INFORME DE LABORATORIO 7: ALGUNAS PRUEBAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Y SUS DERIVADOS

INTEGRANTES:
Aver xd

PROFESORA: MARY CECILIA MONTAÑO

UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL
PRACTICA LABORATORIO QUIMICA ORGANICA
II SEMESTRE
MONTERIA – CORDOBA
2019
OBJETIVOS

1. Reconocer un ácido carboxílico por su reacción con bicarbonato de sodio (NaHCO3),

observando el desprendimiento de gas carbónico (CO2).
2. Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones básicas, de los ácidos carboxílicos.
3. Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales y ésteres (sustituciones nucleofílicas).
4. Demostrar que ocurrió la hidrólisis de sales determinando el pH de la solución resultante.
5. Prepara un derivado (éster) de ácido carboxílico
6. Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o de una grasa (ésteres de
ácidos grasos insaturados o saturados, respectivamente).
7. Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes.

MARCO TEORICO:
Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un nuevo
grupo funcional, el grupo carboxilo, característico de los ácidos carboxílicos. Este
sustituyente se representa por -COOH.
El carácter ácido de este grupo se explica teniendo en cuenta la polarización del
enlace C=O del grupo carbonilo, debido a la mayor electronegatividad del oxígeno,
el carbono tiene una deficiencia electrónica que debe compensar atrayendo los
electrones del enlace con el oxígeno del grupo hidroxilo; de esta manera el enlace
O-H se debilita facilitando el desprendimiento de un protón (H+):

Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica del enlace O - H dando
un protón y un ion carboxilato.

El carácter ácido puede ser reconocido por la formación de sales mediante la reacción de
neutralización ácido-base, utilizando una base fuerte como el NaOH o por la producción de
CO2 al reaccionar con bicarbonato de sodio (NaHCO3).

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más elevadas que los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes.

Con excepción de los ácidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en agua
como en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos,
exhiben un comportamiento de solubilidad opuesto: ácidos carboxílicos insolubles en
agua y solubles en disolventes orgánicos. Este comportamiento puede emplearse como
criterio de identificación y para lograr la separación de ellos.

Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos o aromáticos. Cuando en un ácido

carboxílico se reemplaza total o parcialmente el grupo hidroxilo (OH) se tiene los
derivados de ácido.

Los haluros de ácidos, son los derivados más reactivos y por ello es posible obtener
muchos otros tipos de compuestos a partir de ellos, por la facilidad con la que dan
reacciones de sustitución nucleofilica. El solo contacto con el vapor de agua, de la
atmósfera los transforma en ácido carboxílico.

Al estudiar los ácidos carboxílicos nos encontraremos que sus reacciones están
caracterizadas por las reacciones de sustitución nucleofílicas que se llevan a cabo
en sus carbonos acílicos (carbonilicos). La reacción general es:

R1 +
R1 H R1
C O + Nu (ó Nu H) C O C O + L
L L Nu
Nu
L = -OR(éster); -X(haluro de ácido); -NH2(amida)

Los anhídridos de ácido se preparan a veces por deshidratación de dos moléculas de

ácido monocarboxílico, o una de dicarboxílico, empleando como agente deshidratante otro
anhídrido. Otras por sustitución nucleofílica sobre un haluro de ácido.

Los ésteres se forman por la reacción, en medio ácido, entre un alcohol y un ácido
carboxílico. La reacción llega rapidamente al equilibrio, por lo que es conveniente agregar
un exceso de alcohol o eliminar el agua con el fin de que la reacción se desplace a la
derecha, favoreciendo la formación del éter. (Principio de Chatelier).
Frecuentemente los ácidos se convierten en sus ésteres por medio de los cloruros
de ácido:
O O O
SOCl 2 R1 OH
C C C
R OH R Cl R OR1

Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un

alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, generalmente H2SO4 o HCl
seco.

Las amidas se preparan por la reacción del amoníaco y de las aminas con haluros de ácido
o con anhídridos. Cuando las amidas se calientan con ácidos o bases acuosas se hidrolizan
produciendo sales de amonio o sales alcalinas, respectivamente. Las sales de amonio se
pueden calentar y por pérdida de agua forman amidas.
Las amidas son compuestos que se obtienen al reemplazar el grupo -OH del ácido
carboxílico por el grupo -NH2. En general se preparan por reacciones del amoniaco
con cloruro de ácido:
O O O
SOCl 2
C C + 2 NH3 C + NH4Cl
R OH R Cl R NH2

El procedimiento con cloruro de ácido utiliza condiciones más moderadas y con

frecuencia da mejores rendimientos.

Materiales y reactivos

Materiales:

 Frasco lavador
 Tubos de ensayo
 Espátula
 Goteros
 Papel indicador de pH
 Beakers
 Calentador
 Agitador de vidrio
 Pinza para tubos de ensayo
 Gradilla
  Pipetas
 Pipeteadora

Reactivos:
 Ácido benzoico (C6H5-COOH)
 Ácido acético (CH3COOH)
 Ácido cítrico (C6H8O7)
 Nitrato de sodio (NaNO3)
 Cloruro de sodio (NaCl) al 25%
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Hidróxido de sodio (NaOH) al 25%
 Hidróxido de sodio (NaOH) al 10%
 Etanol (C2H5OH)
 Metanol (CH3OH)
 Bicarbonato de sodio (NaHCO3)
 Cloruro de calcio (CaCl2)
 Acetato de sodio (C2H3NaO2)
 Aceite

Procedimiento
Para llevar a cabo el laboratorio se realizarán pruebas con los siguientes reactivos:
Formaldehido, acetona, acetofenona.
 PRUEBA DE CARACTERISTICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS

• 10 gotas de agua en un tubo de ensayo.

Adicionar

• 10 gotas ó 0,2 g del acido carboxilico en el tubo

Adicionar de ensayo.

• 10 gotas de bicarbonato de sodio en el tubo de

Adicionar ensayo.

• El desprendimiento de CO2 en forma gaseosa,

Observar confirmando la presencia del acido.

Si el ácido es insoluble en agua, adicionar 10 gotas de metanol o etanol y luego adicionar

solución al 5% de bicarbonato de sodio.

Realizar la prueba con ácido benzoico, ácido acético y ácido cítrico.

PRUEBA DE FORMACION DE SALES

• 3ml de disolvente en un tubo de ensayo.

Adicionar

• Tomar en la punta de una espátula una pequeña cantidad

Adicionar de ácido benzoico y adicionarla al tubo de ensayo

• El tubo de ensayo
Agitar

• La solubilidad del acido benzoico con el disolvente

Observar

Realizar la prueba con agua e Hidróxido de sodio al 10% como disolvente.

 PRUEBA DE HIDROLISIS DE SALES

• 3ml de agua en un tubo de ensayo

Adicionar

• Tomar en la punta de una espátula una pequeña cantidad

Adicionar de acetato de sodio y adicionarla al tubo de ensayo

• El tubo de ensayo
Agitar

• La acidez con papel indicador

Determinar

Realizar la prueba de nuevo reemplazando el acetato de sodio por nitrato de sodio

PRUEBA DEL ACETATO

•10 gotas de etanol a un tubo de ensayo

Adicionar

Adicionar •30 gotas de ácido acético al tubo de ensayo

•10 gotas de acido sulfurico al tubo de ensayo

Adicionar

•El tubo de ensayo al baño maria, utilizando el beaker, el calentador y la pinza, no

Calentar dejando que la mezcla del tubo de ensayo ebulla.

•El tubo de ensayo dejandolo reposar.

Enfriar

•El olor caracteristico de acetato de etilo.

Notar
 PRUEBA DE HIDRÓLISIS BÁSICA DE ÉSTERES (Saponificación)

• Una pequeña cantidad de aceite en un tubo de

Adicionar ensayo grande.

• 3.0 ml de Hidróxido de sodio al 25% y 3.0 ml de

Adicionar metanol al tubo de ensayo

• El tubo de ensayo al baño maria por 20 minutos

Calentar y agitar para disolver el aceite

• El contenido del tubo de ensayo en dos mitades

Dividir y depositarlos en tubos de ensayo A y B

Para el tubo de ensayo A

• El tubo y agitar por un minuto.

Tapar

• Y medir el tiempo que tarda en desaparecer la espuma.

Observar

• El tubo de ensayo y adicionar la mezcla a un tubo de ensayo

Calentar grande que contenga 10ml de Cloruro de sodio al 25%

• Por 2 minutos
Agitar

• La separacion del jabon por efecto salino

Observar

Para comparar los resultados, realizar el procedimiento con detergente comercial.

 Para el tubo de ensayo B

• 2,5ml de cloruro de calcio al 10% al tubo de

Adicionar ensayo.

• El tubo de ensayo.
Agitar

• La formacion de espuma
Observar

• Mas cloruro de calcio al 10% al tubo de ensayo

Adicionar hasta que no se forme mas espuma.

Para comparar los resultados, realizar el procedimiento con detergente comercial.

Resultados y análisis
1. PRUEBA DE CARACTERISTICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS
A partir de esta reacción pudimos comprobar si eran ácidos carboxílicos o no, por
el desprendimiento de gas (CO2) característico cuando reacciona con bicarbonato
de sodio
Acido Soluble en agua Reacción con Bicarbonato de Sodio
Ácido benzoico - Desprendimiento gaseoso
Ácido acético + Desprendimiento gaseoso
Ácido cítrico + Desprendimiento gaseoso
Tabla 1. Solubilidad en agua de los Ácidos Benzoico, acético y cítrico, asúmase
positivo (+) como miscibilidad y negativo (-) como inmiscibilidad. También la
reacción de desprendimiento de Dióxido de Carbono gaseoso de estos ácidos con
Bicarbonato de Sodio.

2. PRUEBA DE FORMACION DE SALES

Se comprobó que el acido benzoico al tener mas de 4 carbonos en su
estructura, no es soluble en agua, pero si lo es en hidróxido de sodio ya que
Las bases acuosas (como NaOH) disuelven los ácidos orgánicos,
convirtiéndolos es los correspondientes aniones por sustracción de un protón,
ocurriendo así una reacción ácido-base, por lo tanto, el ácido benzoico pasa a
 su sal de ácido, el benzoato de sodio y el hidróxido de sodio pasan a ser agua,
porque toma el protón que el ácido benzoico pierde.

3. PRUEBA DE HIDROLISIS DE SALES

OJO, siempre que se valla a escribir pH, la p es minúscula y la H
mayuscula….No vallas a escribir esto xdxdxd

Reaccion pH
Acetato de sodio + agua 8 (Basico)
Nitrato de sodio + agua 7(Neutro)
Tabla 3. pH determinado luego de efectuar las reacciones entre Acetato
de Sodio + agua y Nitrato de Sodio + agua.
En cuanto al acetato de sodio + agua, por tratarse de una sal formada por un ácido
débil y una base fuerte, el pH de la solución será básico Mayor a 7. Y el Nitrato de
sodio + agua, no puede hidrolizarse porque tanto el ion sodio como el nitrato
provienen de base y acido fuerte respectivamente, por ende el pH queda neutro.

4. PRUEBA DEL ACETATO

En la prueba del acetato luego de que se diera la reacción, mediante la mezcla de
etanol, ácido acético y ácido sulfúrico, se realizó una esterificación de Fisher donde
reacciona una mezcla de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido
mineral como catalizador, además de introducir calor a la reacción.

Luego de que se enfriara la mezcla, se pudo notar el olor característico del acetato
de etilo, disolvente que se usa como quitaesmalte.

5. PRUEBA DE HIDRÓLISIS BÁSICA DE ÉSTERES (Saponificación)

Producto Tiempo
 Jabon producido a base de aceite 1 min 15s
Detergente comercial 13s

Cuestionario

1 Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su acidez decreciente:

a) Ácido metanoico b) ácido propanoico c) ácido cloroetanoico

d) ácido benzoico e) ácido p-metilbenzoico.

R/
2 Escribir la reacción entre el ácido etanodioico y el NaHCO3.

R/

3 Explique por qué no ocurre hidrólisis en la solución de nitrato de sodio.

R/
Así, la hidrólisis de una sal, se define como la reacción ácido-base que pueden llevar
a cabo los iones de una sal con el agua.
En consecuencia, se puede producir un exceso de iones H3O+, o también de iones
OH-, con los que se podrá formar una disolución ácida o básica respectivamente.

Las sales con procedencia de una base fuerte y un ácido débil, no provocan
reacciones de hidrólisis, por lo tanto, no modifican tampoco el pH del agua (pH=7).
De este modo se dice que la disolución es siempre neutra.
Este es el caso por ejemplo, del cloruro de sodio, NaCl, del yoduro de potasio, KI, o
también del nitrato de sodio, NaNO3.

4 Escribir la reacción de hidrólisis básica del triestearato de glicerilo. Cuál es el nombre

sistemático del jabón obtenido?
R/

El nombre sistemático del jabón obtenido es octadecanoato de sodio.

5 Qué papel desempeña la solución salina sobre la sal de ácido y el alcohol ya formados
en la hidrólisis.
R/
Llamamos hidrólisis salina a la reacción entre una sal y el agua, produciendo el
ácido y la base correspondientes. La hidrólisis de sal es, por lo tanto, la reacción
inversa de la neutralización.
Concluimos que, en la solución salina, predomina siempre el carácter del más
fuerte. Cuando la sal es formada por ácido/base de una misma fuerza (2 fuertes), la
solución final es neutra.

6 Para qué se agrega CaCl2 sobre la solución de jabón?

R/ Para formar “agua dura”, el jabón ve reducida su efectividad si se lava en agua
dura, que contenga gran cantidad de sales minerales de calcio y magnesio
principalmente.
Demostrándose también que el jabón deja de tener poder detersivo. Habiendo Ca
en solución se forma jabón de calcio insoluble. A esto se le llama cortar el jabón.
Por eso cuando se tiene un agua dura (con muchas sales de Ca), se dice que el
jabón se corta.
7 Qué conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realizó entre un jabón
y un detergente?
R/
Referencias.
https://www2.ulpgc.es/hege/almacen/download/4/4533/acidos_Carboxilicos.doc
http://www.academia.edu/8555262/Algunas_reacciones_de_%C3%81cidos_Carbo
x%C3%ADlicos_y_sus_derivados
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/LIPIDOS_2340.pdf
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_stearate