Labo3 Organica 2
Labo3 Organica 2
Labo3 Organica 2
Mecanismo de reacción:
1. Clorobenceno
Reacción General
Mecanismo SeA
Etapa lenta: Ataque electrofílico en la posición para y formación del complejo sigma.
Mecanismo
Etapa rápida: Desprotonación del complejo sigma y formación del ácido 5-bromo-2-
hidroxibenzoico
3. Fenol
Reacción General
Etapa previa
Mecanismo SeA
Etapa lenta: Ataque electrofílico en la posición para y formación del complejo sigma.
4. P-nitrofenol
Reacción general
Etapa Previa:
Mecanismo SeA
Etapa lenta: Ataque electrofílico en la posición para y formación del complejo sigma.
5. Anisol
Reacción General:
Mecanismo SeA
Etapa lenta: Ataque electrofílico en la posición para y formación del complejo sigma.
Al final de la reacción añadir con precaución la disolución sobre al menos tres veces el
volumen de agua fría (utilizando si es preciso un baño de hielo, ya que se trata de un
proceso exotérmico), neutralizar, comprobar que la destrucción ha sido completa y
verterla al desagüe con exceso de agua. Se prepara una disolución de concentración
0,27 mol L-1 de Na2Cr2O7 a partir de 20 g de Na2Cr2O7.2H2O en 10 mL de agua y
añadir gradualmente H2SO4 al 96% hasta a un volumen de 250 mL.
Gradualmente y agitándolo se añade 1 g de HAP a temperatura ambiente hasta llegar
a la disolución total, y se deja la disolución durante 2 días. La disolución, libre del
agente cancerígeno, se vierte cuidadosamente en 1 L de agua en agitación, tratada con
84 g de hidrógeno sulfito de sodio (NaHSO3) para reducir el exceso de Cr(VI) a Cr(III) y
se lleva a pH > 7 con una disolución de hidróxido de sodio para precipitar el Cr como
hidróxido de Cr (III) (Cr(OH)3).
Eliminar el disolvente por evaporación bajo presión reducida. Por cada 5 mg de HAP
añadir 2 mL de acetona y comprobar que el hidrocarburo esté completamente
disuelto, incluyendo el que pueda quedar adherido en las paredes del recipiente. Por
cada 5 mg de HAP añadir 10 mL de disolución de KMnO4 de concentración 0,3 mol L-1
en una disolución de H2SO4 de concentración 3 mol L-1 (preparada recientemente),
agitar la mezcla y permitir que reaccione durante 1 h.
El color púrpura se mantendrá durante todo el tiempo de la reacción. Si no es así,
añadir más KMnO4 hasta que la mezcla de reacción se mantenga púrpura durante 1 h.
Al final de la reacción decolorar la disolución con ácido ascórbico, neutralizar,
comprobar que la destrucción ha sido completa y verterla al desagüe con exceso de
agua. Nota: utilizar como mínimo 1 mL de acetona y 10 mL de KMnO40.
Eliminar el disolvente por evaporación bajo presión reducida. Por cada 5 mg de HAP
añadir 2 mL de dimetilsulfóxido (DMSO) y asegurarse que el hidrocarburo esté
completamente disuelto, incluyendo el que pueda quedar adherido a las paredes del
recipiente.
Por cada 5 mg de HAP añadir 10 mL de H2SO4 concentrado (proceso exotérmico),
agitar la mezcla y permitir que reaccione durante al menos 2 h. Al final de la reacción
añadir con precaución la disolución sobre al menos tres veces el volumen de agua fría
(utilizando un baño de hielo si es necesario, ya que se trata de un proceso exotérmico),
neutralizar, comprobar que la destrucción ha sido completa y verterla al desagüe con
exceso de agua. Destrucción de HAP en dimetilformamida (DMF) Por cada 10 mL de
disolución en DMF añadir 10 mL de agua y 20 mL de ciclohexano, agitar y separar las
fases formadas. Extraer la fase acuosa dos veces más con ciclohexano (2x20 mL).
Juntar las fases de ciclohexano y eliminar el disolvente por evaporación bajo presión
reducida. Por cada 5 mg de HAP añadir 2 mL de acetona y asegurarse que el
hidrocarburo esté completamente disuelto, incluyendo el que pueda quedar adherido
en las paredes del recipiente.
Por cada 5 mg de HAP añadir 10 mL de disolución de KMnO4 de concentración 0,3 mol
L-1 en una disolución de H2SO4 de concentración 3 mol L-1 (preparada
recientemente), agitar la mezcla y permitir que reaccione durante 1 h. El color púrpura
se mantendrá durante todo el tiempo de la reacción.
Si no es así, añadir más KMnO4 hasta que la mezcla de reacción se mantenga púrpura
durante 1 h. Al final de la reacción decolorar la disolución con ácido ascórbico,
neutralizar, comprobar que la destrucción ha sido completa y verterla al desagüe con
exceso de agua.
Nota:
Utilizar como a mínimo 1 mL de acetona y 10 mL de KMnO4 Destrucción de HAP en
dimetilsulfóxido (DMSO) A. Por cada 10 mL de disolución en DMSO añadir 10 mL de
agua y 20 mL de ciclohexano, agitar y separar las fases formadas.
A partir de aquí se procede como en el apartado anterior.
Nota:
Utilizar como mínimo 1 mL de acetona y 10 mL de KMnO4 B. Diluir la disolución con
más DMSO si fuese necesario, hasta que la concentración de HAP no exceda de 2,5 mg
mL-1. Por cada 5 mg de HAP añadir 10 mL de H2SO4 concentrado (proceso
exotérmico), agitar la mezcla y permitir que reaccione durante al menos 2 h.
Al final de la reacción añadir con precaución la disolución sobre al menos tres veces el
volumen de agua fría (utilizando un baño de hielo si es necesario, ya que se trata de un
proceso exotérmico), neutralizar, comprobar que la destrucción ha sido completa y
verterla al desagüe con exceso de agua. (Diaz Peñalver, 2000)
Bibliografía
Diaz Peñalver, N. (2000). MANUAL DE GESTIÓN DE LOS RESIDUOS ESPECIALES DE LA
UNIVERSIDAD DE BARCELONA. Barcelona: La universidad de Barcelona.
Propiedades de los hidrocarburos aromaticos. (s.f.). Obtenido de Hidrocarburos aromaticos:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Enciclopedi
aOIT/tomo4/104_07.pdf
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