UNIVERSIDAD BOLIVIANA CATOLICA “SAN PABLO”

Gestión: 1-2019

ASIGNATURA DE QUIMICA ORGANICA I

Nombre de estudiante: Andia Sánchez Sergio Rubén

Cuba Arnez Camila Lilian

Rojas Cáceres Katia Danielle

Vidaurre Ariel Viviana

Fecha: jueves, 25 de abril 2019

Docente: Soriano Ferrufino Jorge

PRACTICA N°7

REACCIONES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS I

INTRODUCCIÓN

A los compuestos que contiene el grupo carboxilo (abreviado -COOH o -CO2H) se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de
ácido (RCOOCOR), los esteres (RCOOR’), y las aminas (RCONH2) (Lopez, 2015).
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El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combustión de un grupo carbonilo y de

un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus
nombres comunes reflejan sus orígenes históricos como por ejemplo el ácido acético, el
cual se aisló de un vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio) (Lopez, 2015).

Entre las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos, a 20ºc y 1 atm., los 9 primeros
ácidos mono carboxílicos, son líquidos, los superiores son sólidos. los ácidos grasos
insaturados son líquidos y los ácidos dicarboxílicos son sólidos.

Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman puentes de hidrógeno con ella a
través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidrófilo, es por ello que son más
solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehídos, etc., respecto a el punto de
ebullición, los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy superiores respecto a los
alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular semejante (Carrilo et al.,
2007).

En este informe se pretende identificar los diferentes tipos de ácidos carboxílicos

sometiéndolo a diversas pruebas, como la solubilidad y comportamiento ácido y también a
un proceso de saponificación.

OBJETIVO
 Identificar las reacciones de los ácidos carboxílicos.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Determinar la solubilidad en agua de los diferentes ácidos carboxílicos.
 Realizar varias reacciones de hidrolisis en sales, esteres y amidas.
 Observar la saponificación de los ácidos grasos.
MATERIALES
 Tubos de ensayo
 Pro pipeta

 Pipeta
 Espátula
 Pinzas
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 Hornilla
 pH metro
 Vaso de precipitación
PROCEDIMIENTO
Solubilidad y comportamiento acido de los ácidos carboxílicos
1° tubo:
 Se introdujo 1 mL de ácido acético en un tubo de ensayo, luego agregamos 1 mL de
agua.
 Se determinó la acidez de la solución con un papel pH.

2° tubo:
 En un tubo de ensayo se añadió una punta de espátula de ácido benzoico y
posteriormente se añadió 5 mL de agua.
 El tubo se puso en baño María de agua hirviente, hasta que se solubilice totalmente.
 Se retiró del baño María y se dejó enfriar.
 Con un papel pH se midió la acidez.

3° tubo:
 Introdujimos una punta de espátula de ácido esteárico y posteriormente se agregó 5
mL de agua destilada.
 Se observó la solubilidad del compuesto y se midió la acidez con el papel pH.

4° tubo:
 Se añadió 1 mL de ácido acético en el tubo de ensayo y luego se agregó 3 mL de
gasolina.

5° tubo:
 Se colocó una punta de espátula de ácido benzoico y 3 mL de gasolina en un tubo
de ensayo.
 Observamos la solubilidad del ácido carboxílico.
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6° tubo:
 Se añadió una punta de espátula de ácido esteárico con 3 mL de gasolina en un tubo
de ensayo.

Saponificación de los ácidos grasos

1° tubo:
 Se introdujo 2 mL de agua y posteriormente 1 punta de espátula de ácido benzoico.
 Después se añadió al mismo tubo 1 mL de una solución diluida de hidróxido de
sodio hasta que el ácido benzoico se disolvió.
 Luego se agregó 1 mL de una solución de ácido clorhídrico diluido y posterior
añadimos 2 mL de una solución de carbonato de sodio hasta que se observó la
aparición de burbujas de dióxido de carbono.

2° tubo:
 Se agregó una punta de espátula de ácido esteárico en 3mL de una solución diluida
de hidróxido de sodio.
 Posteriormente el tubo se colocó en un baño maría de agua caliente y luego, se dejó
enfriar hasta que la sal de sodio se haya cristalizado.
 Se agito manualmente el tubo hasta que la sal genere espuma.

3° tubo:
 Se añadió una punta de espátula de ácido esteárico en 3mL de una solución de
carbonato de calcio.
 Se calentó en baño María y al ser enfriado se precipito la sal de calcio.
 Agitamos el tubo y no observamos ningún cambio.
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RESULTADOS
Solubilidad y comportamiento ácido de los ácidos carboxílicos
1° tubo:
Tabla 1. Observaciones y resultados.
Datos Resultados
1 ml CH3COOH Cuando se agregó el 1 mL de agua,
1 ml H2O el ácido acético rápidamente se
disolvió. Por lo que podemos decir
que este es soluble. El grado de
acidez medido fue de pH = 2,5.

2° tubo:
Tabla 2. Observaciones y resultados.
Datos Resultados
C7H6O2 Se trata de una reacción que al
5 ml H2O calentarlo en baño maría de agua
caliente es soluble. Se midió un
pH=4.

3° tubo:
Tabla 3. Observaciones y resultados.
Datos Resultados
C18H36O2 Soluble en baño maría de agua
5 ml H2O caliente. Al enfriarlo en aire
ambiente, este volvió a su estado
sólido.
Una vez enfriado, se midió el pH,
dando como resultado un valor de 5.
*Debido a la presencia de una cadena hidrofóbica de hidrogeno y
carbono es insoluble en agua a temperatura ambiente, sin embargo,
esta cadena se rompe al entrar en contacto con agua caliente.
4° tubo:
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Tabla 4. Observaciones y resultados.

Datos Resultados
1 ml CH3COOH No se solubilizo, y se observó la
3 ml gasolina formación de dos fases, el ácido
acético se fue a la parte inferior, y la
gasolina, a la parte superior.
*No se presentó solubilidad debido a que se trata de dos moléculas totalmente opuestas, la
gasolina es no polar y el ácido acético es polar.
5° tubo:
Tabla 5. Observaciones y resultados.
Datos Resultados
C7H6O2 Al añadir la gasolina al acido 5 6

3 ml gasolina benzoico, este se solubilizo

completamente.

6° tubo:
Tabla 6. Observaciones y resultados.
Datos Resultados
C18H36O2 Parcialmente soluble, con una
3 ml gasolina formación del tipo cristalino. (tendría
que ser soluble)
*El ácido esteárico es soluble en componentes apolares, como la
gasolina.

Saponificación de los ácidos grasos

1° tubo:
Tabla 7. Observaciones y resultados.
Datos Resultados
C7H6O2 Se observa la disolución del ácido
2 ml H2O benzoico, y también la aparición de
1 ml NaOH burbujas en la parte superior del tubo
1 ml HCl de ensayo.
2 ml Na2CO3
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2° tubo:
Tabla 8. Observaciones y resultados.
Datos Resultados
C18H36O2 Se solubiliza en baño maría de agua
3 ml NaOH caliente, y cuando se dejó enfriar se
observó la formación de un
precipitado, este llegaría a ser el
jabón (estearato de sodio).

3° tubo:
Tabla 9. Observaciones y resultados.
Datos Resultados
C18H36O2 Es soluble en baño maría de agua
3 ml Ca2CO3 caliente, pero al dejar enfriar se
observa la aparición del estearato de
calcio en el tubo completo.

CONCLUSION
En la experiencia realizada se pudo determinar algunas de las reacciones de los ácidos
carboxílicos y sus derivados; en la práctica se concluyó que algunos ácidos carboxílicos son
solubles en agua, puesto que predomina la polaridad. Sin embargo, cuando estos se
encontraron ante la solución de gasolina, algunos reactivos no reaccionaron del todo.
En el experimento de saponificación se observa un precipitado blanquecino, lo que nos
indica que tenemos presente al estearato, ya que al perder sus hidrógenos se une al ion
calcio/sodio y se forma un compuesto diferente. El estearato de sodio se gelifico en la parte
superior del tubo, por lo que se lo identifico como un jabón. El estearato de calcio formado
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en el tubo completo es mayormente usado como lubricante solido con una alta
estabilidad térmica.

PREGUNTAS
1. Describir las solubilidades del ácido acético, acido benzoico y acido esteárico en
agua y gasolina, y explicar cómo varían las solubilidades de estos compuestos
en los solventes polares y no polares.
‘’Polar disuelva a polar, no polar disuelve a no polar”
Con agua: El agua es un disolvente polar.
Tubo 1: Ácido acético con agua
Dado que el ácido acético tiene un grupo polar (-COOH) y uno apolar (-CH3) en su
composición molecular, se trata de una sustancia ambigua respecto a sus disolventes.

Es soluble en agua, pero también en la mayoría de las sustancias orgánicas, como

ciertos éteres.

Tubo 2: Acido benzoico con agua

El ácido benzoico tiene un anillo bencénico grande y no-polar que conforma la mayor
parte de su cuerpo, unido a un grupo polar ácido más pequeño. Por lo tanto, debería
disolverse tanto en solventes polares como no polares. Aunque esto es una verdad
parcial, en realidad no se disuelve demasiado bien en ninguno de los dos. Resiste la
disolución en agua porque el cuerpo grande y no polar es atraído por otros anillos
bencénicos en lugar de hacerlo por las moléculas de agua, a pesar de la unión ácida.

Cuando calientas la solución, algo más sucede. La atracción intermolecular entre los
anillos bencénicos no polares cae en la medida en que se torna más caliente.
Esencialmente, las moléculas rebotan mucho más y esto puede hacer que se separen con
más facilidad. Con las moléculas menos atraídas entre sí, el agua puede meterse entre
ellas y disolver la parte ácida más fácilmente.

Tubo 3: Acido esteárico con agua

El ácido esteárico es un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono presente

en aceites y grasas animales y vegetales. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el
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grupo carboxilo, y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada, que presenta grupos
metileno (-CH2-) y grupos metilo terminales (-CH3) capaces de formar enlaces de Van
der Waals con otros grupos o moléculas lipófilos.

El tamaño de la zona lipófila, que no puede establecer enlaces con líquidos polares,
hace que los ácidos grasos sean insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
Forman en agua bicapas y micelas.

La hidrófila COH2 mientras más corta sea la cadena menor se mezclan con el agua si la
cadena es más larga por el cual es más complicado como el ácido esteárico es una
cadena larga entonces se hubo que calentar

Con gasolina: La gasolina en un solvente no polar

Tubo 4: Ácido acético con gasolina

Dado que el ácido acético tiene un grupo polar (-COOH) y uno apolar (-CH3) en su
composición molecular, se trata de una sustancia ambigua respecto a sus disolventes

En este caso, paso igual que la gasolina con el agua la gasolina floto sobre el ácido
acético por el cual no hubo solubilidad, de hecho, se separó en dos fases porque la
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densidad del ácido acético es mayor a la de la gasolina (gasolina 680 kg/cm3 y ácido
acético 1049 kg/cm3).

Tubo5: Acido benzoico con gasolina

El ácido benzoico tiene un anillo bencénico grande y no-polar que conforma la mayor
parte de su cuerpo, unido a un grupo polar ácido más pequeño. Por lo tanto, debería
disolverse tanto en solventes polares como no polares. Debido a esto logro disolver bien
con un disolvente no polar como la gasolina.

Tubo 6: Acido esteárico con gasolina

El ácido esteárico es un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono presente

en aceites y grasas animales y vegetales.  Son moléculas bipolares o anfipáticas (del
griego amphi, doble). La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por
tanto, hidrófila (-COOH). La cadena carbonada es apolar o hidrófoba (grupos -CH2- y
-CH3 terminal).

En el caso de un disolvente apolar como la gasolina, el ácido esteárico se solubiliza ya

que es una cadena larga, entonces su lipófila es más soluble en gasolina pero aún
existen micelas en este caso es parecido al afecto emulsionante parecido a la foto que se
muestra, dado nuestro caso el aceite seria la gasolina.

2. Escribir las ecuaciones de las reacciones realizadas en el experimento.

Solubilidad y comportamiento acido de los ácidos carboxílicos:
Tubo 1:
+ ¿¿

C H 3 COOH + H 2 O→ C H 3 CO O−¿+ H O 3 ¿

+¿¿
−¿+ H 3O ¿
Tubo 2:C 7 H 6 O 2+ H 2 O →C 6 H 5 CO O
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+ ¿¿
−¿+ H3 O ¿
Tubo 3:C 18 H 36 O 2 + H 2 O→ C18 H 35 O 2

Tubo 4: C H 3 COOH +C 8 H 18 →

Tubo 5: C 7 H 6 O 2+ C8 H 18 →

Tubo 6: C 18 H 36 O2 +C 8 H 18 →

Saponificación de ácidos grasos:

Tubo 1: H 2 O+C 7 H 6 O2 + NaOH + HCl

Tubo 2: C 18 H 36 O2 + NaOH →C H 3( C H 2)16 COONa+ H 2 O

Tubo 3:
C 18 H 36 O 2 +CaC O 3 →

3. Investigar que materias primas (y ácidos carboxílicos) se emplean

industrialmente en la preparación de jabones de lavar ropa y de tocador.

La preparación del jabón es una de las más antiguas reacciones químicas conocidas.
Durante siglos la elaboración de jabones fue una tarea casera empleándose para ello
cenizas vegetales y grasas animales o vegetales. Posteriormente se sustituyó la
ceniza por álcalis.
Las grasas y aceites son esteres formados por un alcohol más un ácido. Las
sustancias grasas se descomponen al tratarlas con una disolución acuosa de álcalis
(sosa sódica o potásica) produciéndose una reacción química denominada
saponificación que da como resultado jabón y glicerina.

La saponificación (del latín saponis, jabón) o "fabricación de jabón", es la hidrólisis

básica de los ésteres y evita el equilibrio de la esterificación de Fischer, catalizada
por ácido. El ion hidroxilo de una base metálica realiza un ataque nucleofílico sobre
el carbono carbonílico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los átomos de
carbono y oxígeno de configuración sp2 se transforman en un
intermediario tetraédrico sp3. Luego de la formación de un ácido y un ion alcóxido,
el ácido transfiere rápidamente un protón al alcóxido para formar el alcohol.
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En la práctica, el jabón se fabrica por hidrólisis básica, con hidróxido de sodio o

potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son ésteres de ácidos
carboxílicos de cadena larga con glicerol. Esta reacción fue descubierta hace más de
2,500 años cuando se encontró que se obtenía cuajo cuando la grasa animal se
calentaba con las cenizas de la madera.

Por lo tanto, un jabón es la sal de sodio o de potasio de un ácido graso. El grupo

carboxilato negativo, es hidrofílico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo
es hidrofóbica, no polar y lipofílica, por lo que los jabones tienen
carácter anfipático.

BIBLIOGRAFIA

 Alva R. (2003). Acidos carboxílicos saponificación. Retrieved from

http://scienceducation.galeon.com/organica09.html
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 Blog del Curso de Química Orgánica de la Facultad de Ciencias Agrarias y

Forestales. (2013). Acidos carboxílicos y derivados. Retrieved from
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/11/07/trabajo-practico-no-4-acidos-
carboxilicos-y-derivados/

 Carrilo, Lenin, & Sicha, L. (2007). ACIDOS CARBOXILICOS. Retrieved April

25, 2019, from https://es.scribd.com/doc/31255703/ACIDOS-CARBOXILICOS

 Enciclopedia de Características (2017). "Ácido acético". Retrieved from

https://www.caracteristicas.co/acido-acetico/
 Fernández G. (2012). Preparación de jabones. Retrieved from
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-jabon.html
 Giraldo S. (2010). Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos y derivados.
Retrieved from https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-acidos-
carboxilicos-y-derivados-udea.pdf
 Herrera S. (2007). Acidos carboxílicos. Retrieved from
https://es.scribd.com/doc/31255703/ACIDOS-CARBOXILICOS
 Ing. Agr. González C. (S/A). Lipidos. Retrieved from
http://www.botanica.cnba.uba.ar/Pakete/3er/LosCompuestosOrganicos/1111/Lipido
s.htm
 Leira A., Ortiz M. (2013). Reacciones de acidos carboxílicos. Retrieved from
https://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica7-reacciones-de-cidos-carboxlicos

 Lopez, P. (2015). Ácidos Carboxílicos Y Derivados, 1–3. Retrieved from

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf

 Porter J. (2018). ¿Por qué el ácido benzoico es apenas soluble en agua fría?
Retrieved from https://www.geniolandia.com/13063391/por-que-el-acido-benzoico-

es-apenas-soluble-en-agua-fria X