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    Taller 1 Parte2

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    Jessy Cristancho
    Este documento contiene 19 preguntas sobre principios de química orgánica como reacciones ácido-base, clasificación de sustancias por acidez, cálculo de constantes de acididad, identificación de isómeros, mecanismos de reacción y síntesis orgánica. Los estudiantes deben clasificar reactivos, explicar propiedades ácidas, dibujar estructuras orgánicas, identificar tipos de carbono e isomería, predecir puntos de ebullición y escribir mecanismos y esquemas de

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    UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

    FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA


    PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA 1000030-4
    TALLER 1: PARTE 2

    1. Marque a los reactivos de estas reacciones ácido-base como ácidos de Lewis (electrófilos) o como
    bases de Lewis (nucleófilos). Utilice flechas curvas para mostrar el movimiento de los pares de
    electrones en las reacciones.

    2. El hidrógeno del O-H del ácido acético es mucho más ácido que cualquiera de los hidrógenos del C-
    H. Explique por qué?

    Ácido acético

    3. Clasifique las siguientes sustancias por acidez creciente:

    Acetona 2,4-Pentanodiona fenol Ácido acético


    pKa=19,3 pKa=9 pKa=9,9 pKa=4,76

    4. El ion amoniaco (NH4+, pKa= 9,25) tiene menos pKa que el ion metil amonio (CH3NH3+, pKa= 10,66)
    ¿Cuál es la base más fuerte, el amoniaco (NH3) o la metilamina (CH3NH2). Explique por qué.

    5. Calcule los valores de Ka a partir de estos pKa:


    a) Acetona pKa=19,3 b) ácido fórmico, pKa=3,75
    6. En cada uno de los conjuntos siguientes, cuales estructuras representan el mismo compuesto y
    cuales a distintos compuestos:

    7. Trace las estructuras de los siguientes compuestos:


    a) 2-metilheptano
    b) 4-etil-2,2-dimetilhexano
    c) 4-Etil-3,4-dimetiloctano
    d) 2,4,4-trimetilheptano
    e) 3,,3-dietil-2,5-dimetilnonano
    f) 4-isopropil—3-metilheptano

    8. Identifique los tipos de carbono (1°, 2°, 3° o 4°) e las moléculas siguientes:

    9. Diga si los siguientes compuestos son isómeros cis o trans , en caso de que lo sean indique cual
    isómero es y dibuje el isómero contrario.
    10. Para cada uno de los siguientes compuestos,
    a. Dé la hibridación y los ángulos aproximados de enlace alrededor de cada átomo, con
    excepción del hidrógeno.
    b. Dibuje un diagrama tridimensional, incluidos todos los pares de electrones no enlazados.

    CH2CHCN

    (CH3)3N

    CH3COOH

    CH3CHNH

    CH3OH

    CH2O

    11. Mencione las relaciones entre los siguientes pares de estructuras. Las relaciones posibles son: mismo
    compuesto, isómeros cis-trans, isómeros constitucionales (estructurales), no son isómeros (fórmula
    molecular distinta).

    12. El dietil éter y el 1-butanol son isómeros y tiene solubilidades parecidas en agua. Sin embargo, sus
    puntos de ebullición son muy diferentes. Explique por qué estos dos compuestos tienen
    propiedades de solubilidad parecidas pero puntos de ebullición demasiado dis- tintos.

    13. Prediga cuáles compuestos de cada par tiene el punto de ebullición más alto. Explique su
    predicción.
    14. Para cada alcano:
    a) Dibuje todos los derivados monoclorados posibles.
    b) Determine si la cloración por radicales libres sería una buena manera de obtener estos
    derivados monoclorados. (¿La reacción formará en su mayoría un producto principal?).
    c) ¿Cuáles derivados monobromados se podrían formar con un buen rendimiento a través de la
    bromación por radicales libres utilizando como materias primas los siguientes compuestos?

    15. Escriba un mecanismo para la reacción de ciclohexano con cloro, iniciada con luz, para formar
    clorociclohexano. Marque los pasos de iniciación y de propagación.

    16. Muestre el producto que se forma a partir de la siguiente reacción:


    CH3CH2CH2Br + 2Na + Br CH2CH2CH3 eter seco

    17. Cuando se hace reaccionar un bromuro de alquilo A con Mg en presencia de éter se obtiene un
    reactivo de Grignard que cuando se trata con agua da lugar al n-hexano. Cuando A se trata con sodio,
    se obtiene el 4,5-dietil octano. Dar la fórmula estructural de A y realizar un esquema con las
    reacciones que tienen lugar.
    18. Indicar cual es el producto o productos que resultan de la siguientes reacciones:

    calor
    H3C-CH2-CH2-Br + Na

    éter
    H3C-CH2-CH2-CH2-Br + Mg

    H3C-CH2-CH2-CH2-MgBr + H2O

    Na / calor
    H3C-CH2-CH2-Cl + (H3C)2-CH-CH2-CH2Cl

    19. En la siguiente secuencia de reacciones indique la estructura de los compuestos A, B y C

    pentano
    H3C-(CH2)5-CH2Br + 2Li A + LiBr

    eter
    2A + CuI B

    eter
    B + (H3C)2-CH-CH2-Br C

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