Guía 5 Benceno

UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA
FACULTAD DE HUMANIDADES
PROFESORADO EN QUÍMICA - CÁTEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA I
Guía 4
REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1. Sustitución electrofílica aromática SEA. Constituye la reacción más característica del

anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromático
tenemos:
X
a) Halogenación.
AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)
b) Sulfonación.
O O
N
c) Nitración.
H2SO4
+ HNO3
(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2) 1
d) Alquilación de Friedel.Crafts.
CH2 R
AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)
Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se pueden
producir transposiciones.
e) Acilación de Friedel-Crafts. O R
C
O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O
2
2.- Reacciones de los alquilbencenos.
a) Oxidación.
CH2 R COOH
1) KMnO4, conc. y calor

2) H2O
Recordar que para que la oxidación se lleve a cabo debe de haber un hidrógeno sobre el
carbono bencílico.
b) Halogenación. Cl
CH2 R CH R
h
+ Cl2
c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).
O R R
C CH2
Zn(Hg)
HCl
acilbenceno alquilbenceno
4.- Reacciones de los alquenilbencenos. Cuando sobre el anillo aromático tenemos una cadena
insaturada (doble enlace), hay que tener en cuenta que entonces tendremos dos centros de
reacción, uno será el anillo aromático y otro el doble enlace. En condiciones normales el
primero en reaccionar para las reacciones de adición será el doble enlace ya que la reacción
sobre al anillo aromático requiere condiciones más enérgicas al estar estabilizado por
resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos experimentan reacciones de
sustitución en el anillo y de adición en la cadena.
CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
H2 H2, Ni
Ni
P T
Cl
CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH CH2
AlCl3 Cl2 KOH

+ Cl2
luz EtOH
3
Cl Cl Cl
X Nuc
Y Y
+ Nuc:
5.- Sustitución nucleófilica aromática. Los nucleófilos desplazan

Y fácilmente a los iones
Y haluro
de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes (X = Clde electrones (desactivantes) en las
ó Br)
posiciones orto ó para con respecto al haluro. (Y = grupo que atrae electrones)
Br OH
NO2 NO2
+ NaOH
NO2 NO2
REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO

Efecto de los sustituyentes sobre la orientación
Cuando un benceno sustituido participa en una reacción de sustitución electrofílica aromática
¿Dónde se fija el nuevo sustituyente? El producto de la reacción ¿es el isómero orto, el meta o el
para?
El sustituyente que ya está unido al anillo de benceno determina el lugar del nuevo sustituyente.
El sustituyente ya unido ejerce uno de dos efectos: dirige al sustituyente que llega a las
posiciones orto y para o lo dirige hacia la posición meta. Todos los sustituyentes activadores y
los halógenos débilmente desactivadores son directores orto-para, y todos los sustituyentes que
son más desactivadores que los halógenos son directores meta.
4
Actividades:
1. Escriba la estructura de cada uno de los compuestos siguientes:
a. fenol d. benzaldehído g. tolueno

b. éter bencil fenílico e. anisol h. terc-butilbenceno
c. benzonitrilo f. estireno i. cloruro de bencilo
2. Indicar cuales de las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) todos los compuestos aromáticos tienen olor agradable.
b) el benceno da reacciones de adición.
c) todos los H del benceno son equivalentes.
d) los átomos de C que forman el anillo aromático tienen hibridación sp2
3. Diga si los siguientes sustituyentes del anillo bencénico son orientadores orto, meta o
para. Además indique si son activantes o desactivantes del anillo.
a) -OH b) -NH2 c) -COOCH3

+
d) -Cl e) -R f) -NO2
4. Escriba la reacción de nitración del benceno y describa en un texto el mecanismo.
5. ¿Cuál grupo introduciría primero en las síntesis de ácido p-clorobencenosulfónico a partir

de benceno? ¿Por qué?
6. Formule los pasos necesarios de síntesis de los siguientes compuestos. Indicar tipo de
reacción en cada caso.
a) 2,4 dinitroclorobenceno a partir de benceno

b) ácido p-isopropilbencenosulfónico a partir de benceno
c) ácido m-bromobencenosulfónico a partir de benceno
d) m-cloronitrobenceno a partir de benceno
e) p-cloronitrobenceno a partir de benceno
f) Ácido m-nitrobenzoico a partir de benceno
g) Ácido p-nitrobenzoico a partir de benceno

Guía 5 Benceno

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Guía 5 Benceno

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Guía 5 Benceno

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA

1. Sustitución electrofílica aromática SEA. Constituye la reacción más característica del

1) KMnO4, conc. y calor

c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).

CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH CH2

AlCl3 Cl2 KOH

5.- Sustitución nucleófilica aromática. Los nucleófilos desplazan

REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO

1. Escriba la estructura de cada uno de los compuestos siguientes:

a. fenol d. benzaldehído g. tolueno

a) -OH b) -NH2 c) -COOCH3

4. Escriba la reacción de nitración del benceno y describa en un texto el mecanismo.

5. ¿Cuál grupo introduciría primero en las síntesis de ácido p-clorobencenosulfónico a partir

a) 2,4 dinitroclorobenceno a partir de benceno

También podría gustarte

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.