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    Guia Resuelta de Acidos Carboxilicos y Derivados

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    Este documento presenta una guía de ejercicios sobre ácidos carboxílicos y sus derivados para un curso de química orgánica e ingeniería en biotecnología molecular. Incluye preguntas sobre las propiedades de los enlaces en ácidos carboxílicos versus alcoholes, reacciones de derivados de ácidos carboxílicos con diferentes reactivos, orden de reactividad en hidrólisis, mecanismos de esterificación y formación de compuestos a partir de enolatos y electrófilos.

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    Este documento presenta una guía de ejercicios sobre ácidos carboxílicos y sus derivados para un curso de química orgánica e ingeniería en biotecnología molecular. Incluye preguntas sobre las propiedades de los enlaces en ácidos carboxílicos versus alcoholes, reacciones de derivados de ácidos carboxílicos con diferentes reactivos, orden de reactividad en hidrólisis, mecanismos de esterificación y formación de compuestos a partir de enolatos y electrófilos.

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    QUIMICA ORGANICA-INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA MOLECULAR

    GUIA DE EJERCICIOS: Ácidos carboxílicos y derivados

    1.- ¿Qué es más largo, el enlace sencillo C-O en un ácido carboxílico o el enlace C-O en un
    alcohol? ¿Porqué?

    Respuesta: El enlace más largo es el enlace C-O de un alcohol. El C del alcohol tiene una
    hibridación sp3 y el C del acido carboxílico una hibridación sp2. Mientras mayor es el carácter s del
    orbital, el enlace será más fuerte y mas corto

    2.- Prediga los compuestos mayoritarios para la reacción de : 1) ácido butanoico, 2) ácido
    benzoico, con los siguientes reactivos:

    a) SOCl2, Et3N, b)LiAlH4/THF y luego tratamiento ácido; c) (CH3)2CHOH/H+/calor; d) NaOH.


    3.- Ordene los siguientes compuestos en orden de reactividad decreciente hacia hidrólisis utilizando
    NaOH acuoso. Justifique.
    ¿Qué productos obtiene en la hidrólisis tras tratar con ácido diluido?
    Acetato de metilo; cloruro de metilo; anhídrido acético; N, N metil acetamida.
    4.- ¿Porque la velocidad de saponificación del acetato de metilo es 100 veces mayor que la del éster
    metílico del ácido 2,2-dimetilpropanoico y 760 veces menor que la del éster metílico del ácido
    cloroacético?
    5.- Escriba la estructura del producto de cada una de las siguientes reacciones:
    6.- ¿Cuál de las siguientes reacciones permiten formar una amida?
    a) ácido acético + metilamina
    b) acetato de metilo + metilamina
    c) acetato de sodio + metilamina
    d) cloruro de metilo + metilamina
    e) acetato de metilo + metilamina (medio NaOH acuoso)

    Resultado;
    a) Si
    b) Si
    c) No
    d) No
    e) No

    7.- ¿Como sintetizaría Ud. los compuestos siguientes a partir de un ácido carboxílico?

    a) propionato de fenilo (a partir de acido propanoico)


    b) N-etil-benzamida ( a partir de ácido benzoico)
    8.- La reacción de un acido carboxílico con un alcohol en la presencia de acido es denominada
    esterificación de Fischer. Escriba pasa a paso el mecanismo de reacción de la siguiente
    esterificación de Fischer.
    10.- Muestra una combinación de enolato (nucleófilo) y electrófilo que puede producir el siguiente
    compuesto. Recuerde que todos los enolatos provienen de carbonilos.

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