AREQUIPA

VICERRECTORADO ACADEMICO
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA
SILABO 2018 A

ASIGNATURA: DETERMINACIÒN ESTRUCTURAL

ORGÁNICA

1. INFORMACIÓN ACADÉMICA

Periodo académico: 2018-A

Escuela profesional: Química
Código de la asignatura: 1103121
Nombre de la asignatura: Determinación Estructural Orgánica
Semestre: IX
Características: Semestral
Duración: 17 Semanas
Número de horas Teóricas: 3 51
Practicas: 0
Seminarios 0
Laboratorio:3 51
Teórico-practico
Número de Créditos: 04
Prerrequisitos: -

2. INFORMACIÓN ADMINISTRATIVA
Docente Grado Dpto. Total Horario/actividad
Académi Académico de
co horas
Martes 9:00 – 10:00 teoría (Aula )
TERESA CANO DE Doctor Quimica 3 horas Jueves 10:00 - 12:00 teoría (Aula )
TERRONES Lunes 13:00 - 16:00 horas prácticas (Lab 206)
Lunes 16:00 - 19:00 horas prácticas (Lab 206)

3. FUNDAMENTACION (JUSTIFICACION)

El curso busca lograr la base teórica del conocimiento en técnicas de separación de compuestos
orgánicos, constantes físicas, Identificación de sustancias desconocidas, métodos
espectroscópicos para elucidación estructural. Espectroscopia ultravioleta- visible (UV-VIS).
Espectroscopia infrarroja (IR). Espectroscopia de masas (EM). Espectroscopia de resonancia
magnética nuclear (RMN) y su aplicación en la práctica, , enmarcados dentro de un contexto de
 desarrollo estratégico, donde los estudiantes puedan analizar e interpretar los espectros de los
diferentes componentes de las sustancias.

4. COMPETENCIAS DE LA ASIGNATURA:

Maneja un marco teórico que sirve de base al estudiante, resaltando el importante papel que tiene la
determinación de las estructuras químicas que se encuentran en los diferentes productos naturales y la
importancia en la vida diaria, para estimular la investigación en los estudiantes.

5. CONTENIDOS

CONCEPTUAL
PRIMERA UNIDAD:
ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO Y ESTEREOQUIMICA MOLECULAR
Clase inaugural.- Exposición del sílabos.- criterios de evaluación y Bibliografía.
Análisis Funcional orgánico.- Fases del análisis orgánico

CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.- Punto de fusión Ebullición y Sublimación
2.- Indicé de Refracción
3.- Rotación Óptica: Dispersión Óptica Rotatoria, Dicroísmo Circular
.

SEGUNDA UNIDAD:
MÉTODOS FÍSICOS DE DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL. ESPECTROSCOPÍA
ULTRAVIOLETA-VISIBLE (UV-VIS).
2.1 Introducción. Tipos de interacción de la radiación con la materia
1 Espectroscopia de absorción: transiciones entre niveles energéticos.
12.2 Espectroscopia ultravioleta (UV-vivible). Transiciones electrónicas.
. 2.3 Conceptos fundamentales: Absorciones características de las moléculas orgánicas
TERCERA UNIDAD:
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA (IR).
3.1.- Fundamentos. Tipos de vibraciones. Ley de Hooke. 2.2.- Factores que influyen en la
posición y forma de las bandas: acoplamiento de bandas, enlace de hidrógeno,
conjugación, efectos electrónicos y tensión anular.
3.3.- Aspectos instrumentales. Absorciones características de los grupos funcionales de
las moléculas orgánicas. Interpretación de espectros.
CUARTA UNIDAD:
ESPECTROMETRÍA DE MASAS (EM).
4.1.- Fundamento físico. Instrumentación: métodos de ionización. El ión molecular.

4.2.- Factores que controlan los modos generales de fragmentación. Fragmentaciones de

los grupos funcionales más comunes. Interpretación de espectros.
 QUINTA UNIDAD:
ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN). I
5.1.- Magnetismo nuclear. Niveles de energía. Magnetización macroscópica. Relajación.

5.2.- Espectroscopia de RMN de multiusos y transformada de Fourier. Instrumentación

SEXTA UNIDAD:

ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN). ASPECTOS

FUNDAMENTALES.
5.1.- Desplazamiento químico.
5.2.- Equivalencia química. Integración. Acoplamiento espín-espín. Multiplicidad: espectros
de primer orden

SEPTIMA UNIDAD:
ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE PROTÓN.
7.1.- Influencia de factores estructurales e intermoleculares en el desplazamiento químico:
correlaciones empíricas.
7.2.- Constantes de acoplamiento: tipos. Factores que afectan a los acoplamientos protón-
protón. Interpretación de espectros.
OCTAVA UNIDAD:
ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE PROTÓN:
ASPECTOS ADICIONALES
8.1.- Acoplamientos con otros núcleos. Procesos de intercambio: aplicaciones. Sistemas
de espines: equivalencia magnética
8.2.- Espectros de orden superior. Métodos de desacoplamiento espín-espín. Efecto
nuclear Overhauser (NOE). Compuestos paramagnéticos: reactivos de desplazamiento.
NOVENA UNIDAD:
ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE CARBONO-13
9.1.- Introducción. Tipos de espectros. Desplazamientos químicos: correlaciones
empíricas.
9.2.- Acoplamientos espín-espín. Aplicaciones
DE CIMA UNIDAD:
ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR: ESPECTROS
MULTIDIMENSIONALES.
10.1.- Técnicas multidimensionales. Espectros 2D J-resueltos.
10.2.- Espectros 2D de correlación. Interpretación de espectros y aplicaciones
ONCEAVA UNIDAD:
DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
11.1.- Aplicación conjunta de los diferentes métodos al establecimiento de la estructura de
 compuestos orgánicos

DOCEAVA UNIDAD:
TÉCNICAS DE SEPARACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
11.1.- Mezclas Solidas: Homogéneas y Heterogéneas
11.2.- Mezclas Liquidas: Homogéneas y Heterogéneas
11.3.- Mezclas Solidas: Homogéneas y Heterogéneas
11.4.- Mezclas solidas-gas: Sólidos en Gas y Gas en Liquido
11.5.- Mezclas liquido-gas: gas en líquido y Liquido en gas

6. ESTRATEGIAS DE ENSEÑANZA
1. Métodos :
Método expositivo en las clases teóricas,
Método de elaboración conjunta en los seminarios taller y en la elaboración del proyecto de
investigación.
Método del trabajo independiente para la elaboración de los cuadros resumen de los contenidos de la
asignatura.
Método basado en problemas
Método basado en proyectos

2. Medios:
Pizarra acrílica, plumones, cañón multimedia, material de laboratorio, videos, etc.

3. Formas de organización:
A) CLASES TEÓRICAS:
Se desarrollará expositivamente los diferentes temas de la exposición
programada en el presente sílabo con el soporte de las fuentes científicas
bibliográficas pertinentes.

B) SEMINARIOS:
Se conformarán grupos de trabajo de manera sistémica con la finalidad de realizar
investigación aplicada a temas de interés para la asignatura con su debida sustentación e
interacción con el auditorio.

C) PRÁCTICAS:
Utilizando una metodología experimental y netamente aplicativa, se contrastarán los
aspectos teóricos con las actividades de resolución de ejercicios.

D) LABORATORIO:
Se desarrollarán y supervisarán actividades de naturaleza aplicativa.

4 Programación de actividades que integren investigación formativa y responsabilidad

social.

- Investigación Formativa
 INICIO 19 DE MARZO DEL 2018 FINALIZACIÓN 21 DE JULIO DEL 2018
CAPACIDAD ACTIVIDAD INSTRUMENTO DE
EVALUACIÓN
 Búsqueda de información científica  Revisión y orientación en avance del Lista de cotejo
de fuentes primarias y secundarias anteproyecto. Cuaderno de
incluyendo el uso de tecnologías  Presentación anteproyecto avance
de información. Planifica y ejecuta  Exposición del trabajo.
tareas de investigaciónl.  Discusión controversial
 Uso de las nuevas tecnologías de  Trabajos: “Referentes a los temas
información y comunicación a planteados en el silabo”
través de internet.

- Proyecto de Responsabilidad Social

FECHA: INICIO 20-03-2018 FINALIZACION 10-07-2018

CAPACIDAD ACTIVIDAD INSTRUMENTO
DE EVALUACIÓN
Capacidad para organizar y distribuir los Difundir proyectos de interés a la sociedad, Cumplimiento de la
tiempos y tareas ejecutados por alumnos del primer año, bajo el actividad para su
Capacidad de relacionarse con otras asesoramiento de los docentes del curso respectiva
personas y de trabajo en grupo. evaluación.

5 Seguimiento del aprendizaje:

Durante el periodo de evaluaciones se tendrá reuniones de asesoría y de revisión
de los exámenes talleres y otros instrumentos de evaluación a fin de que el
estudiante pueda identificar las deficiencias que presenta y fortalecer aquellas
competencias que no se han alcanzado.

8. CRONOGRAMA ACADEMICO

Semana Tema / Evaluación Docente %Avance

5.88
ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO Y ESTEREOQUIMICA
1 MOLECULAR
Clase inaugural.- Exposición del sílabos.- criterios de evaluación y
20-03-18
Bibliografía.
Análisis Funcional orgánico.- Fases del análisis orgánico

CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

22-03-18 12.1.- Punto de fusión Ebullición y Sublimación

12.2.- Indicé de Refracción
12.3.- Rotación Óptica: Dispersión Óptica Rotatoria, Dicroísmo
Circular . TCT
MÉTODOS FÍSICOS DE DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL. TCT 11.76
ESPECTROSCOPÍA ULTRAVIOLETA-VISIBLE (UV-VIS).
2
 1 Introducción. Tipos de interacción de la radiación con la materia
27-03-18
1 Espectroscopia de absorción: transiciones entre niveles
energéticos.
12 Espectroscopia ultravioleta (UV-vivible). Transiciones
electrónicas.
.3 Conceptos fundamentales: Absorciones características de las
moléculas orgánicas
3 1 ESPECTROSCOPIA INFRARROJA (IR). TCT 17.65
2.1.- Fundamentos. Tipos de vibraciones. Ley de Hooke. 2.2.-
03-04-18
Factores que influyen en la posición y forma de las bandas:
acoplamiento de bandas, enlace de hidrógeno, conjugación,
efectos electrónicos y tensión anular.
2.3.- Aspectos instrumentales. Absorciones características de
05-04-18
los grupos funcionales de las moléculas orgánicas. Interpretación
de espectros.
4 ESPECTROMETRÍA DE MASAS (EM). TCT 23.53
10-04-18
3.1.- Fundamento físico. Instrumentación: métodos de ionización.
El ión molecular.
12-04-18
3.2.- Factores que controlan los modos generales de
fragmentación. Fragmentaciones de los grupos funcionales más
comunes. Interpretación de espectros.

5 ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA TCT 29.41

17-04-18
NUCLEAR (RMN). I
4.1.- Magnetismo nuclear. Niveles de energía. Magnetización
macroscópica. Relajación.
19-04-18 4.2.- Espectroscopia de RMN de multiusos y transformada de
Fourier. Instrumentación
6 TCT 35.29
24-04-18 Primera Evaluación
7 TCT 41.18
ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR
(RMN). ASPECTOS FUNDAMENTALES.
03-05-18 5.1.- Desplazamiento químico.

5.2.- Equivalencia química. Integración. Acoplamiento espín-espín.

Multiplicidad: espectros de primer orden

8 ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR TCT 47.06

08-05-18
DE PROTÓN.
6.1.- Influencia de factores estructurales e intermoleculares en el
10-05-18 desplazamiento químico: correlaciones empíricas.
 6.2.- Constantes de acoplamiento: tipos. Factores que afectan a
los acoplamientos protón-protón. Interpretación de espectros.
9 ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR TCT 52.94
15-05-18
DE PROTÓN: ASPECTOS ADICIONALES
7.1.- Acoplamientos con otros núcleos. Procesos de intercambio:
17-05-18
aplicaciones. Sistemas de espines: equivalencia magnética

10 7.2.- Espectros de orden superior. Métodos de desacoplamiento TCT 58.82

22-05-18
espín-espín. Efecto nuclear Overhauser (NOE). Compuestos
24-05-18 paramagnéticos: reactivos de desplazamiento.

11 ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR TCT 64.71

29-05-18
DE CARBONO-13
8.1.- Introducción. Tipos de espectros. Desplazamientos químicos:
31-05-18
correlaciones empíricas.
8.2.- Acoplamientos espín-espín. Aplicaciones
Segunda Evaluación TCT
12
70.58
05-06-18
ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR: TCT 76.47
13
ESPECTROS MULTIDIMENSIONALES.
12-06-18
9.1.- Técnicas multidimensionales. Espectros 2D J-resueltos.
14 -06-18
9.2.- Espectros 2D de correlación. Interpretación de espectros y
aplicaciones
14 DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL DE COMPUESTOS TCT 82.35
19-06-18
ORGÁNICOS
22-06-18 10.1.- Aplicación conjunta de los diferentes métodos al
establecimiento de la estructura de compuestos orgánicos
15 TÉCNICAS DE SEPARACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS TCT 88.23
26-06-18
11.1.- Mezclas Solidas: Homogéneas y Heterogéneas
28-06-18 11.2.- Mezclas Liquidas: Homogéneas y Heterogéneas

16 . 11.3.- Mezclas Solidas: Homogéneas y Heterogéneas TCT 96.13

03-07-18
11.4.- Mezclas solidas-gas: Sólidos en Gas y Gas en Liquido
05 -07-18
11.5.- Mezclas liquido-gas: gas en líquido y Liquido en gas
17 TCT
10-07-18 Tercera Evaluación 100.00

PRÁCTICAS DE LABORATORIO

SEMANA TEMA DOCENTE AVANCE %

1 Introducción a la espectroscopia y TCT 5.88
 espectrometría.
2 Técnicas espectroscópicas de absorción; TCT 11.76
Espectroscopia Ultravioleta, visible,
3 Técnicas espectroscópicas, Infrarroja (IR). TCT 17.65
4 Técnicas de purificación de sustancias orgánicas TCT 23.53
líquidas.
5 Técnicas de purificación de sustancias orgánicas TCT 29.41
sólidas.
6 Primera Evaluación. TCT 35.29

7 Técnicas de identificación y caracterización de TCT 41.18

compuestos orgánicos
8 Determinación de algunas Constantes Físicas TCT 47.06
Orgánicas
9 Reconocimiento de grupos Funcionales TCT 52.94
10 Análisis elemental cualitativo parte I TCT 58.82
11 Segunda Evaluación TCT 64.71
12 Análisis elemental cualitativo parte II TCT 70.58
13 Reacciones típicas de Química Orgánica TCT 76.47
14 Reacciones representativas en síntesis orgánica TCT 82.35
15 Trabajo de Investigación 1 TCT 88.23
16 Trabajo de Investigación 2 TCT 96.13
17 Tercera Evaluación TCT 100.00

9. ESTRATEGIAS DE EVALUACION :
Evaluación del Aprendizaje
1.- Evaluación Continua. (En lo posible la ponderación debe ser mayor que la evaluación
periódica)
1.1 Promedio de Trabajo en el Laboratorio (Reporte, Talleres, Trabajos, Asistencia y
exámenes)
1.2 Responsabilidad Social
1.3 Investigación Formativa
1.4 Asistencia

2.- Evaluación Periódica.

Ponderación
Evaluación
porcentual
Primer Examen 24 04 18 20
Segundo Examen 05 06 18 20
Tercer Examen 10 07 18 20
Evaluación continua 40
Total = 100

3.- Examen Subsanación o Recuperación (Sustitutorio):

26 de Junio del 2018
10. REQUISITOS DE APROBACIÓN DE LA ASIGNATURA.-
a) El alumno tendrá derecho a observar o en su defecto a ratificar las notas consignadas en
sus evaluaciones, después de ser entregadas las mismas por parte del profesor, salvo el
vencimiento de plazos para culminación del semestre académico, luego del mismo, no se
admitirán reclamaciones, alumno que no se haga presente en el día establecido, perderá
su derecho a reclamo.

b) Para aprobar el curso el alumno debe obtener una nota igual o superior a 10,5, en el
promedio final

c) El redondeo, solo se efectuara en el cálculo del promedio final, quedado expreso, que las
notas parciales, no se redondearan individualmente.

d) El alumno que no tenga alguna de sus evaluaciones y no haya solicitado evaluación de

rezagados en el plazo oportuno, se le considerará como abandono.

e) El estudiante quedara en situación de “abandono” si el porcentaje de asistencia es

menor al ochenta (80%) por ciento en las actividades que requieran evaluación continua
(Prácticas, talleres, seminarios, etc.).

11. BIBLIOGRAFIA
BIBLIOGRAFIA BASICA
1.- Hermann, Christine K.F, couat II, Morrill, Terence C. Química Orgánica- Manuales de
Laboratorio Limusa Wiley segunda Edición.
2.- M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica. Síntesis (7ª
Ed. revisada. Adaptación española 2ª Ed.) 2005.
3.- R.M. Silverstein, F.X. Webster, Spectroscopic Identification of Organic Compounds. Wiley
(7ª Ed.) 2005.
4.- E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, A. Herrera, R. Martínez, Determinación Estructural de
Compuestos Orgánicos, Masson (Tablas) 2002.

BIBLIOGRAFIA ESPECIALIZADA
1.- H. Friebolin, Basic One- and Two- Dimensional NMR Spectroscopy. VCH.(4ª Ed.) 2005.
2.- D.L. Pavía, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Introduction to Spectroscopy. A Guide for Students of
Organic Chemistry. Harcourt College Publishers (3ª Ed.) 2001.

Arequipa, 11 de Enero del 2018

 ________________________________
Dra. Teresa Cano de Terrones
Docente