HETEROCICLOS

HETEROCICLOS
Los heterociclos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del carbono (O, S, N),
que se denominan heteroátomos. En su nomenclatura predominan los nombres vulgares. Los
heterociclos pueden ser alicíclicos o aromáticos, y sus propiedades son similares a las de los
hidrocarburos de estructura semejante.
Ejemplos de heterociclos; furano, pirano, imidazol, indol, purina, pirimidina
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/hciclos.htm
Compuesto heterocíclico
Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos
miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos. Dentro de la química orgánica
los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de carbono y de otro elemento al
menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el nombre de heteroátomos y son,
principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.
Clasificación
Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los

heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser
aromáticos o no aromáticos.
Heterociclos
Saturados
Insaturados
No aromáticos
Aromáticos
Nomenclatura
Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de

Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de
nomenclatura desde 1957.
Nomenclatura de compuestos heterocíclicos
Introducción[editar]
En 1887 y 1888,1 Hantzsch y Widman2 de forma independiente introdujo métodos para
asignar nombres a cinco y seis miembros monociclos de nitrógeno. Aunque difieren en
detalles, tales como expresar el orden de los heteroátomos y que indica sus posiciones en
el anillo, ambos métodos se basan en el mismo principio subyacente, es decir, la
combinación de prefijos apropiados, lo que representa heteroátomos, con tallos, que
representa el tamaño del anillo. Al principio, sólo el oxígeno heteroátomos, azufre, selenio
y, además de nitrógeno, y los tallos-ol (ole-) y-en (-ina) denota cinco y anillos de seis
miembros, respectivamente, fueron utilizados. Aunque estas primeras propuestas se
sometieron a la discusión de costumbre, el refinamiento, y la modificación inevitable, el
principio básico sobrevivió.3
El sistema se amplió para incluir los anillos de otros tamaños, heteroátomos adicionales, y
la expresión de los distintos niveles de hidrogenación ( árbitros. 5 y 6 ) y, finalmente, fue
documentada por Patterson y Capell en 1940 como un método sistemático para
heteromonocycles de nombres.4 Los tallos se proporcionan para todos los diferentes
niveles de hidrogenación para tres, cuatro, y anillos de cinco miembros, pero para el de
seis a través de diez eslabones tallos anillos se proporciona sólo para los anillos
totalmente insaturados y los anillos completamente saturados sin átomos de nitrógeno. El
tipo de heteroátomo en que el sistema era aplicable era, aparentemente, no limitada, la
primera edición de El Índice de anillo4 contiene ejemplos de heteromonocycles con el
metal Bi heteroátomos, Ge, Sn, Pb, Zn, Hg y Cu como así como muchos heteroátomos no
metálicos.
En 1957, la Comisión de Nomenclatura IUPAC de Química Orgánica codificó esta
extensión del sistema de Hantzsch-Widman como parte de sus reglas para la
nomenclatura de la química orgánica.5 Los heteroátomos a los cuales el sistema
especificado y aplicadas fueron determinadas excepciones y modificaciones se observaron
con el fin de evitar la formación de nombres idénticos con algunos ya en uso para los
compuestos completamente diferentes.
Monociclos
Heterociclos con un solo heteroátomo
Oxirano.
Azetidina.
El nombre de los heterociclos de 3 a 10 eslabones se construye utilizando el sistema
ampliado de Hantzsch-Widman a partir del tipo de heteroátomo, el tamaño del ciclo y
la presencia o no de una máxima cantidad de insaturaciones conjugadas.6
 Tipo de heteroátomo: Dependiendo del tipo de heteroátomo se utilizarán los

siguientes prefijos(ordenados en forma descendente según sus prioridades relativas):6
Heteroátomo Valencia Prefijo
O II Oxa-
S II Tia-
Se II Selena-
Te II Telura-
N III Aza-
P III Fosfa-
As III Arsa-
Sb III Estiba-
Bi III Bismuta-
Si IV Sila-a. 1
Ge IV Germa-
Sn IV Estana-
Pb IV Plumba-
B III Bora-
Al III Alumina-
Ga III Galla-
In III Inda-
Ta III Tala-
Be II Berila-
Mg II Magnesa-
Zn II Zinca-
Cd II Cadma-
Hg II Mercura-
1. ↑ Los heterociclos con silicio usualmente son nombrados mediante el uso de

nomenclatura de reemplazo.7
 Tamaño del ciclo y presencia o no de máxima cantidad de

insaturaciones conjugadas: Dependiendo del tamaño de los
heterocíclos y el grado de insaturación se utilizarán los siguientes sufijos:8
Tamaño
Completamente
del Saturado
insaturado
heterocíclo
3 -iranob. 1 -irenob. 1
4 -etanob. 1 -eto
5 -olanob. 1 -ol
6 -inanob. 2 -inab. 3
7 -epano -epina
8 -ocano -ocina
9 -onano -onina
10 -ecano -ecina
Excepciones:
1. ↑ Saltar a:a b c d Nitrógeno: sat.(3): -iridina; c. insat(3): -irina; sat.(4):

-etidina; sat.(5): -olanidina
2. ↑ Oxígeno, Azufre, Selenio, Telurio, Bismuto, Mercurio: sat(6): -
ano
3. ↑ Fósforo, Arsénico, Antimonio y Boro: c. insat(6): -inina
Algunos heterociclos son mejor conocidos por sus nombres triviales o
comunes, muchos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC.9
Por ejemplo:
pirrolidina
1H-pirrol

furano
tiofeno
selenofeno
telurofeno
piperidina
piridina
4H-pirano

4H-tiopirano
fosforina
Heterociclos con más de un heteroátomo

Heteroátomos del mismo elemento
Los heterociclos que poseen más de un heteroátomo del mismo elemento se nombran
mediante las siguientes reglas:
 La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.

 Se numeran las posiciones relativas de los heteroátomos en forma tal que los
heteroátomos queden con la menor numeración posible.
1,4-dioxina
1,2,4-triazina
1,2,5-tritiepano
Algunos heterociclos con dos heteroátomos del mismo elemento son conocidos por sus
nombres comunes o triviales, entre ellos se encuentran:

1H-pirazol
1H-imidazol
piridazina
pirimidina
pirazina
Heteroátomos de diferentes elementos

Si los heteroátomos del ciclo son de diferentes elementos:
 Los heteroátomos se numeran empezando por el heteroátomo de mayor prioridad y

siguiendo la numeración en dirección en la cual los heteroátomos de menor o igual
prioridad posean la menor numeración posible.
 Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada heteroátomo en orden de
prioridad.
1,3-oxazol

1,4-oxazepina
1,3,4-tiadiazol
Algunos heterociclos con dos heteroátomos de diferentes elementos son conocidos por
sus nombres comunes o triviales, entre ellos se encuentran:
isoxazol
isotiazol
Heterociclos con más de 10 miembros

Los heterociclos con más de 10 eslabones se nombran utilizando la nomenclatura de
reemplazo. P. Ej.:
1,2-ditiaciclododecano

1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano
1,4,10-trioxa-7,13-diazaciclopentadecano
Heterociclos parcialmente saturados

En los heterociclos parcialmente saturados se especifican las posiciones de las
saturaciones y posteriormente se nombra el ciclo con el nombre correspondiente al ciclo
completamente insaturado.
 Cuando las saturaciones se encuentran aisladas (completamente rodeadas de

insaturaciones), se indican anteponiendo al nombre del compuesto p1H,p2H,pnH-
donde p representa la posición de la saturación.
 Cuando las saturaciones se producen en dos carbonos adyacentes se utiliza el
prefijo nhidro-, donde n indica la cantidad (di-, tetra-, etc.) de saturaciones
consecutivas.
 Las saturaciones aisladas tienen prioridad en la numeración sobre las saturaciones
adyacentes.
 En los casos donde se encuentre un número impar de insaturaciones consecutivas, se
nombra la saturación de numeración más baja como si esta fuera una saturación
aislada y las restantes como saturaciones consecutivas.
2,3-dihidro-1,3-oxazol

5,6-dihidro-4H-1,3-diazepina
Heterociclos con sustituyentes

Los heterociclos poseen una prioridad en la nomeclatura similar a los éteres. Por lo tanto,
serán el grupo funcional principal solamente cuando sean sustituidos por
restos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, halogenuros, nitroderivados y éteres. En todos los
casos, la numeración del ciclo estará dada por las reglas anteriormente descriptas.
El nombramiento ardquiere una mayor complejidad cuando los sustituyentes se
encuentran unidos al heterociclo mediante un doble enlace. En estos casos, los átomos de
carbono dobleenlazados del heterociclo son considerados, en la mayoría de los casos,
como saturados. El nombramiento de estos carbonos dependerá principalmente de
la prioridad del sustituyente dobleenlazado respecto al heterociclo y/o al grupo funcional
más significativo del compuesto, de la existencia de saturaciones aisladas o asociadas a la
introducción de la insaturación puntual y de la máxima cantidad de insaturaciones que
puede presentar el heterociclo base completamente insaturado.
5-metil-1,3-tioxolano
6-metilen-5,6-dihidro-4H-1,2,4-oxadiazina
4H-1,3-oxazin-5(6H)-ona

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Ejemplos de heterociclos; furano, pirano, imidazol, indol, purina, pirimidina

Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los

Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de

 Tipo de heteroátomo: Dependiendo del tipo de heteroátomo se utilizarán los

Heteroátomo Valencia Prefijo

Heteroátomo Valencia Prefijo

Heteroátomo Valencia Prefijo

1. ↑ Los heterociclos con silicio usualmente son nombrados mediante el uso de

 Tamaño del ciclo y presencia o no de máxima cantidad de

1. ↑ Saltar a:a b c d Nitrógeno: sat.(3): -iridina; c. insat(3): -irina; sat.(4):

Heterociclos con más de un heteroátomo

 La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.

Heteroátomos de diferentes elementos

 Los heteroátomos se numeran empezando por el heteroátomo de mayor prioridad y

Heterociclos con más de 10 miembros

Heterociclos parcialmente saturados

 Cuando las saturaciones se encuentran aisladas (completamente rodeadas de

Heterociclos con sustituyentes

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