UNIVERSIDAD MAYOR

DE SAN ANDRÉS
“UMSA”

FACULTAD DE INGENIERÍA
CURSO BÁSICO

HIDROCARBUROS ALIFATICOS
INFORME DE
LABORATORI
UNIVERSITARIO: PUÑA COAQUIRA IVAN ALEXANDER
O No. 5
MATERIA: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
QMC – 200L
CARRERA: INGENIERÍA AMBIENTAL
SEMESTRE: 1/2018
Índices:
- Objetivo general
- Objetivo especifico
- Marco Teórico
o ¿Qué es un Hidrocarburo Alifático?
o Alcanos
 Combustión
 Reacción de sustitución
 Metano
o El petróleo y sus derivados
o Alquenos
 Combustión
 Reacción de adición
o Alquinos
 Propiedades del etino
 Reacción de característica
o Procedimiento
 Alcanos
 Combustión de un alcano
 Alquenos
 Obtención del etileno
 Propiedades del etileno
 Alquinos
 Obtención del acetileno
 Propiedades del acetileno
- Datos, Reacciones, Cálculos
- Imágenes
- Conclusión
- Bibliografía
Objetivo General. – Realizar mediante procesos químicos la obtención de los
hidrocarburos correspondientes, así como también sus propiedades.

Objetivos Específicos.
- Combustión de un alcano
- Obtención del etileno
- Propiedades del etileno
- Obtención del acetileno
- Propiedades del acetileno

Marco Teórico
¿Qué es un Hidrocarburo Alifático?
Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del
benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas,
las cuales pueden ser abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o
triples. Como el carbono es tetravalente, está compartiendo dos electrones en
cada enlace, y el hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un
enlace para poder juntarse con el carbono.
Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a los
alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y
dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos
compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del
benceno, como por ejemplo, los ciclo alcanos.
Alcanos
Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena abierta,
constituidos por carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos.
Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para
nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que
posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et,
prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.

Los primeros de la serie son:

Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Los hidrocarburos alifáticos saturados, siguen la fórmula de tipo CnH2n+2, de
donde n hace referencia al número de átomos de carbono. Estos compuestos que
poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente número de
átomos, forman lo que se conoce como serie homóloga.

Cuando los hidrocarburos pierden un átomo de hidrógeno, se forman un radical, el

cual se nomina de la misma manera pero cambiando la terminación –ano, por –ilo
( si nombramos el nombre aisladamente) o –il ( si se encuentra formando parte de
un compuesto), por ejemplo:

CH3 → metilo
CH3-CH2 → etilo
CH3-CH2-CH2 → propilo.

Combustión de un alcano
La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual
los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose
en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de hidrógeno en agua
líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica, el calor desprendido se
llama calor de combustión y en muchos casos puede determinarse con exactitud,
lo que permite conocer el contenido energético de las moléculas.
Reacción de combustión ajustada

Reacción de sustitución
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 grado centígrado, el cloro o el
bromo convierten los alcanos en cloro alcanos (cloruros de alquilo) o bromo
alcanos (bromuros de alquilo). Formándose simultáneamente una cantidad
equivalente de cloruro o bromuro de hidrogeno.
L.U.V.
X2 2X
X + RH HX + R-
R- + X2 RX + X-
Metano (CH4)
El metano es un gas inodoro, incoloro y no es soluble en agua. La fórmula química
del metano es CH4. Del mismo modo, si bien no es tóxico, sí que es altamente
inflamable. El metano es un gas que colabora negativamente con el cambio
climático con lo que se denomina efecto invernadero.
Este gas se encuentra de forma natural. El metano es producido por la
descomposición anaeróbica (sin necesidad de oxígeno) de la materia orgánica.

- Propiedades físicas

Es menos denso que el agua y soluble en disolventes apolares.

Posee un átomo de carbono, su punto de fusión es -182.5 ° C y su punto de
ebullición es de -161,6 ° C.

- Propiedades químicas

Es bastante inerte debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-H y a su baja

polaridad. No se ve afectado por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo, la combustión es muy exotérmica, aunque tiene una
elevada energía de activación.
El petróleo y sus derivados
El petróleo es un aceite mineral de color muy oscuro o negro, menos denso que el
agua y de un olor acre característico. Está formado por una mezcla de
hidrocarburos acompañados de azufre, oxígeno y nitrógeno en cantidades
variables, sus productos derivaos son:
Dentro de los productos que se generan a partir del petróleo, se distinguen, entre
otros, los siguientes:

 Gasolinas líquidas: fabricadas para automóviles y aviación, en sus

diferentes grados; queroseno, diversos combustibles de turbinas de avión, y
el gasóleo, detergentes, entre otros. Se transporta por barcazas, ferrocarril, y
en buques cisterna. Pueden ser enviadas en forma local por medio de
oleoductos a ciertos consumidores específicos como aeropuertos y bases
aéreas como también a los distribuidores.

 Lubricantes: aceites para maquinarias, aceites de motor, y grasas. Estos

compuestos llevan ciertos aditivos para cambiar su viscosidad y punto de
ignición, los cuales, por lo general son enviados a granel a una planta
envasadora.

 Ceras: utilizadas en el envase de alimentos congelados, entre otros.

Pueden ser enviados de forma masiva a sitios acondicionados en paquetes o
lotes.

 Parafinas: es la materia prima para la elaboración de velas y similares,

ceras para pisos, fósforos, papel parafinado, vaselinas, fármacos, etc.

 Cloruro de polivinilo (PVC): existen dos tipos de cloruro de polivinilo, tienen

alta resistencia a la abrasión y a los productos químicos. Se utiliza para hacer
 manteles, cortinas para baño, muebles, alambres y cables eléctricos. También
se utiliza para la fabricación de riego, juntas, techado y botellas.

 Plásticos, pinturas, barnices, disolventes, fertilizantes e insecticidas, caucho

s artificiales, poliéster...

 Polietileno: materia prima para la fabricación de plásticos.

 Negro de humo: fabricación de neumáticos.

 Detergentes: para lavar.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es
alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una
hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida
sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces.
Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa
fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección
contra algunos tipos de cáncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con
la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el
alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula
C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.
Combustión de los alquenos

Los alquenos al ser hidrocarburos son combustibles y arden en presencia de

oxígeno atmosférico y una llama. Esta combustión es denominada como completa
pues produce dióxido de carbono (Co2) y agua (H2O). Además, esta reacción
produce gran cantidad de calor.

Reacción de adición de los alquenos

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble

enlace, según la ecuación:
La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para
formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el
nucleófilo.

La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de

compuestos:
Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados
a partir de alquenos por reacciones de sustitución electrófila. El producto obtenido
depende solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la reacción.

Alquinos

Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple

enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular
CnH2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el
triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o
alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen un triple
enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que
reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los
alquenos.

Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es

su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más
ácidos de los hidrocarburos sencillos.

El acetileno es una molécula lineal con una distancia de enlace carbono-carbono

de 120 pm y una distancia de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm.

Reacción de caracteristica de los alquinos

El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera

etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.

CaO+3C ------> CaC2 + CO2

En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar

acetileno.

CaC2 + 2H2O ------> Ca(OH)2 + C2H2

Procedimiento

Alcanos

Para las pruebas de reacción química de los alcanos, se usa gas natural (casi
90% de metano), GLP (40% propano, 60% butano) o hexano y se realizan los
siguientes ensayos:
a) En u vidrio reloj con un alcano se le aplica una llama observándose el
carácter de la reacción y de la llama. Se observará y anotará cualquier
observación sobre la naturaleza de los productos de reacción.

Alquenos

- Obtención del etileno

Se arma el aparato como se indica en la figura adjunta, separando el tapón

del matraz generador, se coloca 10 ml de alcohol etílico, 20 ml de ácido
sulfúrico concentrado y 3 gramos de tierra de infusorios o cualquier núcleo
de ebullición.

Es importante tomar en cuenta que todas las adiciones deberán hacerse

con sumo cuidado y lentamente. Se coloca nuevamente el tapón
asegurándose que quede bien ajustado. En una cubeta con agua se coloca
cuatro tubos de ensayo invertidos para la recolección del gas por
desplazamiento del agua y el matraz generador se calienta fuertemente a
través de la rejilla de amianto, hasta que comience el desprendimiento
gaseoso. Cuando se ha expulsado todo el aire del aparato se recogen
todos los tubos de ensayo con etileno por desplazamiento del agua que
contienen y se mantienen tapados.

- Propiedades del etileno

o Ensayo de instauración de Bayer. – Al tubo de ensayo que contiene

el gas se añaden 2 ml de solución de permanganato de potasio al
0.3 por 100, se agita y se observa el resultado.

o Reacción con dicromato de potasio. – A un tubo con gas etileno

añadir 2 ml de solución de dicromato de potasio 1 M.

o Reacción con yodo. – A otro tubo de ensayo se añade unos 2 ml de

solución alcohólica de yodo y se observa el resultado.
Alquinos

- Obtención de Acetileno

Un tubo de ensayo pequeño de llave se adapta mediante un tapón a un

matraz. En el matraz se colocan 10 gr. De carburo de calcio en trozos
pequeños y en el embudo de llave 20 ml de agua. El tapón del matraz se
ajusta a este y se asegura de que no exista ninguna llama a distancia
menor a 3 mts, del generador del acetileno. Entonces se deja caer
lentamente gota a gota el agua sobre el carburo de calcio. Se recoge gas
acetileno en 4 tubos de ensayo por desplazamiento del agua, estos tubos,
se mantiene tapados para efectuar las reacciones características. En un
quinto tubo de ensayo se burbujea acetileno durante 5 min. A través de 5
ml. De benceno que contiene el tubo de ensayo. La solución se guarda
tapada para el ensayo de acidez del acetileno.

Cuando se ha terminado la generación del acetileno, se lleva el matraz

generador a la vitrina y se añade agua hasta que el exceso de carburo de
calcio se haya descompuesto totalmente.

- Propiedades del acetileno

o Reacción con bromo. – A otro tubo de ensayo que contiene acetileno,

añadir 2 ml de agua de bromo, agitar durante un minuto, observar el
resultado y examinar el contenido del tubo de ensayo para la
evidencia del cambio químico.

o Ensayo de instauración de Bayer. – la acción del permanganato de

potasio sobre el acetileno se ensaya, añadiendo unos mililitros de
esta solución al 0.3 %. Se observa el resultado y se prueba el pH del
producto del frasco. Con papel tornasol.
Conclusiones

- Se realizó los experimentos de forma cualitativa precausionalmente, dando

así los resultados deseados como por ejemplo las llamas que se produjo de
los diferentes gases que hacen referencia a sus datos bibliográficos.

- Se produjo con éxito el etileno y acetileno de forma cuidadosa sin daños al

ser humano y dando como resultado gases semejantes a las propiedades
del gas que se quería hallar en un principio, es decir, que hubo un grado de
desrendimiento ya se por el carburo de calcio pasado, los instrumentos ya
utilizados muy continuamente, etc. Eso hizo que el experimento no sea del
todo exitoso, pero en conclusión salió un resultado muy próximo al
esperado.

Bibliografía

 https://www.quimicaorganica.org/alquinos/143-alquinos.html

 https://www.monografias.com/docs/Propiedades-Fisicas-Quimicas-Y-
Aplicaciones-De-Metano-Etano-F3VGUPCDGNY

 https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html

 https://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo

 http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/03/nomenclatura-de-
alquenos.html

 Guía de Laboratorio de Química Orgánica “UMSA”

Imágenes
Combustion del hexano
Reacciones de los alquenos
Reaccciones de los Alquinos