Olimpiadas de Quimica

Descargar como pdf o txt
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1de 18

Ejercicios de Entrenamiento

Nivel 3 - Serie 1
Ejercicio 1. a) Por qu el propino es ms cido que el propano? Justifica brevemente en funcin de la
hibridacin del tomo de carbono.
b) Explica por qu el ter etlico (Mr: 74) se solubiliza en H2SO4 (c) y fro, mientras que el pentano (Mr: 72)
es completamente insoluble.
c) Justifica brevemente por qu el 2-aminociclohexanol tiene un punto de ebullicin menor que su ismero
3-aminociclohexanol?
d) Explica el siguiente hecho experimental:
n-pentano
isopentano
neopentano
Peb = 28 oC
Peb = 9,5 oC
Peb = 36 oC
Ejercicio 2. Indica el reactivo o el producto en la siguiente secuencia de reacciones:

CH3

H2SO4/HgSO4
H2O
B
C CH
H2/Pd-BaSO4
(1 mol)
F

1) H2O2

Br

CH3 C C

Br
OH

2) Zn/H
D + E

Cul es el mecanismo de la reaccin donde se usa al reactivo F para obtener 2-bromopropanol?


Ejercicio 3. El - y -felandreno son dos compuestos ismeros de frmula C10H16, con el mismo esqueleto
carbonado. Por tratamiento de ambos con ozono en condiciones oxidativas se obtiene:

-felandreno

COOH
COOH

O
+

OH
O

O
-felandreno

COOH
COOH

HCOOH

Sabiendo que ambos compuestos presentan dobles enlaces conjugados:


a) escribe la estructura de ambos ismeros.
b) formula las reacciones involucradas en el caso del -felandreno.
Ejercicio 4. El microanlisis del antibitico cloranfenicol dio el siguiente resultado:
C, 48%; H, 3,74%; Cl, 21,95%; N, 8,67%.
Sabiendo que la masa molar relativa de dicho antibitico es 300, cul es su frmula molecular?
Ejercicio 5. Cuntos ismeros puedes plantear para la frmula mnima C5H10O2?
Dibuja todas las estructuras posibles indicando cules son ismeros estructurales e ismeros funcionales.
Ejercicio 6. Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos haciendo uso de las reglas
secuenciales de Cahn, Ingold y Prelog.

Cl

Cl
Cl

Ejercicio 7. Dados los siguientes compuestos, indica cul de sus posibles confrmeros es el ms estable.
i) trans-1,2-dimetilciclohexano
ii) cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano
iii) 1-metil-1-propilciclohexano
Ejercicio 8. Cul es la frmula emprica de un compuesto orgnico cuya composicin centesimal es:
a)
b)

C 40%; H: 8,5%; N: 23,8% ?


C: 12,6%: H: 3,2%; Br: 84,1% ?

Ejercicio 9. Escribe el nombre de los siguientes compuestos segn la nomenclatura IUPAC.

Ejercicio 10. Seala el confrmero ms estable para los siguientes compuestos orgnicos.

b)

a) cido 3-cloropropinico

Justifica. (Sugerencia: usa proyecciones de Newman y proyecciones de caballetes).


Ejercicio 11. Indica cules de los compuestos siguientes son ismeros de cadena, de posicin o funcionales.
Nmbralos segn la nomenclatura IUPAC.
OH

a)

OH
OH

Cl
Cl

b)
Cl

NH2

NH2

Cl

c)
Cl

Ejercicio 12. Predice los productos que se obtendran en las siguientes reacciones:

OH

a)

HCl

Br
OMe

b)

H2O

c)

HBr

F3C

CF3COOH

e)

NaOH

Br2

d)

Ejercicio 13. Por qu el trans-2-buteno da un nico compuesto cuando se lo trata con Cl2 / CCl4 mientras
que el cis-2-buteno da un par de enantimeros? Justifica.
Justifica mediante el mecanismo de reaccin, por qu el propeno da el 2-bromopropano en presencia de HBr
en la oscuridad mientras que el mismo alqueno, tratado con HBr en presencia de luz o perxidos se obtiene
el 1-bromopropano.
Ejercicio 14. A) Explica por qu el metanol, el etanol y el isopropanol son solubles en agua mientras que el
n-hexanol no lo es.
- sp3; ii) sp2 - sp2 y
B) Cules son los ngulos entre los siguientes pares de orbitales hbridos: i) sp3
iii) sp sp? Para cada par, menciona al menos un compuesto orgnico sencillo que exhiba enlaces entre
elementos con dichas hibridaciones.
C) Ordena cada una de las siguientes tradas de compuestos por puntos de ebullicin crecientes. Justifica tus
respuestas.

b)

NH2

NH

a)

OH

OH

OH

Ejercicio 15.
Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos:
a) 3-etil-2,4-dimetilheptano
b) 1,1,5,5-tetrametilciclononano
c) 2,3-dimetilhexano
d) 4-etil-5-isopropiloctano
e) 1,3-dimetilciclohexano
Ejercicio 16. Indica cul es la conformacin ms estable de los siguientes compuestos:
Me

OH

ii)

i)

OH
O
iii)

OH

OH

Ejercicio 17. Predice cules son los productos de la reaccin del 2-metil-1-buteno con los siguientes
b) ICl
c) Br2/H2O
d) HBr
reactivos: a) H2/Pt

Esquematiza el mecanismo de reaccin de los tems b) y d).


Ejercicio 18. Indica el o los productos que se obtienen al hacer reaccionar trans-2-buteno con:
ii) Br2/CCl4, en la oscuridad
i) KMnO4, diluido a pH 7
Ejercicio 19. La hidrogenacin de un alqueno A consumi 2 moles de hidrgeno. Posteriormente, se llev a
cabo una ozonlisis reductiva y se obtuvieron los siguientes productos:
CH2O, HOCH2CHO y CH3CHO
Cul es la estructura de A? Justifica tu respuesta.
Ejercicio 20. Escribe los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:

H2/Pd/BaSO4
(1 mol)

HgSO4/H+

HCl, 1 mol

NaNH2/NH3
Ejercicio 21. Nombra los siguientes compuestos segn la IUPAC

b)

a)

f)

O
O
d)

c)

e)

OH

O
Ejercicio 22. Dibuja la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:

a)

5-butilnonano

b) N,N-dietilbutilamina

d) bromuro de secbutilo

c) cido 2-fenilactico

e) 3-metilciclopentanona

f) 4-propil-3-octenal

Ejercicio 23. Indica cul de los siguientes pares de molculas tiene un momento dipolar mayor.

i)

ii)

O
Ph

O
Ph

Ph

iii)

Ph

Ph

Ph

Ejercicio 24. a) Teniendo en cuenta la polarizabilidad de un enlace qumico, identifica cul es el electrfilo
incipiente en los siguientes reactivos usados en las reacciones de adicin electroflica:

O
i)

HBr

ii) Br2

iii)

Ph

iv) CH3COOH

Cl

O
O
v) H2O

vi)

OH

Cl

b) escribe el mecanismo de las siguientes reacciones qumicas:

HClO

HBr
Perxidos

Ejercicio 25. Qu producto o productos esperaras obtener al tratar el 1-metilciclohexano con cada uno de
los siguientes reactivos?

a) HBr / MeOH

b) i) B2H6 ii) H2O2 / NaOH

e) i) Hg(OAc)2 ii) NaBH4

c) KMnO4 / calor

f) i) O3 ii) Zn / AcOH

d) Br2 / CH2Cl2

g) cido m-cloroperbenzoico / CH2Cl2 a


25 oC

Ejercicio 26. a) Qu producto o productos esperaras obtener de la reaccin del 1,3-butadieno con:

1) H2 (exceso) / Pt
b)

2) H2SO4 (dil)

3) 1 equivalente Br2 / CH2Cl2

El limoneno (C10H16) es un hidrocarburo de origen natural que confiere a los limones su olor
caracterstico. Dada las siguientes reacciones qumicas, deduce la estructura del limoneno.

H2 / Pt

Consume 2 moles de H2

Limoneno

O
i) O3
ii) Zn / AcOH

H2CO

CHO
Ejercicio 27. Realiza las siguientes transformaciones qumicas a partir de metilenciclohexano.

OH

OH

O
Br
OH

(Sugerencia: algunas transformaciones pueden requerir dos etapas de reaccin individuales).


Ejercicio 28. a) Dibuja todos los ismeros de frmula molecular C5H11Br, mediante el uso de estructuras
esqueletales.
b) Nombra segn la nomenclatura IUPAC cada uno de los ismeros.
c) Indica aquellos ismeros que presenten en su estructura qumica: i) halogenuros de alquilo primarios, ii)
halogenuros de alquilo secundarios; iii) halogenuros de alquilo terciarios.
d) Indica el reactivo necesario para sintetizar el bromuro de n-pentilo a partir de n-pentano. Cul es el
mecanismo de esta reaccin?
e) Calcula el valor del calor de reaccin (rH ) de la reaccin dada en el item d).
Datos:
= 100 Kcal mol1
= - 68 Kcal mol1
H
H
R H R

H Br
2 2 Br

R + Br

= 46 Kcal mol1

f) Qu puedes decir de la factibilidad termodinmica de la reaccin?

1
H H + Br = - 87 Kcal mol

Ejercicio 29. Suponiendo que las frmulas moleculares que se indican a continuacin slo contienen
uniones CC,
a) C5H10 b) C6H12 c) C6H10 d) C7H14
I. Dibuja todos los ismeros posibles. Nmbralos segn la Nomenclatura IUPAC.
II. De acuerdo a tu prediccin, cules presentarn una mayor tensin angular? Por qu?
III. Calcula el calor de combustin de 1 g de un compuesto de frmula C6H12 sabiendo que la temperatura
de 250 g de agua aumenta 45 C luego de concluida la reaccin.
Dato: Capacidad calorfica del agua: 4,184 J g1 C1
Ejercicio
a)
b)
c)
d)
e)
f)

30. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos:


Diclorodifluormetano
4-isopropiloctano
3-etil-2-metilhexano
trans-1,4-dimetilciclohexano
5-sec-butilnonano
1,1-dimetilciclopropano

Ejercicio 31. Justifica los siguientes enunciados:


El alcohol n-butlico (n-butanol) tiene un P.E. (punto de ebullicin) de 118 C y el n-butiraldhedo (nbutanal) de 76 C; sin embargo sus respectivas masas molares relativas, 74 y 72, son muy similares.
a)
El enlace C=O (0,122 nm) es ms corto que el enlace C-O (0,141 nm).
b)
El momento dipolar del propanal (2,52 D) es mayor que el del 1-buteno (0,3 D).
c)
Los compuestos carbonlicos son ms solubles en agua que los correspondientes alcanos.
Ejercicio 32. Los siguientes nombres son incorrectos pero sin embargo te permiten dibujar una nica
estructura. Dibuja la estructura qumica de cada compuesto y determina por qu el nombre es incorrecto.
Luego, nmbralos correctamente segn la nomenclatura IUPAC.
a. 1,1,1-trimetilbutano
b. 3-dimetilbutano
c. 3-n-propilpentano
d. 2-isopropilheptano
Ejercicio 33. Identifica el estereoismero ms estable en cada uno de los siguientes pares y justifica tu
eleccin:
a) cis o trans-1-isopropil-2-metilciclohexano
b) cis o trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
c) cis o trans-1-isopropil-4-metilciclohexano

Ejercicio 34. Escribe las estructuras de los siguientes grupos alquilo:


a) isobutilo
b) sec-butilo
c) neopentilo
d) tert-butilo
e) isopropilo
f) bromometilo
g) 2-iodoetilo
Ejercicio 35. Teniendo en cuenta el mecanismo de reaccin: i) indica qu productos obtendrs en cada
caso:
HBr / Perxidos

2-isobutil-3,3-dimetilbuteno
HBr

1) B2H6
2) H2O2 / OH-

H3O+

Cl2 / NaOH

ii) Justifica el siguiente hecho experimental:


CH3COOH
O

(- 20oC, CH2Cl2)

O
O

5%
95%
Sugerencia: plantea el mecanismo de reaccin y el/los posible/s intermediario/s de reaccin.

Ejercicio 36. a) La hidratacin de un alquino (A) produce el siguiente compuesto:

Dibuja la estructura de A e indica el reactivo necesario para realizar dicha transformacin qumica en un
nico paso.
b)
Dibuja la estructura del alqueno que por reaccin con KMnO4 / H+ da:

i)

CH3COOH

ii)

CH3COOH

iv)

iii)
O

COOH

Ejercicio 37. Los ciclohexanos disustituidos existen en solucin como un equilibrio de confrmeros.
Sabiendo que las energas de interaccin 1,3-diaxiales para diferentes sustituyentes R son:
Interaccin 1,3-diaxial (H R)

R
A

H
H
H
H
H

Me
Et
i-Pr
Ph
t-Bu

Energa
(Kcal mol1)
0,9
1,0
1,1
1,5
2,7

1) Predice, a partir de los datos de la Tabla, hacia dnde est desplazado el equilibrio conformacional del
compuesto A.
2) Supn que ahora cuentas con el compuesto B,

a) Cuntos ismeros conformacionales puedes dibujar a partir de la estructura de B?


b)
En funcin de los datos de la Tabla de Energas 1,3-diaxiales (ver item 1), cules seran las
conformaciones ms estables de los ismeros que planteaste?
Ejercicio 38. Qu producto o productos esperaras obtener de la reaccin del 2-butino con cada uno de
los reactivos siguientes?
e) Dos equivalentes de Br2 en CH2Cl2
a) Pt, H2 en exceso
b) Un equivalente de HBr
f) H2SO4, acuoso
c) Dos equivalentes de HBr
g) O3, Zn, en HOAc
h) KMnO4, caliente
d) Un equivalente de Br2 en CH2Cl2
Ejercicio 39. Representa la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes nombres.
a) 3-etiloctano b) isobutilciclopentano
c) 2,3-dimetil-4-propilnonano
d) 4-isopropildodecano
e) trans-1,3-dietilciclopentano
Ejercicio 40. Nombra segn la nomenclatura IUPAC los siguientes compuestos.

a)

c)

b)

Et

d)

OH

e)

Et
Et

COOH

f)
OH

Ejercicio 41. Determina qu conformacin es la ms estable de los siguientes compuestos.


a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano
b) trans-1-etil-3-metilciclohexamo
c) cis-1-etil-4-metilciclohexano
Ejercicio 42. Cul miembro de cada par de compuestos siguientes tendr el punto de ebullicin ms alto?
Justifica tu respuesta.
a) n-octano y 2,2,3-trimetilpentano
b) n-heptano y 2-metilnonano
c) 2,2,5-trimetilhexano y n-nonano
Ejercicio 43. Predice los productos que se obtienen en las siguientes reacciones. Indica el mecanismo de
reaccin dibujando, cuando corresponda, el intermediario de reaccin. Donde consideres necesario, indica la
estereoqumica de la reaccin.

a)

b)

c)

CH3COOOH
H+, H2O
Cl2
H 2O
OsO4
H2O2

d)

1) O3
2) H2O2 / NaOH

e)

f)

HCl
en presencia
de perxidos
1) B2H6, THF
2) H2O2 / NaOH

Ejercicio 44. El ciclohexeno reacciona con bromo (en baja concentracin) para dar 3-bromociclohexeno.
Dicha reaccin se cataliza con luz visible. Propn un mecanismo para explicar esta preferencia para la
sustitucin en el grupo metileno vecino al doble enlace.
Ejercicio 45. Indica cmo podras sintetizar los siguientes compuestos a partir del metilenciclohexano.

OH

OH

OH

OMe

Metilenciclohexano

Cl

Ejercicio 46. Dibuja los productos que se obtienen en las siguientes reacciones, indica el mecanismo de
estas ltimas y su estereoqumica, y nombra segn la nomenclatura IUPAC al sustrato de partida y a los
productos A y B.

1) Hg(OAc)2 / MeOH

1) B2H6

2) NaBH4

2) H2O2 / NaOH

Ejercicio 47. Indica cmo podras sintetizar cada uno de los siguientes compuestos partiendo de un alqueno
adecuado.

Br

OH

iv)

iii)

ii)

i)

Br

OH

OMe

Cl
OH

Ejercicio 48. Propn un mecanismo para la siguiente reaccin:

H+

HO

Ejercicio 49. El -pineno es uno de los componentes del aguarrs. Su frmula molecular es C10H16. Elucida
la estructura del -pineno e indica los productos que se forman en el siguiente esquema de reacciones.

A
C10H16O

-pineno
PhCO3H

1) O3
2) Me2S

C10H17OBr

CHO
O

Ejercicio 50. Representa la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes nombres.
a) 3-propilnonano
b) isobutilcicloheptano
c) trans-1,2-dimetilciclopentano
d) 1-bromo-3-metil-2-buteno
e) cis-1,3-dietilciclohexano
Ejercicio 51. Dibuja todos los rotmeros posibles que existen para el n-butano a lo largo de la unin C(2)C(3). Representa un grfico de energa potencial vs. ngulo diedro que describa todos los rotmeros del npentano a lo largo de la unin C(2)-C(3).
Ejercicio 52. (i) Los alquenos se suelen utilizar en sntesis orgnica para realizar reacciones de ciclacin
con el objeto de sintetizar heterociclos. Por ejemplo, el 2,2-dimetilpirano (A), un ter cclico, se obtiene
fcilmente a travs de la siguiente transformacin qumica:

1) Hg(OAc)2
OH

2) NaBH4/ter
A

Propn un mecanismo adecuado para dicha transformacin qumica.


(ii) Siguiendo con el mismo argumento, se ha sintetizado el pirano C empleando Br2 en diclorometano.
Dibuja al alqueno B de partida para la obtencin del pirano C. Propn un mecanismo de reaccin para dicha
transformacin qumica.

Br

Br2

CH2Cl2
C

Ejercicio 53. Indica con qu reactivo llevaras a cabo las siguientes reacciones. Cuando corresponda,
discute la estereoqumica de la reaccin.

OH

OH
Ejercicio 54. En base a la Teora de Bayer, explica por qu el ciclopropano y el ciclobutano presentan una
fuerte tensin anular mientras que los cicloalcanos superiores no lo hacen.
Ejercicio 55. Dibuja un diagrama de energa potencial (Ep) en funcin del ngulo diedro () para el
ciclohexano.
Ejercicio 56. Qu entiendes por equilibrio conformacional? Para los siguientes compuestos dibuja el
confrmero ms estable, justificando brevemente tu respuesta.

OH
OH
OH
Ejercicio 57. Dibuja los confrmeros ms estables de los 1,2-dimetilciclohexanos. Nmbralos usando la
nomenclatura cis/trans. Cul de los dos ismeros cis/trans es el ms estable?

Me

Me
Ejercicio 58. Dibujar las estructuras de los confrmeros ms estables de las siguientes molculas.

10

Ejercicio 59. Dibujar las estructuras de los productos que se forman en las siguientes reacciones, teniendo
en cuenta la estereoqumica.

i) BH3

i) OsO4

ii) Me2S

ii) H2O2

i) O3

H2 / Pt

ii) Zn / AcOH
Ejercicio 60. Cierto hidrocarburo presenta una frmula molecular C5H8. Cul de las siguientes afirmaciones
no es una posibilidad estructural para dicho hidrocarburo? Justificar brevemente.
(i) Es un cicloalcano
(ii) Contiene un anillo y es un doble enlace
(iii) Contiene dos dobles enlaces pero no cuenta con un anillo
(iv) Se trata de un alquino
Ejercicio 61. Cules de los siguientes hidrocarburos son ismeros? Justificar la respuesta.

(a)

(CH3)3CH

(b)

Ejercicio 62. Escribe las frmulas estructurales y proporciona los nombres IUPAC para todos los ismeros
que presentan la frmula molecular C7H16.
Ejercicio 63. Las polillas tigre hembra dan a conocer su presencia a la polilla macho liberando al medio un
atrayente sexual (una feromona). La feromona ha sido aislada y se encontr que es un alcano
2-metilramificado y que presenta un peso molecular de 254. Escribe la estructura de dicha feromona.
Ejercicio 64. Justifica brevemente el siguiente hecho experimental:
CH3
H

a 25C
H

95%

5%

CH3

F
H

a 25C
H

60%

40%

Qu porcentajes esperaras obtener si reemplazas el grupo metilo por un grupo t-butilo y por un yodo?
Ejercicio 65. Muchas reacciones de adicin presenta estereoselectividad. Al tratar al -pineno con i)
diborano (B2H6); ii) H2O2 / KOH, se obtiene un solo alcohol A en un 89 % de rendimiento. Escribe la
estructura de dicho alcohol y el mecanismo de la reaccin de oxidacin involucrada, teniendo en cuenta la
estereoqumica de la misma.

11

H3C

CH3

B2H6
H2O2 e KOH

-pineno
Ejercicio 66. El aceite de sndalo de las Indias Orientales contiene un hidrocarburo al que se le da el
nombre de santeno y cuya frmula molecular es: C9H14. La ozonlisis del santeno seguida de hidrlisis da el
compuesto B. Cul es la estructura del santeno? De qu tipo de ozonlisis se trata la reaccin aplicada al
santeno?

A (Santeno)

Ozonolisis

CH3

H3C

B
Ejercicio 67.
(a) Dibuje los cinco alcanos que presentan la frmula molecular C5H10.
(b) Cuntos ismeros constitucionales se pueden dibujar para el cis-1,2-dibromociclopentano?
(c) Por qu el cis-1,2-diclorociclohexano debe tener uno de los tomos de cloro en posicin axial y el
otro en posicin ecuatorial? Explique.

Ejercicio 68. El limoneno es un terpeno presente en los limones y las naranjas y se biosintetiza a partir del
difosfato de geranilo tal cual se indica a continuacin:

O P2O63-

B:

[A]
OP2O64-

Limoneno

difosfato de geraniol
(a) En cul etapa est involucrada una adicin electroflica? Explique.
(b) Dibuje el intermediario A.

(c) La base no especificada (B:) en el esquema es una enzima involucrada en la formacin del terpeno.
Cul es su funcin? Mediante el uso de flechas, muestre cmo acta.

Ejercicio 69. El 10-bromo--chamigreno es un compuesto que se ha aislado de una alga marina. Se piensa
que la biosntesis de dicho bromo alcano ocurre a partir del -bisaboleno, tal cual se indica en el siguiente
esquema:

Bromo
peroxidasa
[A]

[B]

[C]

B:
Br
10-Bromo--chamigreno

-bisaboleno

(a) Sabiendo que la bromo peroxidasa es una enzima que genera in situ al ion bromonio (Br+), dibuje
el intermediario A.
(b) Cul es la estructura del carbocatin cclico B? Dibjela.

12

(c) Cul es la estructura del carbocatin cclico C? Dibjela.


(d) En la ltima etapa est involucrada una base no especificada (B:) que es la responsable de dar el
10-bromo--chamigreno eficientemente. Muestre con la ayuda de flechas cmo acta dicha base.
(e) Podra haberse obtenido un ismero estructural? Si su respuesta es afirmativa, dibuje la estructura
del ismero.

Ejercicio 70. Identifica los pares cido/base conjugados en las siguientes reacciones:
(a) HCl + H2O

Cl + H3O+

(b) H2CO3 + H2O HCO3 + H3O+


(c) NH3 + H2O NH4+ + OH(d) HCO3 + OH- CO32 + H2O
R: (a) HCl cido conjugado 1 / Cl- base conjugada 1; H2O base conjugada 2 / H3O+ cido conjugado 2; (b)
H2CO3 cido conjugado 1 / HCO3- base conjugada 1; H2O base conjugada 2 / H3O+ cido conjugado 2; (c)
NH3 base conjugada 1 / NH4+ cido conjugado 1; H2O cido conjugado 2 / OH- base conjugada 2; (d) HCO3cido conjugado 1 / CO32- base conjugada 1; OH- base conjugada 2 / H2O cido conjugado 2.
Ejercicio 71.
(a) Escribe la reaccin de neutralizacin de hidrxido de sodio (NaOH) y cido clorhdrico (HCl).
(b) Qu volumen de una solucin 0,100 M de HCl se necesitar para neutralizar 50 mL de una solucin
0,050 M de NaOH?
(c) Cul es el pH de la solucin resultante? Determina, adems, la concentracin de H+, OH, Cl y Na+
en la solucin final.
R: (a) NaOH + HCl NaCl + H2O; (b) VHCl = 25 mL; (c) pH = 7, [H+] = [OH-] = 1 x 10-7 M,
[Na+] = [Cl-] = 3,33 x 10-2 M.
Ejercicio 72. Se cuenta en el laboratorio con tres soluciones acuosas:
i) NaOH 0,10 M
(a)

ii) HNO3 0,02 M

iii) Ca(OH)2 0,08 M.

Ordena las soluciones, segn el criterio de acidez creciente.

Calcula para cada solucin:La concentracin de OH.


(c)

La concentracin de H+.

(d)

El valor del pH.

Dato: Kw = 1 x 1014.
R: (a) Ca(OH)2 0,08 M < NaOH 0,1 M < HNO3 0,02 M; (b) i) 0,1 M; ii) 5 x 10-13 M; iii) 0,16 M; (c) i) 1 x 1013
M; ii) 0,02 M; iii) 6,25 x 10-14 M; (d) i) 13; ii) 1,7; iii) 13,2.
Ejercicio 73.
(a) Cul es el pH de 50 mL de una solucin de HCl 0,5 M?
(b) Si aadimos agua a los 50 mL de la disolucin anterior hasta alcanzar un volumen de 500 mL, cul
ser el nuevo pH?
R: (a) 0,3; (b) 1,3.
Ejercicio 74.
(a) Calcula la masa (en gramos) de KOH que hay que aadir a 250 mL de agua para obtener una
solucin de pH = 11,5.
(b) Calcula la masa (en gramos) de HCl que hay que aadir a 250 mL de agua para obtener una
solucin de pH = 1,8.
Datos: Masas atmicas K=39; O=16; H=1; Cl=35,5.
R: (a) 0,044 g; (b) 0,145 g.
Ejercicio 75. Se disuelven 3 g de NaOH en agua, obtenindose (luego de la disolucin total) 300 mL de
solucin. Calcula:

13

(a) La concentracin de NaOH en la solucin (en molar) y el valor del pH.


(b) La molaridad de una solucin de HBr, para que 30 mL de la misma sean neutralizados con 25 mL de
la solucin de NaOH.
Datos: Masas atmicas H= 1; O=16; Na=23.
R: (a) [NaOH] = 0,25 M, pH = 13,4; (b) [HBr] = 0,21 M.
Ejercicio 76.
(a) T cuentas con los siguientes compuestos y sus valores de calor de combustin.
n-octano: 5,471 kJ/mol

2-metilheptano: 5,466 kJ/mol

2,2-dimetilhexano: 5,458 kJ/mol

2,2,3,3-tetrametilbutano: 5,452 kJ/mol

i- Qu informacin se puede obtener de los valores de los calores de combustin?


ii- Dibuja las estructuras de los compuestos mencionados.
(b) Dados los siguientes grupos de hidrocarburos, indica cules son ismeros.

(i)

(ii)

Ejercicio 77. Escribe detalladamente el mecanismo de reaccin involucrado en las siguientes reacciones.
Con la ayuda de flechas, describe el movimiento de los electrones.

H+

(a)

CH3

OH

(b)

OH
H+

Ejercicio 78. Calcula el pH de las siguientes soluciones acuosas:


(a) HCl 0,2 molal y densidad 1,05 g/ml.
(b) 10 g de HClO4 (cido perclrico) en 1,7 L de solucin.
(c) 0,4 moles de NaOH en 2 L de solucin.
(d) 250 mL de HCl 0,1 M mezclados con 150 mL de NaOH 0,2 M.
R: (a) pH = 0,68; (b) pH = 1,23; (c) pH = 13,30; (d) pH = 12,10.
Ejercicio 79.
(a) i- Calcula el volumen de una solucin de HCl 50% p/p y de densidad 1,20 g/mL que se necesitar
para preparar 250 mL de una solucin de HCl 1,25 M.
ii- Qu volumen de la solucin de HCl 1,25 M se necesitar para neutralizar 25 mL de una solucin
de hidrxido de calcio 2,5 M?

14

(b) i- Calcula el pH resultante al disolver 4 g de hidrxido de sodio en 250 mL de agua.


ii- Calcula el volumen de una solucin de cido sulfrico 0,05 M necesario para neutralizar
completamente 50 mL de la solucin de hidrxido de sodio.
R: (a) i- V = 19 mL; ii- V = 1 L; (b) i- pH = 13,60; ii- V = 200 mL.
Ejercicio 80.
(a) Cuando se mezclan 20 mL de una solucin acuosa de 0,150 M de hidrxido de sodio con 15 mL de
una solucin de cido clorhdrico de concentracin desconocida se obtiene una solucin de pH = 3.
i- Cul es el reactivo limitante?
ii- Cuntos moles de HCl han reaccionado?
(b) Se cuentan con 50 mL de una solucin de HCl 0,1 M. Calcula el pH de la solucin resultante al
aadir las siguientes cantidades de una solucin de NaOH 0,1 M:
i- 20 mL; ii- 40 mL; iii- 49 mL; iv- 51 mL; v- 90 mL.
R: (a) i- NaOH; ii- 3 x 10-3 mol; (b) i- pH = 1,37; ii- pH = 1,95; iii- pH = 3; iv- pH = 11; v- pH = 12,46.
Ejercicio 81.
(a) Dibuja el confrmero ms estable del 1-tert-butil-1-metilciclohexano. Cmo justificas que el
confrmero propuesto es el ms estable?
(b) Cul de los siguientes estereoismeros trisustituidos es el ms estable? Justifica tu respuesta.

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

(c) Existen muchos hidrocarburos bicclicos de origen sinttico y como productos naturales,
caracterizndose por presentar estereoisomera. Dibuja todos los estereoismeros que presenta el
siguiente compuesto bicclico.

CH3
Cl
Ejercicio 82. Justifica los siguientes hechos experimentales, escribiendo detalladamente los mecanismos de
reaccin involucrados.

i) B2H6, diglime

H+ / H2O

ii) H2O2 / NaOH

OH

OH

Ejercicio 83. Se cuenta en el laboratorio con tres soluciones acuosas: (i) HCl 0,10 molal y densidad 1,04
g/mL; (ii) HNO3 8 x 10-3 M; (iii) Ca(OH)2 0,2 % p/V.
(a) Ordena las soluciones, segn el criterio de acidez creciente.
Calcula para cada solucin:
(b) La concentracin de OH- y de H+.
(c) El valor del pH.
Calcula adems:
(d) El volumen de la solucin (iii) necesario para neutralizar 4 mL de la solucin (i).
(e) El pH resultante de mezclar 5 mL de la solucin (i) con 20 mL de la solucin (ii).
(f) El pH resultante de mezclar 15 mL de la solucin (ii) con 5 mL de la solucin (iii).
Dato: Kw = 1 x 10-14.

15

R: (a) (iii) < (ii) < (i); (b) Solucin (i): [OH-] = 9,62 x 10-14 M, [H+] = 0,104 M; Solucin (ii): [OH-] = 1,25
x 10-12 M, [H+] = 8 x 10-3 M; Solucin (iii): [OH-] = 5,4 x 10-2 M, [H+] = 1,85 x 10-13 M (c) pH (i) = 0,98; pH
(ii) = 2,10; pH (iii) = 12,73; (d) V = 15,4 mL; (e) pH = 1,57; (f) pH = 10,97.
Ejercicio 84.
(a) Se desean preparar 100,0 mL de una solucin de pH = 2,50, a partir de HClO4 y agua destilada.
Qu volumen de una solucin de HClO4 0,02 M debers utilizar?
(b) Si ahora quieres preparar 250,0 mL de una solucin de pH = 11, midiendo un dado volumen de
alguna de las siguientes soluciones ya preparadas y agregando agua destilada hasta llevar a
volumen, cul elegiras? Calcula, adems, el volumen de la solucin elegida que debers medir
para tal fin.
(i) NaOH 5 x 10-5 M; (ii) KOH 10% p/V; (iii) HCl 1 x 10-3 M
R: (a) i- V = 15,8 mL; (b) Se elige la solucin (ii), V = 7,2 mL.
Ejercicio 85.
(a) Si a 25 mL de una solucin de KOH de concentracin desconocida se le agregan 17,6 mL de una
solucin de HCl 0,100 M, el pH de la solucin resultante es igual a 7. Calcula la concentracin molar
de la solucin de KOH.
(b) 2,00 mL de una solucin de HCl de concentracin desconocida (Solucin A) son llevados a 100,0 mL
finales con agua destilada. Luego, a 25 mL de la solucin resultante (Solucin B) se le agregan 10
mL de una solucin de NaOH 0,250 M, obtenindose un pH = 5,0. Calcula la concentracin de la
Solucin A.
(c) Se cuenta con 25 mL de una solucin de KOH 0,1 M. Calcula el pH de la solucin resultante al
aadir las siguientes cantidades de una solucin de HCl 0,05 M:
(i) 20 mL; (ii) 40 mL; (iii) 49 mL; (iv) 51 mL; (v) 90 mL.
R: (a) [KOH] = 0,07 M; (b) [Solucin A] = 5 M; (c) i- pH = 12,52; ii- pH = 11,89; iii- 10,83; iv- pH =
3,18; v- pH = 1,76.
Ejercicio 86.
(a) Cuntos ismeros constitucionales puedes dibujar para la frmula molecular C6H14? Dibjalos.
(b) Explica el comportamiento observado en el Grfico 1, donde se correlaciona el punto de ebullicin
con el nmero de tomos de carbono de los alcanos.
(c) Escribe frmulas estructurales y proporciona los nombres IUPAC para los nueve alcanos que tienen
frmula molecular C7H16.
180

Pto. Ebullicin, C (1 atm.)

160
140
120
100
80
60
40
20

Alcano no ramificdo
Alcano ramificado

0
-20
3

10

11

Nmero de tomos de carbono en el alcano

Grfico 1.

Ejercicio 87. Los anillos fusionados estn presentes en muchos productos naturales.
(a) Dibuja en conformacin silla a la cis- y trans-decalina.

16

cis-decalina

trans-decalina

(b) Cmo sera la conformacin silla del cido clico, que es un producto natural presente en la bilis
que se encarga de promover el proceso de digestin?

OH
H

H
H

HO

OH

Me

H
OH
cido clico

Ejercicio 88. Tericamente, la hidrogenacin (H2 / Ni) del -pineno da dos posibles estereoismeros: cispinano y trans-pinano. Sin embargo, la reaccin es estereoselectiva y se obtiene solamente 100% de cispinano. Cmo explicara este resultado experimental?

H
H2

Ni

H
H3C

H3C

CH3

cis-pinano

-pineno

trans-pinano

Ejercicio 89. Los alquenos reaccionan con el tiociangeno para dar los correspondientes ditiocianatos con
estereoqumica definida. Escribe un mecanismo de reaccin por pasos para la reaccin de tiocianogenacin
del cicloocteno.

(NCS)2

SCN

tiociangeno

CH2Cl2
- 20C

SCN

N C S S C N

Ejercicio 90. Determina los gramos del cido o base correspondientes necesarios para preparar:
(a) 1 L de solucin de cido clorhdrico (HCl) 0,1 M.
(b) 250 mL de solucin de cido sulfrico (H2SO4) 58 % p/V.
(c) 500 mL de solucin de cido ntrico (HNO3) de pH = 1,45.
(d) 250 mL de solucin de hidrxido de sodio (NaOH) 1,5 M.
(e) 5 L de solucin de hidrxido de calcio (Ca(OH)2) de pH = 11,00.
(f) 500 mL de una solucin de concentracin 0,05 M en HCl y 20% p/V en HNO3.
R: (a) 3,65 g de HCl; (b) 145,00 g de H2SO4; (c) 1,12 g de HNO3; (d) 15,00 g de NaOH; (e) 0,185 g de
Ca(OH)2; (f) 0,913 g de HCl y 100,00 g de HNO3.
Ejercicio 91.
(a) Se cuenta en el laboratorio con 25 mL de una solucin de HCl 0,1 M.
i.

Determina el pH de dicha solucin.

17

ii.

Si a esos 25 mL se le agregan 10 mL de una solucin de NaOH 0,1 M, determina el pH de la


solucin resultante.

iii.

Repite el clculo para 25 mL de solucin de NaOH agregada.

iv.

Por ltimo, determina el pH para 35 mL de solucin de NaOH agregada.

(b) Calcula:
i.

El pH de una solucin de HNO3 0,02 M y el de una solucin de NaOH 0,05 M.

ii.

El pH de la solucin que resulta de mezclar 75 mL de la solucin del cido con 25 mL de la


solucin de la base.

R: ) (a) i- pH = 1; ii- pH = 1,37; iii- pH = 7,00; iv- pH = 12,22; (b) i- pH HNO3 = 1,70; pH NaOH =
12,70; ii- pH = 2,60.
Ejercicio 92.
(a) Se cuenta en el laboratorio con 10,00 g de una mezcla de NaOH y KOH. Con el objetivo de
determinar la composicin de dicha mezcla, se recurre a una titulacin cido base. Para ello, se
agrega agua destilada hasta obtener 200,0 mL de solucin. Una alcuota de 50,0 ml de la misma
consume 112,15 mL de una solucin de HCl 0,5 M, hasta el viraje de la fenolftalena. Con toda esta
informacin, determina los gramos de NaOH en la mezcla original. (Datos: Mr NaOH = 40; Mr KOH
= 56).
(b) Se disuelven 10,00 g de sosa comercial en agua destilada, hasta obtener 1 L de solucin. Para la
neutralizacin de 25,00 mL de dicha solucin se necesitaron 50,00 mL de solucin de H2SO4 0,05 M.
Calcula la riqueza en hidrxido de sodio de la sosa comercial.
R: (a) 6,4 g de NaOH; (b) riqueza en NaOH = 80 % p/p.

18

También podría gustarte

pFad - Phonifier reborn

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.

Note: This service is not intended for secure transactions such as banking, social media, email, or purchasing. Use at your own risk. We assume no liability whatsoever for broken pages.


Alternative Proxies:

Alternative Proxy

pFad Proxy

pFad v3 Proxy

pFad v4 Proxy